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Déductions de formules brute de composés à partir d'info
Bonjour ,
Merci d'avance. 
Lors d'une séance de travaux pratiques , il est demandé à ton groupe de travail de déterminer la formule semi développée d'un hydrocarbure gazeux A non cyclique.
-A cet effet vous faites réagir du dihydrogène sur le composé A en présence de palladium. Vous obtenez un composé unique B
-l'action du dichlore Cl2 sur le composé B conduit à un compose unique C.
-Dans d'autres conditions expérimentales , le groupe fait réagir du dichlore sur le composé C. Il obtient un composé D et un autre produit qui fait virer le papier pH au rouge.
Le composé D a une densite de vapeur par rapport à l'air d=5,09. Chacun des atomes de carbone du composé D est lié à au plus un atome de chlore.
En tant que membre du groupe ,tu es désigné comme rapporteur.
Masse molaires atomiques en g/mol: MH=1 , MC=12 ; Mo=16 ; Mcl=35,5.
1) donner la formule générale des hydrocarbures.
2) justifier que :
2-1) Le composé C est saturé.
2-2) Une molécule du composé D contient au minimum trois atomes de chlore.
3-)
3-1) Déterminer la formule brute du compose D.
3-2) écrire les formules semi-développées possibles du composé D.
3-3) Préciser la formule semi développée et le nom du composé D.
4/ Déduire de ce qui precède , les formules semi développée et les noms des composes A , B et C.
Réponses
1) La formule générale des hydrocarbures est CxHy.
2-1) D'après l'énoncé , l'action du dichlore Cl2 sur le composé B conduit à un compose unique C.
On en déduit que le composé C est saturé.
2-2) Je ne vois pas très ce que çà fait :
Dans d'autres conditions expérimentales , le groupe fait réagir du dichlore sur le composé C. Il obtient un composé D et un autre produit qui fait virer le papier pH au rouge.
D'après l'énoncé , chacun des atomes de carbone du composé D est lié à au plus un atome de chlore.
J'ai du mal à répondre là ..
Bonsoir,
Question 2.1
Le composé A est vraisemblablement un alcyne.
Par addition sur le dihydrogène il devient un alcène B
Par addition de chlore l'alcène B devient un composé saturé C (il ne possède plus de liaisons multiples)
Question 2.2
L'alcyne A est un hydrocarbure, donc ne possède pas de d'atomes de chlore dans sa structure.
Le passage de A à B est une addition d'hydrogène : l'alcène B est aussi un hydrocarbure sans atomes de chlore dans sa structure.
Le passage de B à C est une addition de chlore sur la double liaison : C possède donc deux atomes de chlore dans sa structure.
Le passage de C à D est une substitution : Au moins un atome d'hydrogène de B est remplacé par un atome de chlore. D possède donc au moins 2 + 1 = 3 atomes de chlore dans sa structure
L'alcyne A est un hydrocarbure, donc ne possède pas de d'atomes de chlore dans sa structure.
Je ne comprends pas pourquoi ..
a) A partir de la formule générale de A, tu recherches les formules générales de B puis de C pour aboutir enfin à celle de D
b) Tu calcules ensuite la masse molaire de D
c) En utilisant les réponses des étapes a) et b) tu obtiens la formule brute de D
Parce que pour faire deux additions successives ( d'abord dihydrogène, puis dichlore) sur une molécule il faut que :
Soit celle ci possède une triple liaison ( donc être un alcyne )
Soit celle ci possède plusieurs liaisons multiples ( hypothèse possible mais plus complexe)
Dans un premier temps je choisis plutôt la 1ère hypothèse laquelle va s'avérer compatible avec la suite de l'exercice.
a) La formule générale de A est CnH2n-2.
À partir de là comment je peux faire pour trouver les formules générales de B puis de C pour aboutir enfin à celle de D ?
A est un alcyne de formule générale CnH2n-2
a) La réaction d'addition de H2 sur A conduit à un alcène B. Quelle est la formule générale de B ?
b) La réaction d'addition de Cl2 sur B conduit à un composé chloré saturé C.
