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Alcène C5H10

Posté par
mamourus
29-05-10 à 12:14

Bonjour à tous je suis en train de faire un exercice mais je ne comprend pas la question.
Voici une parti de l'énoncé: On dispose d'un alcène de formule C5H10 dont on veut déterminer la formule développé par des tests expérimentaux.

1; On réalise l'hydratation de cet alcène. Indiquer la formule brute et la fonction des composés que  peut donner cette transformation chimique?

Pourriez-vous m'expliquer cette question svp?

Merci d'avance

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 29-05-10 à 14:41

Bonjour,

Tu devrais savoir que l'hydratation d'un alcène conduit à un alcool :

Alcène C5H10

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 29-05-10 à 15:38

Sa c'est pour la formule brute non?  mais pour la fonction des composés je ne vois pas se qu'on me demande

Posté par
MathsFan
re : Alcène C5H10 29-05-10 à 18:21

Bonjour,

Lors de l'hydratation d'un alcène, la double liaison s'en va. Sur chaque carbone de cette double liaison se met en place soit un H, soit un OH. Grâce à cela tu devrais trouver la formule brute des composés obtenus.

Pour ce qui est de la fonction, sais-tu ce que c'est ? Il s'agit d'une partie de la molécule qui nous dit qu'elle appartient à une famille d'hydrocarbures (famille des alcanes, famille des acides carboxyliques...).

Bon courage !

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 01:06

Citation :
mais pour la fonction des composés je ne vois pas se qu'on me demande

Il s'agit de la fonction alcool...

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 17:07

Je trouve que la formule brute est C6H13O mais comment on détermine la fonction des composés?

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 17:29

Non, pourquoi y aurait-il un carbone en plus ? Une déshydratation (comme son nom l'indique !) est la perte d'une molécule d'eau.

Pour la fonction, regarde quel(s) groupe(s) tu reconnais. Tu dois connaître le groupes groupes hydroxyle -OH (pour un alcool), carboxyle -COOH (pour les acides carboxyliques), carbonyle C=0 (pour les aldéhydes et les cétones).

Tu as encore C=C pour les alcènes, etc.

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 17:30

C'est une hydration et je retrouve le groupement -OH qui est caractèristique d'un alcool

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 17:49

Oui j'ai inversé : il ne s'agit pas d'une déshydratation mais d'une HYDRATATION (il y a donc gain d'une molécule d'eau).

N'empêche que tu as toujours faux ! S'il y a gain d'une molécule d'eau, il n'y a aucune raison pour qu'il y ait un carbone supplémentaire ! Ta formule brute est donc à revoir.

Le produit possède, en effet, le groupe hydroxyle -OH, il a donc la FONCTION ALCOOL.

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 17:50

La formule brute c'est donc C6H130?

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 17:52

Désolé c'est donc C5H11O?

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 17:52

Ou bien C5H120?

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 17:55

Ce n'est pas la même chose !

Il faut qu'il y ait autant d'atome de carbone, d'hydrogène et d'oxygène dans les réactifs comme dans les produits.

Compte combien tu en as dans les réactifs et déduis-en combien il y en a dans les produits...

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 17:57

Je trouve  C5H12O c'est sa?

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 18:05

Oui !

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 18:05

C'est ÇA.

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 18:09

Par contre la question 2 j'aurai réellement besoin de votre aide je n'y comprend absolument rien.
Voici l'énoncé du 2: Cette hydratation aa donné en fait, deux composés A et B qui ont été séparés. Le composé A n'est pas oxydable à froid.

a) Quelle est sa formule développée?

b) Quelle sont donc les 2 formules développées possibles pour l'alcène de départ?:?

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 18:21

2.a. Tu dois savoir qu'un alcool primaire peut s'oxyder en aldéhyde qui peut lui-même s'oxyder en acide carboxylique.

Un alcool secondaire peut s'oxyder en cétone.

Alors qu'un alcool tertiaire n'est pas oxydable.

