Bonsoir  vivi83 :

La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique : les alcools constituent donc des acides faibles

et mêmes très faibles (pKa compris en général entre 16 et 18, 10

pour les phénols, dans l'eau) par libération d'un proton H+ du groupe hydroxyle. Ils sont donc bien plus faibles que l'eau (à

l'exception du méthanol) et ne manifestent leur caractère acide que

dans des solutions non aqueuses, en réagissant par exemple avec la base NaNH2 dans une solution d'ammoniaque. On appelle la

base conjuguée d'un alcool un ion alcoolate (ou alkoxyde).

Due aux doublets libres de l'oxygène[modifier]

L'un des doublets libres de l'oxygène est capable de capturer un proton : l'alcool est donc une base de Brönsted, indifférente

(pKA(ROH2+/ROH) d'environ -2), son acide conjugué, l'ion

alkyloxonium, étant un acide fort, ne pouvant être présent qu'en très petite quantité (sauf en présence d'une concentration

importante en acide fort).

Grâce à la réactivité de ces doublets, l'alcool est aussi une base de Lewis.


Le  phénol  est  acide  ( acide  phénique )  avec  un  pKa  de  9,89 ;  en  solution  NaOH  ou  KOH  il  forme  l'anion  phénate .

Les  alcools  primaires  ( méthanol , éthanol , isopropanol , etc ... )  se  comportent  comme  des  acides  en  présence  des

métaux  alcalins  avec  dégagement  de  H2 . Ils  ne  réagissent  pas  avec  des  bases  NaOH , KOH ....

2 CH3-CH2-OH  + 2 Na =====> 2 CH3ONa  +  H2 .

Maintenant  quand  on  allonge  le  nombres  des  atomes  de  carbone , la  déprotonation  est  moins  faciles .

Dans  un  acide  carboxylique  R-COOH ===> R-COO- /  H+  l'acidité  et  beaucoup  plus  grande  car  le  H+  est  plus  labile .

Bonnes  salutations.

bonjour molecule10,

je vous remercie pour vos explications, cependant elle ne répondes pas vraiment à ma question.

J'ai bien compris que la liaison O-H est polarisée et qu'elle permet de libérer le proton H+. Ce que je ne comprend pas, c'est la QUALIFICATION d'ACIDE FAIBLE que l'on donne à l'alcool.
Un acide étant un libérateur de protons et sachant que la polarisation de la liaison O-H de l'alcool permet la libération du proton, pour moi, l'alcool est un acide fort (puisqu'il libère facilement le proton).

Vous m'avez copié ce qui est sur wikipedia, mais ce que je cherche c'est une explication, parce que ce qui est sur wikipedia, je l'ai déjà lu.

Cordialement

  Bonjour  vivi83 :   Désolé  mais  je  ne  comprends  pas   votre  question ?  qu'entendez-vous  par  qualification  d'acide  faible . Un  alcool  n'est  pas  un  acide  fort !  puisqu'il  ne  libère  pas

  de  H+  en  solution  aqueuse .

  

bonjour molecule10

comme vous l'avez marqué dans votre premier message: "La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique : les alcools constituent donc des acides faibles ... "

Vous me dites donc que les alcools sont des acides faibles. Vous m'écrivez aussi que la polarisation de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique. Ensuite vous me dites qu'un acide fort libère des protons H+.

Or je vois une contradiction; les alcools sont des acides faibles, or ils libèrent des protons facilement grâce à la polarisation de la liaison O-H. Mais la libération de protons est une caractéristique des acides forts.

Je suis désolée si vous avez du mal à me comprendre
Peut-être qu'il me manque des notions pour moi même comprendre.

Cordialement