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Desydratation d'un alcool

Posté par
Samsco
10-04-20 à 17:58

Bonjour j'ai besoin d'aide svp

1. On desydrate le 3-méthylbutan-2-ol. Donner la formule et le nom du composé A obtenu sachant que la liaison éthylénique n'est pas en bout de chaîne.
2. On réalise l'hydratation de A. Donner le nom et la formule du composé B obtenu majoritairement.
3.
a)Ecrire les formules semi-developpés de tous les isomères alcools du butan-2-ol.
b) Montrer que sa dehydratation conduit à un mélange de deux alcènes dont l'un est nettement majoritaire.

Réponses :
1. J'ai obtenu le 2-méthylbut-2-ène

2. J'obtient le 2-méthylbutan-2-ol et le 3-méthylbutan-2-ol
Je ne sais pas lequel se forme majoritairement.

3. Je ne comprends la question , habituellement on demande de donner les isomères de "CnH2n+2O mais dans ce cas ,parle des isomères du butan-2-ol

Posté par
fidele11
re : Desydratation d'un alcool 10-04-20 à 18:10

Bonjour,
pour la question 3, tu peux évoluer en utilisant la conséquence de la règle de
Markovnikov,  sur les composés hydrogenés et les alcènes.

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 10-04-20 à 18:17

Euh ,le butan-2-ol est un composé oxygéné ( alcool)

Et qu'est ce que je peux faire pour la question 2) ?

Posté par
fidele11
re : Desydratation d'un alcool 10-04-20 à 18:27

Samsco @ 10-04-2020 à 18:17

Euh ,le butan-2-ol est un composé oxygéné ( alcool)

Et qu'est ce que je peux faire pour la question 2) ?
Oui bien sûr qu'il est un composé oxygené ... je parlais du H2O qui est un composé hydrogené! On sait donc que l'obtention du butan-2-ol a été obtenu en respectant la règle de Markovnikov.
c'est-à-dire qu' 1 atome d'H de l'eau s'est fixé sur le carbone le plus hydrogené de la double liaison C=C!
Il suffit donc de le reperer ainsi que la fonction -OH...

Posté par
fidele11
re : Desydratation d'un alcool 10-04-20 à 18:29

déshydratation = privation d'1 H et du groupe fonctionnel -OH

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 10-04-20 à 18:36

fidele11 @ 10-04-2020 à 18:29

déshydratation = privation d'1 H et du groupe fonctionnel -OH

Je parle 3-a) les isomères du butan-2-ol

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 10-04-20 à 18:42

Pour la question 2) Voici ce que je trouve:
Quel isomère de forme majoritairement ?

Desydratation d\'un alcool

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 11-04-20 à 20:28

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 00:13

Bonsoir,

Les deux alcools que tu obtiens sont de classes différentes.
Il existe une règle (dite de Markovnikov), probablement hors programme en première, qui permet de prévoir celui des deux alcools qui se forme majoritairement.

" L'alcool qui se forme majoritairement est celui des deux alcools dont la classe (primaire, secondaire, tertiaire) est la plus élevée "

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 09:29

Oui c'est vrai ,celui qui se forme majoritairement est le 3-méthylbutan-2-ol ( alcool tertiaire)

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 09:31

Pour la question 3a) Est ce que donner tous les isomères du butan-2-ol signifie que je dois donner tous isomères des molécules qui ont pour formule brute C4H10 O ?

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 09:46

Si j'ai bien compris la question on ne demande pas de donner la totalité des isomères, mais seulement ceux d'entre eux qui sont des alcools.

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 10:15

Tous les isomères qui ont cette formule :C4H10 O sont des alcools non?

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 10:19

Non, Certains d'entre eux sont des éthers :

Exemple  : CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 14:07

Les isomères sont :
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH(CH3)-CH2-OH

CH3-CHOH-CH2-CH3

CH3-CHOH(CH3)-CH3

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 20:02

Les 3 premiers isomères sont exacts.
Le dernier comporte une erreur ( un atome d'hydrogène en trop )

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 21:21

C'est plutôt

CH3-COH(CH3)-CH3

3.b)  Desydratatio du butan-2-ol

CH_3-CHOH-CH_2-CH_3\to CH_3-CH=CH-CH_3 +H_2O

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 12-04-20 à 23:44

Question 3b)
Tu as, en effet, trouvé l'un des deux alcènes obtenus par déshydratation du butan-2-ol.
Il n' y a plus qu'à trouver l'autre.

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 08:10

CH_3-CHOH-CH_2-CH_3 \to CH_2=CH-CH_2-CH_3+H_2O

Lors des réactions de Desydratation des alcools ,la double liaison place où?

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 10:07

Le libellé de la question 3.2 montre que les deux alcènes (but-1-ène et but-2-ène) se forment simultanément.
La règle de Zaitsev : Voir la page 54 de permet de distinguer celui des deux qui se forme majoritairement.

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 10:18

Qui est l'alcène le plus substitué?

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 11:25

Je te retourne la question :
Quel est l'alcène le plus substitué ?

Desydratation d\'un alcool

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 13:09

C'est le but-1-ène

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 13:10

Comment j'écris l'équation bilan en présence des deux alcènes ?

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 14:52

Non,
Le but - 1 - ène porte sur sa double liaison 3 atomes d'hydrogène et 1 seul substituant.
Le but - 2 - ène porte 2 atomes d'hydrogène et 2 substituants.
Le  but - 2 - ène est plus substitué que le but 1 - ène, c'est lui qui se forme majoritairement.

Pour écrire l'équation-bilan du peux utiliser la formule brute C4H8

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 15:03

C4H10 O ---> C4H8 +C4H8

Posté par
odbugt1
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 15:14

Non.

C4H10O --> C4H8 + H2O

L'alcène formé (C4H8) est un mélange de deux isomères de position :
1) Le but-1-ène minoritaire
2 ) Le but-2-ène majoritaire

Le but -2- ène est lui même un mélange de deux stéréoisomères :
a) Le (Z)-but-2-ène et le (E)-but-2-ène

Posté par
Samsco
re : Desydratation d'un alcool 13-04-20 à 15:16

Ah d'accord, merci pour tout



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