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Chimie 1ere S Exercice Oxydation Aldehyde Acide

Posté par
Violinstar44
06-05-13 à 20:57

Bonjour,

Je sais que ce devoir a été posté plusieurs fois, et qu'il y a plusieurs solutions. Mais je le reposte parce que je veux vraiment comprendre un des passages. C'est le typique dosage du glucose dans une boisson. Je bloque au moment ou le diiode se régénère en milieu acide (question b). Vous trouverez ci-dessous la question.

Le saccharose est le sucre de table que l'on utilise dans la vie de tous les jours. Il a pour formule brute : C12H22O11. En présence d'eau, à une température de 37°C, grâce à une enzyme, l'invertase, il s'hydrolyse en un mélange équimolaire de glucose et de fructose.
Le glucose a pour formule semi-développée : CHO - CH(OH) - CH(OH) - CH(OH) - CH(OH)- CH2OH et le fructose a pour formule semi-développée : CH2OH - CO - CH(OH) - CH(OH) - CH(OH) - CH2OH.

a) En milieu basique, le diiode réagit suivant : 3I2 + 6HO- --> IO3- + 5I- + 3H2O et ce sont les ions iodate IO3- qui oxydent le glucose que l'on notera C5H11O5 - CHO en ions gluconate que l'on notera C5H11O5 - COO-. Écrire l'équation de cette réaction, qui se déroule en milieu basique, sachant que les ions iodate sont réduits en ions iodure I-.

(J'ai fait, je n'ai pas besoin d'aide)

b) Quand on verse la solution d'acide chlorhydrique, il se produit la réaction :
IO3- + 5I- + 6H3O+ --> 3I2 + 9H2O

Montrez, en combinant les équations des trois réactions successives que le bilan de l'oxydation du glucose peut se résumer à :

I2 + C5H11O5 - CHO + 3HO- --> 2I- + C5H11O5 - COO- + 2H2O

Remarque : Ne pas oublier que H3O+ + HO- --> 2H2O

Quelle relation peut-on alors écrire entre le nombre de moles du glucose et celui du diiode qui a permis de l'oxyder ?

MA REPOPNSE : Après simplification, on obtient 9HO- + 3CHO + IO3- + 6H3O --> 3R-COO- + I- + 12H2O, ce qui ne correspond pas à l'énoncé.
MAIS, ca marche si on multiplie 3I2 + 6HO- --> IO3- + 5I- + 3H2O par 2. On arrive à I2 + C5H11O5 - CHO + 3HO- --> 2I- + C5H11O5 - COO- + 2H2O. Or, je me demande s'il y a 2 électrons qui manquent dans l'oxydation de l'aldéhyde à l'acide carboxylique. J'ai tout multiplié, divisé, ajouté, soustrait, pour arriver au résultat suggéré, mais chimiquement, ca n'a pas de sens. Quelqu'un peut-il m'expliquer ?

MERCI BEAUCOUP

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chimie 1ere S Exercice Oxydation Aldehyde Acide 06-05-13 à 21:42

salut !

tu peux détailler l'ensemble de tes calculs ?

Posté par
Violinstar44
re : Chimie 1ere S Exercice Oxydation Aldehyde Acide 06-05-13 à 22:35

Bonjour ,

Merci pour ta réponse. Les voici :

b) On sait que le diiode est un oxydant de couleur brun en solution. On a vu que en milieu basique le diiode se dismute en iodure et iodate, qui a un rôle oxydante comme le diiodate. Les iodures et les iodates sont incolores. Donc si on utilise le diiode en milieu basique, on acidifie le milieu est récupérer la couleur brun pour doser le I2. En fait, d'après l'énoncé, on ajoute l'acide chlorhydrique pour transformer l'excès de ions iodate en diiode ce qui donne IO3- + 5I- + 6H3O+ --> 3I2 + 9H2O (mediamutation des ions iodure et iodate en diiode). La couleur brun réapparait.

Les réactions successives sont des réactions dans laquelle le produit d'une réaction est le réactif de la suivante.

OPTION QUI N'ARRIVE PAS AU RESULTAT MAIS QUI ME SEMBLE CHIMIQUEMENT CORRECTE

3 réactions :
3I2 + 6OH- --> IO3- + 5I- + 3H2O
IO3- + 5I- + 6H3O+ --> 3I2 + 9H2O
3C5H11O5 - CHO + IO3- + 3HO- --> 3C5H11O5 - COO- + I- + 3H2O  

On obtient :

3I2 + 3HO- + 2IO3- + 5I- + 6H3O+ + 3C5H11O5 - CHO --> IO3- + 6I- + 15H2O + 3I2 + 3C5H11O5 - COO-

On simplifie et on substitue H3O + HO- = 2H2O :

3I2 + 9HO- + 3C5H11O5 - CHO + 6H2O + H3O --> 3C5H11O5 - COO- + 6I- + 6H2O
I2 + 9HO- + 3C5H11O5 - CHO + H3O --> 2I- + C5H11O5 - COO-
Ce qui n'a rien à voir avec le but de l'expérience.

Expression correcte mathématiquement mais que je ne comprends pas.
3I2 + 6OH- --> IO3- + 5I- + 3H2O         | X 2 Ce qui est correcte mais que je ne comprends pas. Pourquoi par 2 ? ou sont les 2 électrons ?

IO3- + 5I- + 6H3O+ --> 3I2 + 9H2O
3C5H11O5 - CHO + IO3- + 3HO- --> 3C5H11O5 - COO- + I- + 3H2O

On obtient :

3I2 + 15HO- + 2IO3- + 5I- + 6H3O+ + 3C5H11O5 - CHO --> 2IO3- + 11I- + 18H2O + 3I2 + 3C5H11O5 - COO-

On simplifie et on substitue H3O + HO- = 2H2O :

3I2 + 9HO- + 3C5H11O5 - CHO --> 3C5H11O5 - COO- + 6I- + 6H2O
I2 + 3HO- + C5H11O5 - CHO --> 2I- + 2H2O + C5H11O5 - COO-

Merci beaucoup

Posté par
Violinstar44
re : Chimie 1ere S Exercice Oxydation Aldehyde Acide 07-05-13 à 18:00

Quelqu'un qui s'interesse a l'oxydation des aldehydes ? Personne qui veut m'aider... ?

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Chimie 1ere S Exercice Oxydation Aldehyde Acide 08-05-13 à 14:59

il faut que tu regardes du côté du nombre d'électrons échangés lors des deux premières réactions (avec des couples)



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