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Dosage d'un acide carboxylique par la soude

Posté par
Samsco
16-04-20 à 14:35

Bonjour j'ai besoin d'aide svp pour mon exo

Exercice

On dissous 2,2g d'un acide carboxylique contenant n atome de carbone dans cm3 d'eau. On obtient une solution d'acide S_A de concentration molaire C_A.

1-) Exprimer C_A en fonction de n en L/mol.

2-)On dose 200cm³ de cette solution par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire C_B=5.10^{-2}mol/L.
L'équivalence est obtenue lorsqu'on a versé 20cm³ de la solution de soude . Calculer  C_A . En déduire la formule brute de A .

3-) Donner les formules semi-développées possibles de l'acide .

Réponses:

1-) C_A=\dfrac{n}{V}=\dfrac{m/M}{V}=\dfrac{m}{MV}=\dfrac{m}{(14n+32)V}

2)

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 15:07

Bonjour
Ton expression de Ca est correcte.
Pour 2 : quelle est la relation vérifiée entre les concentrations et les volumes à l'équivalence ?
Tu as oublié une donnée à la première ligne de ton énoncé me semble-t-il.

Posté par
gbm Webmaster
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 15:29

Bonjour à vous deux,

@Samsco : hier soir quand je t'ai parlé des dosages pour exprimer la condition d'équivalence sur ton exercice, tu me disais que vous ne les avez pas abordés et aujourd'hui tu postes un exercice là-dessus

Bref, je vous laisse poursuivre ...

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 17:37

J' ai pas fait le cours en classe , donc je poste le sujet pour pouvoir comprendre , en fait je suis en train de faire une série de 36 ( ça c'est le 19eme exo) sur les composés oxygénés , ces exercices regroupent tous ce qui est en rapport avec les composés oxygénés ( comme " la notion de couple oxydant/réducteur " qu'on a pas vu en classe mais j'ai fini par comprendre une partie qui concerne les composés oxygénés). Du coup y a certaines parties que je n'ai pas vu en classe mais qui figurent dans les exos

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 17:42

vanoise @ 16-04-2020 à 15:07

Bonjour
Ton expression de Ca est correcte.
Pour 2 : quelle est la relation vérifiée entre les concentrations et les volumes à l'équivalence ?
Tu as oublié une donnée à la première ligne de ton énoncé me semble-t-il.

Comme je le disais ,j'ai pas fait le cours donc je sais pas.

Et oui , j'ai oublié une donnée :

On dissout 2,2g d'un acide acide carboxylique contenant n atome de carbone dans 500 cm³ d'eau.

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 17:57

Commence par écrire l'équation bilan de la réaction entre l'acide RCOOH et les ions HO- fonrnis par la soude.
Tu vas constater que l'équation fait intervenir autant d'acide que d'ions hydroxyde. Dans ce genre de cas, l'équivalence est obtenue quand la quantité d'ions HO- fournie par la solution de soude est égale à la quantité initiale de RCOOH. Cela va te fournir la relation cherchée.

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 17:59

Quelles sont couples mis en-jeu dans cette réaction ?

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 18:08

couples acide/base :
RCOOH/RCOO-
H2O/HO-

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 18:15

RCOOH \to RCOO^{-}+H^{+}
 \\ H_2O\to HO^{-}+H^{+}
 \\ 
 \\ RCOOH + H_2O \to RCOO^{-}+2H^{+}

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 18:17

C'est bien cela. Il te reste donc à écrire qu'à l'équivalence, la quantité d'ions hydroxyde ajoutée est égale à la quantité initiale d'acide carboxylique.

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 18:22

Horreur : j'ai lu ta réponse trop vite ! je rectifie en considérant que les H+ perdus par l'acide sont ceux captés par HO- :

RCOOH\to RCOO^{-}+H^{+}
 \\ H^{+}+HO^{-}\rightarrow H_{2}O

Bilan :


 \\ RCOOH+HO^{-}\rightarrow H_{2}O+RCOO^{-}

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 18:24

Comme ça?

\Large  n_{(RCOOH)= n_{(RCOO-)}

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 18:42

Non : ton égalité signifie que 50% de l'acide s'est transformé en sa base conjuguée. Comme déjà dit : à l'équivalence, la quantité d'ions hydroxyde ajoutée est égale à la quantité initiale d'acide carboxylique.
Cela va te donner une relation entre CA, V, CB et VE, le volume de solution de soude ajouté à l'équivalence.

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 19:21

n_{rcooh}=n_{oh-}

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 19:26

n_A=n_B
 \\ 
 \\ C_A×V=C_B× V_E

V_E est le volume de soude versé ?

Posté par
gbm Webmaster
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 19:29

Samsco @ 16-04-2020 à 17:37

J' ai pas fait le cours en classe , donc je poste le sujet pour pouvoir comprendre , en fait je suis en train de faire une série de 36 ( ça c'est le 19eme exo) sur les composés oxygénés , ces exercices regroupent tous ce qui est en rapport avec les composés oxygénés ( comme " la notion de couple oxydant/réducteur " qu'on a pas vu en classe mais j'ai fini par comprendre une partie qui concerne les composés oxygénés). Du coup y a certaines parties que je n'ai pas vu en classe mais qui figurent dans les exos

Dans ce cas précise-le que cela n'a pas été vu pour que vanoise en ait conscience et qu'il puisse adapter ses réponses à ton niveau de connaissance.

