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DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs

Posté par
LauraBery
16-04-19 à 16:12

Bonjour, j'ai un DM de physique à rendre pour vendredi prochain, depuis 1 semaine je travail dessus mais j'ai un blocage à quelques questions qui m'empêche d'avancer :

Questions :
   1) Calculer les quantités initiales des réactifs.
   2) Calculer la quantité réelle np de paracétamol.
   3) Quel est le rendement de la synthèse du paracétamol ?


Documents :
1 Masse volumique de l'anhydride éthanoïque : 1.082 g*ml-1
2 Protocol :
Dans un ballon à deux cols, muni d'une agitation mécanique, d'un réfrigérant à reflux et d'une ampoule de coulée, introduire 10.0 g de paraaminophénol.
Sous vive agitation, introduire rapidement 30 ml d'eau puis un peu plus lentement 12.0 ml d'anhydride éthanoïque.
Porter l'ensemble à reflux pendant environ 20 minutes.
Refroidir puis transvaser dans un bécher.
Refroidir alors dans un bain de glace le paracétamol précipité.
Filtrer sous vide et laver à l'eau glacé.
Essorer et sécher sur le papier filtre.
Placer le produit brut humide obtenu à l'étuve à 80°C : on obtient un produit brut sec P de masse : mp = 10.8 g

Mon travail :
J'ai comme équation de réaction (expliqué sous forme de phrase dans l'énoncé)  : C6H7NO + C4H6O3 -> C2H4O2 + C8H9NO2
Soit : paraaminophénol + anhydride éthanoïque -> acide éthanoique + paracétamol

   1) Je pense utiliser la formule n = m/M . Sauf pour l'anhydride éthanoïque étant liquide : n = (p*V)/M

J'ai actuellement fait :
  M(paracétamol) = 151 g*mol-1
  M(paraaminophénol) = 109 g*mol-1
  M(anhydride éthanoïque) = 102 g*mol-1
  M(acide éthanoique) = 60 g*mol-1

D'après les documents, je pense que les masses sont :
  m(paraaminophénol) = 10.0 g
  m(anhydride éthanoïque) = 12.0 ml
  mDes 2 produits = 10.8 g

Avec la formule n = m/M j'ai trouvé des valeurs qui me semble incorrectes :
  n(paraaminophénol) = 10/109 = 0.09 mol
  n(anhydride éthanoïque) = (0.00182*0.012)/102 = 2.14 ..

   2)Je sais que dans la quantité obtenue en fin d'expérience est de 10.8 g et qu'elle contient le paracétamol et l'acide éthanoïque.

   3)Je sais que pour calculer le rendement il faut faire : masse obtenue expérimentalement/masse maximale théorique.
D'après le document, pour le masse expérimentalement obtenue il s'agit de 10.8 g. Pour la suite je ne sais pas, j'ai construit un tableau d'avancement mais sans les calculs de quantités initiales je n'y arrive pas.

Merci de votre aide.

Posté par
odbugt1
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 16-04-19 à 17:24

Bonjour,

Quelques indications :

Ton calcul concernant la quantité initiale de paraaminophénol ( 0,092 ) mol est exact.

En revanche celui concernant l'anhydride éthanoïque est faux. L'erreur provient du calcul de la masse ( mauvais emploi des unités ).
Cette masse doit être calculée en gramme car on la divise ensuite par une masse molaire qui est
exprimée en g/mol
Rappel : 1mL = 1 cm³

La masse expérimentale de produit obtenu (10,8g) concerne uniquement le paracétamol.

Posté par
LauraBery
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 16-04-19 à 19:44

Tout d'abord merci pour votre aide,
Pour le calcul de l'anhydride éthanoïque, j'ai utilisé cette formule car il est liquide, et pour les liquides j'ai trouvé sa : p=m/v   <=>   n=(p*v)/M
Je ne sais pas si il faut l'utiliser car avec n=m/M je ne vois pas comment le faire.
Pour la masse j'ai repris se qu'il y avait dans le protocole...

1mL = 1cm3
12mL = 12cm3
Mais après ?

