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Citral Isomérie Z et E

Posté par
marialopez25
09-01-17 à 16:57

Bonjour, j'ai un exercice de chimie auquel je ne comprends pas.

La formule semi-développée du citral est la suivante :

(CH3)2C = CH - CH2 - CH2 - C(CH3) = CH - CHO

le citral A a une forte odeur de citron
le citral B a une douce odeur de citron.


1) Trouver la différence entre les molécules de citral A et B qui explique que ces espèces chimiques puissent avoir des odeurs différentes. Justifiez clairement votre réponse en écrivant les deux formules dévoloppées adéquates qu prouvent leur différence puis nommez-les.

Je sais que l'isomérie Z/E, pour le Z est celui pour lequel les gros groupements d'atomes sont du même côté de la double liaison.
Pour l'isomère E est celui pour lequel les gros groupements sont de part et d'autre de la double liaison.


J'ai essayée de faire les formulesdéveloppées du citral A et B mais je n'ai aboutit à rien, pouvez vous m'aider s'il vous plaît ?

Posté par
marialopez25
re : Citral Isomérie Z et E 11-01-17 à 16:38

Svp quelqu'un peut-il m'aider?

Posté par
molecule10
re : Citral Isomérie Z et E 11-01-17 à 17:15


    Bonsoir  marialopez25 : ( je  m'excuse , je  ne  peux  pas  dessiner  les  structures  avec  mon  "Mac"! ) .

    Le citral, ou lémonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C10H16O. Les deux composants sont des stéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère cis est connu sous le nom de néral ou citral B.

Le citral est le constituant majeur de l'huile de citronnelle et d'autres plantes du genre Cymbopogon. Il est également présent dans les huiles essentielles de verveine, d'orange, de citron…

Le géranial a une très forte odeur de citron, le néral a une odeur plus douce. Les citrals sont donc des composants aromatiques utilisés en parfumerie pour leurs odeurs de citron. Ils sont également utilisés comme arômes et pour enrichir l'huile de citron.

Les citrals sont également utilisés dans la synthèse de la vitamine A, de l'ionone et de la méthylionone.

Le citral ne contient pas de carbone asymétrique et ne dévie donc pas la lumière dans un polarimètre.

  
    (CH3)2C = CH - CH2 - CH2 - C(CH3) = CH - CHO .

    Le  mélange  des  2 stéréoisomères  se  nomme  le  3,7-diméthyl-2,6-octadiènal .
    l'isomérie  E/Z  à  lieu  seulement  sur  les  2 carbones  ( 2 et 3 ) .
    La  deuxième  double  liaison  en  bout  de  chaîne  n'a  pas  de  stéréochimie  puisque  les  deux
    groupes  -CH3  sont  symétriques .

    Bonnes  salutations .

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