Puisque l'énoncé te dit que A n'est pas oxydable, c'est donc que A est un alcool tertiaire.

Maintenant que tu sais que A est un alcool tertiaire de formule brute 3$ C_5H_{12}O, tu devrais pouvoir déterminer sa forme développée

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 18:43


                      H
                      |
                   H--C--H
                H   H  |  H                      
                |   |  |  |                    
je trouve    H--C-- C--C--C--H
                |   |  |  |
                H   H  O  H
                       |
                       H

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 18:43

Désolé toutes les liaisons se sont déplacées

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 18:49

Je suis d'accord

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 18:51

C'est sa???????????????????

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 18:55

Sa non mais Ça oui.

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 18:58

Oui c'est vrai merci.

Pour le b comment on peut arriver à 2 formules développées?

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 19:06

Pour passer de l'alcène à l'alcool, il y a eu gain d'une molécule d'eau.

Là on a l'alcool, donc pour revenir à l'alcène il faut éliminer une molécule d'eau.

Quand tu enlèves une molécule d'eau, tu vois que la double liaison C=C peut être soit "à droite" soit "à gauche". Il y a donc deux possibilités.

Je ne peux pas réécrire toute ta formule développée, mais tu as mis C-C-C-C pour l'alcool et l'alcène peut être soit C-C-C=C soit C-C=C-C.

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 19:17

Pour le 3 on me dit: Le composé B, oxydé par le permanganate de potassium en milieu acide, donne un composé C. Le DNPH, réagit sur C pour donné un précipité jaune vif.
De plus, ce composé est insensible aux oxydations douces usuelles et il est sans action sur le réactif de Schiff.

a) Quelle est la fonction de C ( je pense que c'est une cétone)

b) En déduir la fonction du composé B, puis la formule développée de l'élcène de départ? (Là j'audrai bien besoin de votre aide)

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 19:36

3.a. Il s'agit, en effet, de la fonction cétone

3.b. B est oxydé en cétone. B est donc un alcool secondaire.

Pour la formule développée de l'alcène de départ, il faut choisir entre les deux formules que tu as dues à la question 2.b.

L'une peut conduire à un alcool secondaire, alors que l'autre non.

En reprenant ton ordre d'enchaînement des carbones plus haut, il s'agit de l'alcène avec la disposition C-C=C-C (qui conduit soit à un alcool tertiaire soit à un alcool secondaire donc c'est bon ; alors que C-C-C=C conduit soit à un alcool tertiaire soit à un alcool primaire).

J'espère que tu as compris ce que je veux dire par disposition C-C=C-C parce que ce n'est pas évident d'expliquer ça sans développer tout le formule du composé...

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 19:42

Je suis vrément désolée mais je n'ai pas compris

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 20:26

2.a. A est un alcool tertiaire de forme semi-développée 3$ CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_3.

2.b. L'alcène de départ peut donc être soit 3$ (CH_3)_2-C=CH-CH_3 soit 3$ CH_3-C(CH_2-CH_3)=CH_2.

3.b. L'hydratation du second alcène de la question 2.b. peut conduire soit à l'alcool tertiaire A soit à l'alcool primaire 3$ CH_3-CH(CH_2-CH_3)-CH_2-OH.

L'hydratation du premier alcène de la question 2.b. peut conduire soit à l'alcool tertiaire A soit à l'alcool secondaire 3$ (CH_3)_2-CH-CH(CH_3)(OH).

Or B est un alcool secondaire puisqu'il s'oxyde en cétone. Donc la formule semi-développée de B est 3$ (CH_3)_2-CH-CH(CH_3)(OH). Je te laisse te débrouiller pour la formule développée

Posté par
mamourus
Alcène C5H10 30-05-10 à 20:31

OKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKKK merci pour tout je pense pas que j'aurai fini cet exercice sans vous merci beaucoup!!!!!!!!!!!!!!

Posté par
masterrr
re : Alcène C5H10 30-05-10 à 20:42

De rien

Content de t'avoir aidé



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