Une fiche de cours du site sur le sujet, remise à jour tout récemment : [lien]

Je vous laisse poursuivre, bonne soirée à vous deux,

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 19:38

Bonne soirée à vous aussi et merci!

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 20:56

Est ce que ce que j'ai fait dans mon message de 19h26 est exact ?

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 21:50

Oui.

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 16-04-20 à 22:45

C_A=\dfrac{C_B×V_E}{V}
 \\ 
 \\ \dfrac{m}{V(14n+32)}=\dfrac{C_B×V_E}{V}
 \\ 
 \\ V(14n+32)=\dfrac{mV}{C_B×V_E}
 \\ 
 \\ 14n+2=\dfrac{mV}{V(C_B×V_E)}
 \\ 
 \\ 14n=\dfrac{m}{C_B×V_E}-2
 \\ 
 \\ n=\dfrac{m}{14(C_B×V_E)}-\dfrac{1}{7}
 \\ 
 \\ n=157

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 11:18

L'énoncé dit "l'équivalence est obtenue lorsqu'on a versé 20cm³ de la solution de soude " je ne comprend pas trop ,la soude est introduite parmi les réactifs ou les produits?

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 12:37

La soude est bien un réactif que l'on fait réagir sur l'acide.
Tu as raisonné comme si la soude dosait la totalité de l'acide introduit initialement. Or, si je comprends bien l'énoncé, les 2,2g d'acide sont introduits pour former 500mL de solution puis on ne dose que 200mL de cette solution, pas la totalité.

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 12:51

Donc V_E=200mL

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 13:20

Et ça signifie que les réactions ont été introduites dans les proportions storchiometrque à l'ajout de 20cm³ de soude , donc ils ont tous disparus

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 14:23

Oui pour ton dernier message mais tu commets des confusions au niveau des notations. Le volume de solution de soude ajouté à l'équivalence est :
VE=20mL
La concentration CA vaut bien :
C_{A}=\dfrac{m}{(14n+32)V}
avec V=0,500L.
Le dosage utilise un volume VA=0,200L de solution acide. Ecrire que, à l'équivalence, acide et ions hydroxyde sont introduits en proportions  stœchiométriques, donc dans ce cas particulier, en quantités égales, conduit à :
CA.VA=CB.VE

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 14:43

C_A=\dfrac{C_B×V_E}{V_A}
 \\ 
 \\ \dfrac{m}{V(14n+32)}=\dfrac{C_B×V_E}{V_A}
 \\ 
 \\ V(14n+32)=\dfrac{mV_A}{C_B×V_E}
 \\ 
 \\ 14n+2=\dfrac{mV_A}{V(C_B×V_E)}
 \\ 
 \\ 14n=\dfrac{mV_A}{V(C_B×V_E)}-2
 \\ 
 \\ n=\dfrac{mV_A}{14V(C_B×V_E)}-\dfrac{1}{7}
 \\ 
 \\

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 15:31

Étourderie semble-t-il ; (14n+32) s'est transformé en (14n+2) dans les trois dernières lignes. Quel acide obtiens-tu ?

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 15:48

C_A=\dfrac{C_B×V_E}{V_A}
 \\ 
 \\ \dfrac{m}{V(14n+32)}=\dfrac{C_B×V_E}{V_A}
 \\ 
 \\ V(14n+32)=\dfrac{mV_A}{C_B×V_E}
 \\ 
 \\ 14n+32=\dfrac{mV_A}{V(C_B×V_E)}
 \\ 
 \\ 14n=\dfrac{mV_A}{V(C_B×V_E)}-32
 \\ 
 \\ n=\dfrac{mV_A}{14V(C_B×V_E)}-\dfrac{16}{7}
 \\ 
 \\ n=\dfrac{2,2×0,2}{14×0,5(5.10^{-2}×0,02)}-\dfrac{16}{7}=60,5
 \\ 
 \\

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 16:00

n est un entier nécessairement. Dans la nature, les acides avec n pair sont privilégiés. Il me semble donc préférable d'arrondir à n=60.

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 16:02

Ah mais avec n=60 , est ce que c'est possible de répondre à la question 3)?

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 19:12

Le fait que le calcul conduise à une valeur de n aussi élevée, le fait que l'application numérique ne conduise pas à une valeur très proche d'une valeur entière... Je me suis demandé s'il n'y avait pas, dans l'énoncé tel que tu l'as copié, une erreur au niveau des valeurs numériques...
La valeur trouvée de n est très élevée : le nombre d'isomères possibles est énorme !

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 19:17

Vous avez raison ,il y a une erreur , On dose 20 cm³ de l'acide par une solution d'hydroxyde de sodium et non "200cm³"

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 19:19

n=4

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 19:23

Les formules semi-developpés possibles de l'acide sont:

CH3-CH2-CH2-COOH

CH3-CH(CH3)-COOH

Posté par
vanoise
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 19:54

Oui.

Posté par
Samsco
re : Dosage d'un acide carboxylique par la soude 17-04-20 à 19:55

Ok merci !



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