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Chimie organique

Posté par
petitnain
05-05-07 à 20:58

Bonsoir à tous,
depuis un bon moment je bloque sur un exercice. Voici l'énoncé:
Soit A un alcène à 4C. Après hydratation de A, on obtient 2 produits B et C. B ne s'oxyde pas. C s'oxyde en un produit D qui réagit avec DNPH et avec Fehling.
Noms et formules de A, B, C et D? Mécanisme del'hydratation?
J'ai pu trouver le nom et la formule de D( aldehyde RCOH) et j'ai pu en déduire que C appartenait aux alcool I. J'ai essayé de trouver A mais je suis resté bloqué à cause du B. Je sais juste que B est soit une cétone soit il appartient aux alcools III.
Merci d'avance pour celle ou celui qui se penchera sur cet exercice!

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 21:22

Est-ce que quelqu'un peut me donner des indices pour que je trouve la suite svp?? Je ne suis plus très loin à mon avis.

Posté par
moctar
re : Chimie organique 05-05-07 à 21:47

Salut,
un alcène est un hydrocarbure de formule générale 3$C_nH_{2n},or il y a 4 C donc tu peux en déduire la formule brute de A.

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 21:47

Une aide svp! Je ne vois pas comment déterminer A et B et je ne sais même pas si je dois trouver d'abord B et ensuite A ou l'inverse.

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 21:52

ok moctar merci! Je dois mettre ou la double liaison? Je ne sais pas si pour trouver B il doit y avoir une place spéciale pour la doucle liaison ou pas.

Posté par
moctar
re : Chimie organique 05-05-07 à 21:55

on t'a démandé la formule semi-développée ?
B ne s'oxyde pas donc c'est un alcool tertiaire.

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 21:59

On ne me demande pas une formule particulière mais j'aime bien travailler avec les emis-développés. Je sais que B ne s'oxyde pas mais t'es sur que ce ne peut pas être une cétone? Une cétone aussi ne peut pas être oxydée. Mais bon je vais essayer de faire des trucs avec A et je vais voir.

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:08

J'ai hydraté A et j'ai trouvé butan1ol et butan2ol. Est-ce normal?

Posté par
moctar
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:11

tu peux avoir d'autres alcools en créant une ramification.

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:14

Mais ce que je ne comprend pas en fait c'est: pour C4H8 il existe 3 manières de l'écrire sous forme semi-développée d'après mon cours. Est-ce que je dois mettre tout les cas ou pas? c'est ça que je ne sais pas.

Posté par
borneo
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:15

Bonsoir,

une idée : si on n'obtient que 2 produits B et C c'est que la double liaison est entre C2 et C3

Sinon on obtiendrait 4 produits différents après hydratation

On a donc du butène 2  pour A

(sauf erreur)

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:17

OK merci borneo pour ton idée! je vais voir...

Posté par
borneo
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:20

Non, je crois que j'ai dit une bêtise... je réfléchis.

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:22

ok bah je continue à réfléchir ...

Posté par
moctar
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:27

étant donné qu'on a un alcool (c'est à dire que le carbone fonctionnel est relié à 3 atomes des carbone) donc l'alcène est à chaîne ramifiée(et il y a qu'une seule ramification possible).

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:29

ok merci moctar! je vais voir si je peux me débrouiller!

Posté par
borneo
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:35

Pas évident, ton exo  

Je te mets un lien vers les isomères du butène. Clique sur la maison

C'est en anglais, mais il y a les formules.

Après hydratation, le butène 2 (cis ou trans ne change rien) ne donne en fait qu'un seul produit, car C2 équivaut à C3. Donc, contrairement à ce que je pensais, le produit A ne peut pas être du butène 2.

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:39

Eh bien j'ai trouvé pour le produit C 2méthylpropan1ol (alcool I) et pour le produit B 1méthylpropan2ol (alcool III). Est-ce cohérent à votre avis?

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:40

Je sais borneo je suis du même avis que toi ,pas évident cet exo!

Posté par
moctar
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:44

c'est juste sauf que pour le B y a un 2 devant le methyl...
Je ne pense pas que cet exo soit difficile,en poser bien les hypothèses,on s'en sort très bien

Posté par
borneo
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:45

Si j'ai bien suivi les explications de moctar, seul cet isomère-là peut donner un alcool primaire (C) ou un alcool III (B)

Chimie organique

Posté par
petitnain
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:48

ok merci à vous deux! Bonne nuit!

Posté par
borneo
re : Chimie organique 05-05-07 à 22:52

Ne me remercie pas, je me suis emmêlée parce que j'ai oublié que le butène pouvait être ramifié.



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