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composé organique

Posté par
fidele11
01-04-20 à 20:03

Bonsoir,
J'ai besoin de votre aide pour cet exercice dont l'énoncé est:
La vapeur d'un composé A à pour densité par rapport à l'air d=2,07.
Ce composé est constitué de 60% de carbone , 13,3% d'hydrogène et 26,7% d'oxygene.
1) Trouver la formule brute de A
2)Nommer chacun des isomeres.
3)L'oxydation menager de A donne un composé B n'ayant pas de propriétes reductrices. Determiner A et B et nommer B.
4) On realise un melange de A et d'acide ethanoïque auquel on ajoute deux gouttes d'acide sulfurique et on plance ce melange dans une enceinte où règne une temperature constante de 100°C.
-Ecrire l'equation bilan de la réaction qui a lieu et en préciser les caractères. Quel est le rôle de l'acide sulfurique ? Nommer le composé organique obtenu.

Ma piste
_________

1)j'ai d'abord calculé la masse molaire de A qui est égale à M=d*29=60,03
J'ai nommé A comme CxHyOz .
J'ai determiné les entiers x , y et z.
-Je sais que %C=x*Mc*100/M
Je tire x=%C*M/Mc*100
Je trouve x≈3
De manière analogique, je trouve y=8 et z=1.
Je déduis que la formule brute est:
 C_{3}H_{8}O
2) je ne sais par où commencer, besoin d'une piste pour continuer...

Posté par
odbugt1
re : composé organique 01-04-20 à 22:05

Bonjour,
La molécule cherchée a bien pour formule C3H8O
Comme tu peux le constater, cette molécule comporte un atome d'oxygène.
On dit que c'est un composé organique oxygéné.

Tu as du étudier en cours les composés organiques oxygénés et donc tu dois pouvoir proposer différentes formules semi-développées correspondant à la formule brute C3H8O

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 13:06

Salut,
Puis-je attacher des images des formules sémi-developpés(Isomères) que j'ai essayé?

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 13:18

Oui, à la condition qu'aucun texte n'accompagne ces images (à l'exception du nom des molécules concernées)

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 13:22

-Premièrement, j'ai la formule sémi-developpée suivante:
CH3-CH2-CH2-OH
Le nom de l'isomère est : propan-1-ol
C'est un alcool primaire.

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 13:24

Ensuite, j'ai
CH3-CHOH-CH3
LE nom est : propan-2-ol c'est un alcool secondaire

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 13:29

Je peux avoir également
CH3-O-CH2-CH3 qui est encore égal à :
H3C-O-C2H5 JE pense qu'il s'agit là du méthoxyéthane , c'est un  etheroxyde.

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 13:30

Voici ce que propose... Je ne sais pas s'il existe encore d'autres isomère de A.

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 15:26

Ce n'est pas mal du tout !
Les deux alcools que tu as trouvé sont exacts.

Il n'y a qu'un seul éther oxyde.
Les deux que tu as proposé correspondent à la même molécule.

Finalement il existe trois isomères de formule brute C3H8O
Ce sont
Le propan-1-ol
Le propan-2-ol
Le méthoxyéthane

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 15:42

Pour la question 3, je ne la comprend vraiment pas... Surtout : propriétés réductrices

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 15:47

Je sais que, d'après mon cours, l'oxydation ménager s'effectue sans destruction de la chaîne carbonnée; elle permet de differencier les trois classes d'alcool et conduit à des produits dont la nature dépend de la classe d'alcool.

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 16:01

Tu sais probablement que l'oxydation ménagée d'un alcool donne soit un aldéhyde, soit une cétone suivant la classe de l'alcool utilisé.
Un aldéhyde peut être oxydé en acide carboxylique et possède donc des propriétés réductrices.
En revanche une cétone ne peut pas être oxydée et ne possède donc pas de propriétés réductrices.

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 16:34

Donc, le composé A est un alcool secondaire( propan-2-ol)

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 16:35

et B est une cétone

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 16:37

fidele11 @ 02-04-2020 à 16:35

et B est un aldéhyde

B=aldéhyde.

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 16:41

fidele11 @ 02-04-2020 à 16:37

fidele11 @ 02-04-2020 à 16:35

et B est un aldéhyde

B=aldéhyde.

Oh je confonds trucs!
B est plutôt une cétone.

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 17:36

le nom du composé B est le propanone.

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 17:38

Question 4

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 17:56

L'équation bilan de la réaction est
CH3-CHOH-CH3 + CH3-COOH→H20 + ... ce type de réaction me parrait étrange, je ne sais vraiment pas comment former ce composé

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 18:06

Question 3 :
A est en effet du propan-2-ol qui donne par oxydation ménagée une cétone : La propanone.

Question 3 : La réaction entre un acide organique et un alcool donne un ester et de l'eau

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 18:08

Question 4 (et non 3) :
La réaction entre un acide organique et un alcool donne un ester et de l'eau.
Cette réaction est appelée réaction d'estérification.

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 18:29

Un ester a pour groupe fonctionnel R-COOR'
Donc ici, je dois identifier R et R':
l'ester formé est donc :
CH3-CH2-CH3-COOR' ?

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 18:41

Non

Une réaction d'estérification peut s'écrire :
R-COOH + R'-OH R-COO - R' + H2O

Ici R-COOH est l'acide éthanoïque, R'-OH est le propan-2 -ol

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 19:12

Donc on a :
CH3-COO-C3H7 (esther obtenu)
Pour avoir R' du propan-2-ol,  j'ai d'abord isolé OH puis faire la somme des atomes restants entre eux...est ce correct?

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 19:35

C'est correct, mais pour mettre en évidence que la partie   R'  de la molécule provient d'un alcool secondaire il est préférable de développer un peu plus la formule.

Je propose :

composé organique

Posté par
fidele11
re : composé organique 02-04-20 à 19:49

Waouh super! merci!
Pour la suite, je dirais que cette réaction est lente, athermique, reversible.
Le rôle de l'acide sulfurique est d'assurer la catalyse (catalyseur).
En ce qui concerne la nomenclature des esters, je n'en sais pas grand chose!

Posté par
odbugt1
re : composé organique 02-04-20 à 20:42

OK pour les caractéristiques de la réaction et le rôle de l'acide sulfurique.

Nomenclature des esters :
Voir (par exemple) ici :

Posté par
fidele11
re : composé organique 03-04-20 à 08:27

Bonjour,
Donc A est l'éthanoate de propyle?

Posté par
odbugt1
re : composé organique 03-04-20 à 09:30

Presque ....

Formule de l'éthanoate de propyle :
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH3

légèrement différente de celle de A :
CH3 - COO - CH(CH3) - CH3

Posté par
fidele11
re : composé organique 03-04-20 à 10:26

je ne sais vraiment pas ce qu'il faut ajouter, vu que le CH3 est collé au CH dans la formule sémi-developpée de A alors que celle de l'éthanoate de propyle est détaché ...

Posté par
odbugt1
re : composé organique 03-04-20 à 12:41

Le nom correct est éthanoate ( ou acétate ) de méthyléthyle.
On trouve aussi éthanoate ( ou acétate ) d'isopropyle.

Posté par
fidele11
re : composé organique 03-04-20 à 12:59

je vous remercie pleinement!



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