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Chimie Organique

Posté par
clot
02-06-13 à 11:39

bonjour,

j'ai un DS mais je comprends pas cette exercice que j'ai essayé de refaire.

1. Ecrire la formule semi developpée et topologique de tous les composés oxygènes : aldéhyde, cétone & alcool
alcool : CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH3
     -
     0H

   CH3
CH3-C-CH3
    -
    OH

aldehydes : CH3-CH2-C--0.
                     -H

cétone : CH3-C-CH3
             --
             0

2. Pour chaque composés, ecrire l'équation bilan de sa réaction si elle est possible avec
a) un défaut d'ions permanganate en milieu acide
b) un excès d'ions dichromate en milieu acide

Ici je ne comprends pas à quoi correspond le defaut et l'excès.


3. On dispose maintenant de 5 flacons contenant des liquides inconnus différents notés 1,2,3,4 et 5.
Chaque liquide est composé d'organique pur avec 3 atomes de carbone et une fonction oxygène.
La chaîne carbonée de ces composés ne contient ni double liaison et ni cycle
il y a deux alcools parmi les 5 flacons.

On réalise une oxydation ménagée de a et b par une solution de permanganate de potassium acidifiée, on obtient c ou d à partir de a et uniquement e à partir de b.

a. Cette experience est elle suffisante pour identifier les 5 produits ?
Oui mais je sais pas trop pourquoi à part d'après mon cours ...

b. Lors de l'utilisation du réactif de Tollens, on remarque que c réagit. d ne réagit pas. Identifier les 5 produits.


Merci de votre aide.

Posté par
molecule10
réponse 06-06-13 à 11:43


      Bonjour  clot :

  1).  CH3-CH2-CH2-OH   ( n-propanol ) .    CH3-CHOH-CH3   ( iso-propanol ) .

        CH3-CH2-CHO  ( propanal ) .   CH3-CO-CH3  ( propanone  ou  acétone ) .


  2).  CH3-CH2-CH2OH   +   KMnO4 / H3O+  ( faible  quantité  ou  défaut ) =====> CH3-CH2-CHO .   Avec  un  excès  KMnO4 / H3O+  ======> CH3-CH2-COOH   ( acide  propanoïque ) .

        CH3-CH2-CH2OH   +   K2Cr2O7 / H3O+ ( en  excès ) =====>  CH3-CH2-COOH .

        CH3-CHOH-CH3     +   K2Cr2O7 / H3O+  ( en  excès ) =====> CH3-CO-CH3 .


  3).  Voir  les  oxydations  ci-dessus .

        Avec  le  réactif  de  Tollens , formation  d'un  miroir  d'argent  seulement  avec  les  aldéhydes . ( ici  avec  CH3-CH2-CHO ).

Pour l'essentiel la solution de Tollens est un complexe de nitrate d'argent en solution ammoniacale ([Ag(NH3)2]+ ; NO3-). Au cours de la réaction l'ion argent I oxyde l'aldéhyde pour donner un
ion carboxylate selon la réaction bilan d'oxydo-réduction générale :
R-CHO + 2Ag+(aq) + 3HO- → RCOO- + 2Ag(s) + 2H2O
Un dépôt d'argent se forme alors sur les parois évoquant un miroir. Cette réaction s'appelle aussi « test du miroir d'argent ».

       Bonnes  salutations .



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