Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Niveau terminale
Partager :

[TS]{RMN} Nombre de protons équivalents dans un cycle benzémique

Posté par
NeoJeo
17-11-13 à 21:50

Bonsoir à tous,

J'ai du mal à comprendre pourquoi les protons d'un cycle benzémique à une ramification sont tous équivalents. En effet à vue d'oeil en prenant en compte l'environnement chimique il y a deux groupes de trois et deux protons équivalents: les deux de part et d'autre de la ramification, et les trois autres, de l'autre côté du cycle.

Exemple:[TS]{RMN} Nombre de protons équivalents dans un cycle benzémique

C'est en corrigeant un exercice de RMN qu'on a trouvé un résultat pareil mais j'ai du mal à le comprendre.

Merci d'avance et bonne soirée !

Edit Coll : image placée sur le serveur de l' Merci d'en faire autant la prochaine fois !     

Posté par
coriolan
re : [TS]{RMN} Nombre de protons équivalents dans un cycle benzé 17-11-13 à 23:57

bonsoir,
J'ai oublié ces notions de RMN (car récemment introduites en TS),mais j'ai un peu cherché.
D'après le document joint ,il y aurait 4 types de protons.
Néanmoins ,le déplacement chimique des protons C et D étant proches,les pics correspondant ne sont pas distincts sur l'enregistrement.

L'enregistrement est à la moitié du document.

Posté par
NeoJeo
re : [TS]{RMN} Nombre de protons équivalents dans un cycle benzé 24-11-13 à 00:26

Bonsoir, désolé pour le retard et merci pour ta réponse.

Il y a donc bel et bien différents groupes de protons équivalents sur le cycle. Mais pourquoi quatre ?

A vue d'oeil il y en a d'une part celui du groupe carboxyle, de l'autre, sur le cycle, un groupe de deux et un groupe de trois protons qui ont le même environnement chimique.

Posté par
coriolan
re : [TS]{RMN} Nombre de protons équivalents dans un cycle benzé 24-11-13 à 18:56

bonjour,
Dans un cycle benzéniaque,les électrons pi sont délocalisés.
De ce fait,dans le cas d'un cycle substitué,(ici un groupe COOH remplace un H),les hydrogènes situés en ortho,para ,méta, par rapport au substituant ,ne subissent pas la même influence du groupe substituant.
Les H situés en ortho,para ,méta ,ne sont donc pas équivalents.
Cependant,si le substituant est un groupe alkyle,(cas du toluène C6H5-CH3),il ne perturbe pas les déplacements chimiques des H du cycle. Les H du cycle sont alors équivalents.
Voilà un résumé de ce que j'ai pu lire,et qui me parait compréhensible.
Si on creuse un peu c'est très vite très complexe.

Posté par
NeoJeo
re : [TS]{RMN} Nombre de protons équivalents dans un cycle benzé 07-12-13 à 23:58

Bonsoir,

Merci je comprends mieux du coup: la présence du substituant (COOH dans le cas de l'image) modifie l'influence (électronégativité ?) exercée sur les protons du cycle benzémique, d'où la présence de trois groupes de protons équivalents selon leur distance au substituant.

PS: pour ceux qui auraient du mal à comprendre les termes para/méta/ortho: http://fr.wikipedia.org/wiki/Nomenclature_des_d%C3%A9riv%C3%A9s_benz%C3%A9niques



Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2024

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :


Rester sur la page

Inscription gratuite

Fiches en rapport

parmi 237 fiches de physique

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !