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Composé aromatique

Posté par
fidele11
30-06-20 à 21:08

Salut à tous,
J'ai besoin d'un coup de main pour un exercice sur la chimie organique qui dérange  depuis un moment.

Voici l'énoncé:

Duroy est un élève de première scientifique qui souhaite preparer un dérivé trinitré. Il dispose pour celà d'un composé aromatique inconnu(X) et de tous les reactifs nécessaires. En soumettant 11,6 mg du composé(X) à une analyse élémentaire, il recueille 32,6 mg de dioxyde de carbone et 6,7mg d'eau. En faisant réagir 25g du composé(X) avec un mélange sulfonitrique, Wono obtient une masse m de derivé trinitré avec un rendement de 80%.


1) À partir des données de l'énoncé, trouver une representation et un nom pour le composé aromatique (X) et le dérivé trinitré correspondant.
2)Aider Wono à déterminer la masse m du dérivé trinitré obtenu.
.


Ma piste
1)Au départ, j'ai consderé que le compose (X) est de la forme CxHy.
puis j'ai supposé qu'il subissait une combustion complète au cours de laquelle les masses des produits sont connus. En établissant les relations entre les quantités de matière, je trouve un système dont le couple (0;0) est une solution! c'est bizarre!

De plus, les composés aromatiques ne sont pas tous de la forme CxHy...

j'ai dû penser aux formules:
-mc/Mc=mCO2/MCO2 où mc est la masse du carbone, mCO2 la masse du CO2 et M expriment leurs masses molaires. Idem avec H2 et H2O;
-et celle traduisant leurs compositions centésimales en %.
Mais je trouve pas des resultats  valables...

Auriez-vous une autre piste?

Posté par
vanoise
re : Composé aromatique 01-07-20 à 20:56

Bonsoir
Commence par équilibrer la réaction de combustion totale de ton hydrocarbure sous la forme :
CxHy + ...O2 ...CO2 + ...H2O
La cannaissance des masses molaires atomiques et les données de l'énoncé permettent d'obtenir x et y.
Tu pourras en déduire la formule du dérivé trinitré en remplaçant trois atomes H par trois radicaux NO2.
Je te laisse réfléchir et proposer une solution.

Posté par
fidele11
re : Composé aromatique 01-07-20 à 22:39

Bonsoir,


En effet, il y'avait une partie de l'énoncé qui me parraissait invisible...
celle ci:

Données:
Le composé aromatique (X) a une masse molaire moléculaire de 94g/mol et renferme uniquement les éléments carbone, hydrogène et oxygène.


Néanmoins, voici ce que j'ai completé pour l'équation bilan de la combustion complète des hydrocarbures ↑:
CxHy + (4x+y)/4 O2 →xCO2   +  y/2H2O.


En admettant que (X)=CxHyOz),
J'ai calculé les masses du carbone , de l'hydrogène et de l'oxygène dans ce composé:

masse du carbone=(Mc*mCO2)/Mco2=(12*32,6)/44=9,16mg.
de même masse de H =0,37mg et masse de O=m(X)-mO-mC=11,6-9,16-0,37=2,066 mg.


Les pourcentages des éléments C , O et H sont donc:
%C=mC/m(X)≈79,05
%H≈3,21 et %O≈17,74... (Avec des incertitudes d'arrondissement).

De là, je déduis que x=6 , y=3 et z=1
Donc (X)=C6H3O ce qui n'est pas un composé aromatique ...je pense

Posté par
vanoise
re : Composé aromatique 01-07-20 à 23:20

Ton énoncé incomplet m'a conduit à écrire l'équation de la combustion de façon erronée ; je te laisse corriger mais cela ne change pas grand-chose au raisonnement...

Tu as un problème à trois inconnues : x, y et z. Il te faut donc 3 équations. Une première évidente :


 \\ M=12x+y+16z=94

La quantité de CO2 formée est x fois plus grande que la quantité du composé aromatique X qui réagit:

x=\dfrac{n_{CO2}}{n_{X}}=\dfrac{\frac{m_{CO2}}{M_{CO2}}}{\frac{m_{X}}{M}}=....

La quantité d'eau formée est (y/2) foix plus grande que la quantité de X qui réagit :

\dfrac{y}{2}=\dfrac{n_{H20}}{n_{X}}=\dfrac{\frac{m_{H20}}{M_{H20}}}{\frac{m_{X}}{M}}=...

Je te laisse continuer.

Posté par
fidele11
re : Composé aromatique 02-07-20 à 00:15

12x + y + 16z=94
x≈6,0039
z≈0,99

Donc le composé est le C6H6O : le phénol.

Posté par
fidele11
re : Composé aromatique 02-07-20 à 00:17

y valait aussi 6,032

Posté par
fidele11
re : Composé aromatique 02-07-20 à 00:26

L'équation bilan de cette sulfonitration est:
C6H6O + 3HNO3→C6H3O(NO2)3 + 3H2O
le dérivé trinitré est le 2,4,6-trinitrophénol.

Posté par
fidele11
re : Composé aromatique 02-07-20 à 00:52

Le trinitrophénol a pour formule brute C6H3O7N3.
2) Soit M' la masse du dérivé, m sa masse.
D'après l'équation bilan:
n(X)=n(dérivé)
on sait le rendement Rd=n(dérivé)/n(X)
=> Rd=(m*M)/(M'*m(X))
=> m=(Rd*M'*m(X))/M
Avec M=12*6+3+7*16+3*14=229 g/mol

m=(0,8*229*25)/94=48,72 g.

Posté par
vanoise
re : Composé aromatique 02-07-20 à 01:23

Je viens de vérifier : ton raisonnement et tes calculs sont corrects !
Juste une remarque : arrondir de préférence le résultat final à trois chiffres significatifs :
m=48,7g

Posté par
fidele11
re : Composé aromatique 02-07-20 à 08:18

D'accord,
Merci pour votre aide!



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