Posté par
odbugt1
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 16-04-19 à 19:58

Ton énoncé te dit que la masse volumique de l'anhydride éthanoïque est égale à 1,082 g/mL

En langage ordinaire cela signifie qu'un mL d'anhydride éthanoïque a une masse de 1,082g
Sauras tu trouver la masse de 12 mL d'anhydride éthanoïque  ?
Probablement oui !

Remarque : Désolé mon "rappel" donnant l'équivalence 1mL = 1cm³ est sans intérêt ici. J'ai confondu ton topic avec un autre traité récemment.

Posté par
LauraBery
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 17-04-19 à 17:40

Comme 1 mL d'anhydride éthanoïque = 1.082 g
Alors 12 mL d'anhydride éthanoïque = 12.984 g

Ainsi, avec n=m/M
   n=12.984/102
      =0.1272941176 mol          =0.127 mol

C'est sa ?

Posté par
odbugt1
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 17-04-19 à 18:07

Ce n'est pas "sa" mais c'est bien "ça" !
n(C4H6O3) = 0,127 mol

Posté par
LauraBery
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 17-04-19 à 18:18

Ah oui désolé...
Donc pour la quantité np de paracétamol, on trouve :
n=m/M  <=>  n=10.8/151 = 0.07 mol (arrondie) ?

Et pour le rendement comment je peut faire avec la formule que j'ai ? et les résultats que l'on a ?

Posté par
odbugt1
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 17-04-19 à 18:52

10,8g est la masse de paracétamol expérimentalement obtenue.

Le calcul actuel vise à trouver la masse maximale de ce paracétamol.
Pour cela tu as déterminé que les quantités initiales de paraaminophénol et d'anhydride éthanoïque étaient égales l'une à 10/109 = 0,092 mol , l'autre à 0,127 mol

Avec ces données et en utilisant un tableau d'avancement ( ou tout autre moyen de ta connaissance ) tu vas pouvoir calculer la quantité de matière maximale, puis la masse maximale de paracétamol qu'on peut théoriquement espérer obtenir.

Enfin (voir l'énoncé) en divisant la masse expérimentale (10,8g) par la masse maximale calculée tu auras le rendement de la réaction.

Posté par
LauraBery
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 18-04-19 à 12:48

Voici ci dessous mon tableau d'avancement. Est-il correct ?
J'ai ensuite calculé le réactif limitant.

Hypothèse 1 : C6H7NO (paraaminophénol)
   0.09-x = 0
   x = -0.09          Donc 0.09 mol

Hypothèse 2 : C4H6O3 (anhydride éthanoïque)
   0.127-x = 0
   x = -0.127       Donc 0.127 mol

D'après les calculs : 0.09 < 0.127 donc le réactif limitant serait le paraaminophénol.
Après il nous  faut remplacer les xmax par 0.09 ? Désolé en cours nous n'avons fait qu'un seul tableau d'avancement, je vient de l'apprendre..

DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs

Posté par
odbugt1
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 18-04-19 à 14:17

En effet ton tableau (qui est exact) montre que puisque le paraaminophénol est le réactif limitant on a :
0,092 - xmax = 0 donc xmax = 0,092 mol (et non 0,09 mol qui est un arrondi abusif)

Ton tableau montre aussi que la quantité de paracétamol formée est égale à xmax donc que
n(C8H9NO2) = 0,092 mol

Tu peux donc maintenant calculer :
a) La masse de paracétamol théoriquement formée.
b) Le rendement de la réaction.

Posté par
LauraBery
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 18-04-19 à 14:26

Donc comme xmax = 0.092 mol, alors on peut poser :
n = m/M   <=>    m = n*M    <=>     m = 0.092*151
La masse théoriquement formée serait donc m = 13.892 g.

Ainsi pour calculer le rendement je peux donc poser : 10.8/13.892 = 0.777 (arrondi)
Egalement : 0.777*100 = 77.7 %

C'est bien ça ?

Posté par
odbugt1
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 18-04-19 à 14:40

Oui, c'est exact.

Posté par
LauraBery
re : DM : Paracétamol - Quantité initiale de réactifs 18-04-19 à 14:41

D'accord merci beaucoup



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