Quelle est la formule générale de C ?
c) La réaction de substitution de Cl2 sur C conduit à D. Quelle est la formule générale de D ?
d) Quelle est la masse molaire de D ?
e) Quelle est la valeur de " n " ?
f) Quelles sont les formules brutes de A,B,C,D ?
a) La formule générale de l'alcène B est : CnH2n.
b) La formule générale de C est : CnHnCl.
c) La formule générale de D est : CnHCl3.
d) La masse molaire de D est : MD=29×d=29×5,09=147,61 g/mol
e) On a donc : MC ×n +MH+MCl ×3=147,61
12 n + 1 + 35, 45 ×3=147 ,61
12 n +36,45=147 ,61
12 n = 111, 16
n= 9,26
n=9
Donc D = C9 H Cl 3
a) La formule générale de l'alcène B est : CnH2n.
Oui ( Addition de 2 atomes d'hydrogène sur CnH2n-2 )
b) La formule générale de C est : CnHnCl.
Non ( Addition de 2 atomes de chlore sur B )
Ok ,
On a donc : Composé C : CnH2nCl2.
Et puis
-Dans d'autres conditions expérimentales , le groupe fait réagir du dichlore sur le composé C. Il obtient un composé D et un autre produit qui fait virer le papier pH au rouge.
Si je comprends bien D= C = CnH2nCl2.
Puisque c'est la même chose.
L'énoncé précise que chacun des atomes de carbone du composé D est lié à au plus un atome de chlore.
D'où D= CnH2nCl
Je ne comprends pas cette partie :
-Dans d'autres conditions expérimentales , le groupe fait réagir du dichlore sur le composé C. Il obtient un composé D et un autre produit qui fait virer le papier pH au rouge.
Si tu ne "comprends pas cette partie" c'est probablement parce que tu ne connais pas bien le cours correspondant.
Tu as déjà exposé dans de précédents topics des réactions de ce genre qui sont des réactions de substitution du chlore avec formation de HCl (qui rougit le papier pH)
Le passage de B à C était une réaction d'addition du chlore sur un alcène.
Le passage de C à D est une réaction de substitution du chlore sur le composé saturé C
On a Composé C = CnH2nCl2
Le passage de C à D est une réaction de substitution du chlore sur le composé saturé C
On remplace le chlore par quoi ?
Trois conseils :
a) Apprends ton cours sur les réactions de substitution.
b) Relis mon post du 01-10-20 à 00:25 : Il s'y trouve la réponse à ta question.
c) Va voir ici : 
Dichlore et lumière.
Ok ,
Je vois ..
On a le composé C :
CnH2nCl2
On fait réagir le dichlore sur C , on obtient :
CnH2nCl2 + Cl2 --> CnH2n-2Cl3 +HCl.
a) La formule générale de l'alcène B est : CnH2n.
b) La formule générale de C est : CnHnCl.
c) La formule générale de D est : CnH2n-1Cl3.
d) La masse molaire de D est : MD=29×d=29×5,09=147,61 g/mol
e) On a donc : MC ×n +MH×(2n-1)+MCl ×3=147,61
12 n + 2n-1+ 35,45×3=147 ,61
14n -1+106,35 = 147,61
14n = 147,61-105,35
14n = 42,26
n=3,018
n=3
On en déduit que D = C3H5Cl3
Question 3.1
OK pour n=3
D a bien pour formule générale C3H5Cl3
Question 3.2
Tes deux formules semi-développées sont fausses pour de nombreuses raisons.
La raison principale est que D (tout comme C) est un composé saturé ce qui n'est pas le cas de tes propositions.
De plus :
La première de tes propositions ne correspond pas à C3H5Cl3
La deuxième de tes propositions fait intervenir un groupement Cl3 qui est fantaisiste.
Ah d'accord.
Les formules sémi développées possibles du C3H5Cl3 sont :
* CH2Cl - CHCl - CH2Cl
* C Cl3 - CH2 - CH3
* CH3 - C Cl2 - CHCl
Les deux premières formules que tu proposes sont exactes.
