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Exercice : Esther Méthylique

Posté par
kentin
29-04-14 à 13:32

Bonjour j'ai un problème pour l'exercice suivant :

L'huile de colza est utilisée comme matière première dans la fabrication de biocarburant : l'EMHV (esther méthylique d'huile végétale) .
L'huile de colza est essentiellement constituée d'acide oléique qui conduit à la synthèse de l'oléate de méthyle, dont la formule topologique est donnée ci-après : (voir pièce jointe).

1) Identifier le groupe caractéristique présent dans cette molécule

2) L'oléate de méthyle présente-t-il une isomérie Z/E ? Si oui, de quel isomère s'agit-il ?

Pour la 1 je dirais un groupe carboxyle mais je suis pas du tout sur et pour la 2 je sais pas du tout.

Merci d'avance pour votre aide.

Exercice : Esther Méthylique

Posté par
rutabaga
re : Exercice : Esther Méthylique 29-04-14 à 14:00

Bonjour,

Il est vrai que ce groupement ressemble fortement à un groupe carboxyle. Cependant dans un croupe carboxyle, l'oxygène qui forme une liaison simple avec le carbone du groupement, fait une seconde liaison avec un hydrogène et non avec un second carbone. Il s'agit en effet ici d'un ester (le nom peut nous aider) : un carbone relié à une chaîne carbonée, forme une double liaison avec un oxygène, et une liaison simple avec un second oxygène relié à une chaîne carbonée.

Posté par
kentin
re : Exercice : Esther Méthylique 29-04-14 à 14:23

Merci pour votre réponse, il est vrai que j'aurai pu m'aider du nom.

Cependant pour la 2 je ne sais toujours pas quoi répondre, je pense que il existe un isomère à cause de la double liaison, cependant comment savoir de quel isomère s'agit-il ?

Posté par
kentin
re : Exercice : Esther Méthylique 29-04-14 à 14:27

Ou alors peut-etre qu'il n'a pas d'isomérie Z/E, car cela nécessite deux groupes de chaque côté de la double liaison alors que ce n'est pas le cas ici ?

Posté par
alex545
re : Exercice : Esther Méthylique 29-04-14 à 18:24

Bonjour,

Il y a une isomérie Z/E, tu as le choix entre 2 sites à toi d'y réfléchir

(petite aide, cette représentation ne représente pas les liaisons des Hydrogènes avec les carbones, du coup à la place de chaque angle il y a un carbone avec le nombre suffisant d'hydrogène liés à celui-ci pour atteindre 4 liaisons, je te conseil donc de les replacer sur la molécule !)

Posté par
kentin
re : Exercice : Esther Méthylique 29-04-14 à 20:18

C'est bon j'ai trouvé c'est un isomère Z, merci pour votre aide !



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