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exercice isomères

Posté par
lyceenne
12-02-12 à 15:38

Bonjour, voilà un des exercices d'un DM que j'ai pour la rentrée.

Le bombykol est le principal constituant de la phéromone d'attraction sexuelle du bombyx ou ver de soie :
La formule semi-développée est donnée ci-dsssous :
HO - (CH2)9 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3
1. La molécule peut-elle présenter uen isomérie Z/E autour de la première double liaison ? Autour de la seconde ?
2. en déduire le nombre d'isomères de structures spatiales différentes que possède le bombykol.
3. L'isomère responsable de l'attraction sexuelle du bombyx est celui représentant l'isomérie E pour la première double liaison carbone-carbone et l'isomérie Z pour la seconde. Dessiner cet isomère.

Je n'arrive pas dès la première question. Merci de bien vouloir m'aider.

Posté par
dream
re : exercice isomères 12-02-12 à 18:36

une molécule présente une isomérie E lorsqu'elle possède autour de sa double liaison carbone-carbone (c=c) deux atomes d'hydrogène (cependant à l'écrit on dit deux groupes A et B enfin c'est ce que m'a dit ma prof) situés de part et d'autres de la liaison C=C, elle présente une isomérie Z lorsque autour de sa liaison carbone-carbone, deux atomes hydrogène (groupas d'atomes A et B) sont du même côté et situés dans un même plan que la liaison C=C.

cependant une isomérie Z/ E n'existe pas si un des deux groupes est un atome d'hydrogène, ou si tu as en tout 3 atomes d'hydrogène autour de ta double liaison.

1) il faut donc faire la formule développé cela t'aideras et la tu vérifie la position des atomes d'hydrogènes.

2 )les structures spatiale des isomères dépendent du nombre d'isomères que tu auras trouvé. (je pense 2)

3) à la question 3 tu dois dessiner l'isomère Z et E à partir de la double liaison carbone. (avec les groupements d'hydrogène et d'atomes situés à la bonne place d'après la définition.

voilà j'espère que je t'ai aidée et que tu as un peu mieux compris.

Posté par
lyceenne
re : exercice isomères 13-02-12 à 15:16

Merci.
Pour écrire à la questions 3 les deux isoméres, je dessine que la séquence de la formule développée où il y a les deux doubles liaisons ou je réécris la formule développée en entier ? Et est-ce que je dessine d'abord l'isomère E puis la Z (deux dessins différents) ou je le fais sur le même dessin ?
Bonne journée.

Posté par
dream
re : exercice isomères 13-02-12 à 17:12

tu dessine uniquement la partie où il y a la double liaison carbone carbone autour du 1er groupe
tu fais la même chose pour l'autre isomère
vaut mieux que tu fasses deux dessins différents cela sera plus clair.

Posté par
lyceenne
re : exercice isomères 14-02-12 à 10:17

D'accord merci.
Et pour "justifier" à la question 1 tu penses que je dois écrire la formule développée ou c'est pas la peine ?

Posté par
dream
re : exercice isomères 14-02-12 à 12:46

oui je pense que c'est mieux de mettre la formule développé comme ça on voit bien.

Posté par
noemie
de l'aide svp 25-10-15 à 14:12

Bonjour,
J'ai aussi des difficultés avec cet exercice.Est ce que quelqu'un pourrait me donner la formule développée s'il vous plaît?

Posté par
lulunb
re : exercice isomères 25-01-17 à 10:16

Pour la question 3 faut-il dessiner l'isomère en semi développé ou en topologique?

Merci d'avance.



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