La troisième est fausse, il faut la corriger pour respecter la formule brute C3H5Cl3
Ta réponse est incomplète : Il existe en tout 5 formules semi-développées correspondant à la formule brute C3H5Cl3
Les formules sémi développées possibles du C3H5Cl3 sont :
* C Cl3 - CH2 - CH3
* CHCl2 - CH Cl - CH3
* CH2Cl - CHCl - CH2Cl
* CH3 - C Cl2 - CH2Cl
* CH2 Cl2 - CH2 - CH2 Cl
C'est bien ça.
Toutes ces molécules sont des trichloropropanes qui ne diffèrent les uns des autres que par la position des atomes de chlore.
D'après l'énoncé , D est lié à au plus un atome de chlore.
On en déduit que :
La formule sémi développée de D est : C Cl3 - CH2 - CH3.
4) La formule sémi développée de D est :
C Cl3 - CH2 - CH3
Or A+ H2 ---> B (en présence de Palladium)
B + Cl2 ---> C
C +Cl2 ---> C Cl3 - CH2 - CH3
D'où C : CH2 Cl - CH2 -CH3 ( car C est saturé)
B : CH2 = CH-CH3 ( car B est un alcène)
A : CH≡C-CH3 ( car A+ H2 ---> B (en présence de Palladium))
Donc A a pour formule sémi développée : CH≡C-CH3 et son nom est le 1- Propyle.
B a pour formule sémi développée :
CH2 = CH-CH3 et son nom est le 1-Propène.
C a pour formule sémi développée :
CH2 Cl - CH2 -CH3 et son nom est le 1- Chloro - Propane.
On y est presque, mais il reste des erreurs à corriger.
D'après l'énoncé , D est lié à au plus un atome de chlore.
Non, l'énoncé ne dit pas cela !
Il dit que :
Chacun des atomes de carbone du composé D est lié à au plus à un atome de chlore.
Lire l'énoncé et en tenir compte implique qu'il faut lire l'énoncé tel qu'il est.
La formule sémi développée de D est : C Cl3 - CH2 - CH3.
Non
Donc A a pour formule sémi développée : CH≡C-CH3 et son nom est le 1- Propyle.
C'est exact. Le nom peut être simplifié en Propyle à la place de 1-propyle.
B a pour formule sémi développée :
CH2 = CH-CH3 et son nom est le 1-Propène.
C'est exact. Le nom peut être simplifié en Propène à la place de 1-propène.
C a pour formule sémi développée :
CH2 Cl - CH2 -CH3 et son nom est le 1- Chloro - Propane.
Non
Relire mon post du 08-10-20 à 19:53
D'après l'énoncé , chacun des atomes de carbone du composé D est lié à au plus un atome de chlore.
On en déduit que sa formule sémi développée est :
CH2Cl - CHCl - CH2Cl et son nom est le 1 ,2, 3 -Trichloro propane.
La formule générale de C est bien CnH2nCl2
Je rectifie donc :
C a pour formule sémi développée :
CH Cl2 - CH2 - CH3 et son nom est le dichloro propane.
C'est OK pour D dont la formule est bien CH2Cl - CHCl - CH2Cl et dont le nom est effectivement
le 1,2,3, - trichloropropane
En revanche la formule que tu proposes pour C est fausse.
L'utilisation de l'un ou l'autre des deux rappels suivants devrait te permettre de trouver la bonne formule semi-développée de (C)
Rappel (1) : Le composé C est obtenu par réaction d'addition sur le composé B
Composé (B) + Cl2 → Composé (C)
Rappel (2) : Le composé (D) provient du composé (C) par réaction de substitution :
Composé ( C ) + Cl2 → Composé ( D ) + HCl
Ok ,
Donc C a pour formule sémi développée : CH2Cl - CHCl - CH3 et son nom est le 1,2 - dichloro propane.
C'est exact.
Pour le nom : Pas d'espace entre dichloro et propane donc :
Le composé (C) est le 1,2-dichloropropane
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