Bonjour,
voilà, j'ai un énorme problème de compréhension concernant les alcools.
Premièrement, je voudrais connaitre les relations entre alcools, rupture de liaison O-H, acidité et pka.
Deuxièmement: Mon problème est le suivant;
pour un alcool, la liaison O-H est une liaison polarisée puisque l'oxygène est lus électronégatif que l'hydrogène. L'oxygène attire donc à lui les électrons de la liaison O-H. Il en résulte une libération facilité de H+.
Un acide est une espèce capable de libérer un proton (H+). Donc il serait logique de dire, que plus un acide est fort, plus il est capable de libérer un proton, plus elle est acide.
Or, après beaucoup de recherches, je trouve partout que l'alcool est considéré comme un acide faible.
Je ne comprend pas. Pouvez-vous m'aider?
Merci
Bonsoir vivi83 :
La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique : les alcools constituent donc des acides faibles
et mêmes très faibles (pKa compris en général entre 16 et 18, 10
pour les phénols, dans l'eau) par libération d'un proton H+ du groupe hydroxyle. Ils sont donc bien plus faibles que l'eau (à
l'exception du méthanol) et ne manifestent leur caractère acide que
dans des solutions non aqueuses, en réagissant par exemple avec la base NaNH2 dans une solution d'ammoniaque. On appelle la
base conjuguée d'un alcool un ion alcoolate (ou alkoxyde).
Due aux doublets libres de l'oxygène[modifier]
L'un des doublets libres de l'oxygène est capable de capturer un proton : l'alcool est donc une base de Brönsted, indifférente
(pKA(ROH2+/ROH) d'environ -2), son acide conjugué, l'ion
alkyloxonium, étant un acide fort, ne pouvant être présent qu'en très petite quantité (sauf en présence d'une concentration
importante en acide fort).
Grâce à la réactivité de ces doublets, l'alcool est aussi une base de Lewis.
Le phénol est acide ( acide phénique ) avec un pKa de 9,89 ; en solution NaOH ou KOH il forme l'anion phénate .
Les alcools primaires ( méthanol , éthanol , isopropanol , etc ... ) se comportent comme des acides en présence des
métaux alcalins avec dégagement de H2 . Ils ne réagissent pas avec des bases NaOH , KOH ....
2 CH3-CH2-OH + 2 Na =====> 2 CH3ONa + H2 .
Maintenant quand on allonge le nombres des atomes de carbone , la déprotonation est moins faciles .
Dans un acide carboxylique R-COOH ===> R-COO- / H+ l'acidité et beaucoup plus grande car le H+ est plus labile .
Bonnes salutations.
bonjour molecule10,
je vous remercie pour vos explications, cependant elle ne répondes pas vraiment à ma question.
J'ai bien compris que la liaison O-H est polarisée et qu'elle permet de libérer le proton H+. Ce que je ne comprend pas, c'est la QUALIFICATION d'ACIDE FAIBLE que l'on donne à l'alcool.
Un acide étant un libérateur de protons et sachant que la polarisation de la liaison O-H de l'alcool permet la libération du proton, pour moi, l'alcool est un acide fort (puisqu'il libère facilement le proton).
Vous m'avez copié ce qui est sur wikipedia, mais ce que je cherche c'est une explication, parce que ce qui est sur wikipedia, je l'ai déjà lu.
Cordialement
Bonjour vivi83 : Désolé mais je ne comprends pas votre question ? qu'entendez-vous par qualification d'acide faible . Un alcool n'est pas un acide fort ! puisqu'il ne libère pas
de H+ en solution aqueuse .
bonjour molecule10
comme vous l'avez marqué dans votre premier message: "La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique : les alcools constituent donc des acides faibles ... "
Vous me dites donc que les alcools sont des acides faibles. Vous m'écrivez aussi que la polarisation de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique. Ensuite vous me dites qu'un acide fort libère des protons H+.
Or je vois une contradiction; les alcools sont des acides faibles, or ils libèrent des protons facilement grâce à la polarisation de la liaison O-H. Mais la libération de protons est une caractéristique des acides forts.
Je suis désolée si vous avez du mal à me comprendre
Peut-être qu'il me manque des notions pour moi même comprendre.
Cordialement
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