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Niveau reprise d'études
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Pyrrole hybridation

Posté par
Brriarr
05-05-24 à 20:17

Bonjour,

Voici un exercice concernant l'hybridation et les OM que j'ai du mal a comprendre :
On parle de la molecule de pyrrole (img)

Questions:

2. Quelle est l'hybridation de l'azote (N) et pourquoi ? (sp, sp2, sp3)
3. Dans quelle orbitale moléculaire est situé le doublet non liant de l'azote et pourquoi ? (sp, pure, sp2, sp3, etc.)

Mes reponses :

2. L'hybridation est sp3puisque l'azote a un doublet non liant et 3 doublets liants

3. Je ne comprend pas cette question, j'ai regardé la reponse (p pure) mais je ne comprend pas, pourriez vous m'expliquer




Merci

Pyrrole hybridation

Posté par
vanoise
re : Pyrrole hybridation 05-05-24 à 21:06

Bonsoir
La structure plane du cycle constitué de l'atome N et des quatre atomes C avec des angles de liaisons voisins de 120° indique une hybridation sp2 autant pour C que pour N. Restent ainsi 6 électrons : 1 électron pz fourni par chacun des quatre atomes C et 2 électrons pz fournis par l'atome N. Cela conduit à 6 électrons comme pour le benzène. D'où combinaison linéaire entre cette orbitale pz de N et les quatre orbitales pz des quatre C.

Posté par
Brriarr
re : Pyrrole hybridation 06-05-24 à 00:32

Pourquoi sp2? L'azote forme 3 liaisons et il a 1 doublet non liant selon la theorie VSEPR il devrait y avoir de la repulsion et donc ça devrait etre tétrahédrique? Est-ce que c'est une exception ou c'est pareil pour tous les cycle - comment savez vous que c'est sp2 la technique que j'ai appris consiste a regarder le nb de doublet liant et non liant

Merci

Posté par
Brriarr
re : Pyrrole hybridation 06-05-24 à 00:38

Ah c'est a cause de la resonance

Posté par
vanoise
re : Pyrrole hybridation 06-05-24 à 11:54

Il y a bien résonance car le pyrrole est une molécule aromatique : le nombre d'électrons respecte le critère de Kékulé.

Posté par
vanoise
re : Pyrrole hybridation 06-05-24 à 13:33

Citation :
Pourquoi sp2? L'azote forme 3 liaisons et il a 1 doublet non liant selon la theorie VSEPR il devrait y avoir de la repulsion et donc ça devrait etre tétrahédrique?

Ce que tu décris existe dans la molécule d'ammoniac. Pour un atome donné, différents types d'hybridation sont en général possibles et c'est l'expérience qui permet de connaître ce qui se passe en réalité. Ici la molécule est plane avec angles de liaisons proches de 120°.



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