Merci de m'aider sur cet exercice car je le trouve très difficile et ne je comprend pas grand chose et ce qui me donne des recherches peu fructueuse .
Figure 1: dicyclohexylcarboniimide (DCC) (pièce jointe)
Utilisé dans la synthèse automatisée des peptides mise au point par R.B Merrifield, le DCC est un réactif utile dans la synthèse des amides à partir des acides carboxyliques. Sa structure est représentée par la figure 1 (pièce jointe)
1) En justifiant la réponse, identifier le site accepteur de doublet d'éléctron dans le groupe -N=C=N-
on étudie la synthèse du N-méthylétanamide Ch3-CO-NH-CH3, à partir de l'acide éthanoique CH3-CO2H. La premiere étape du mécanisme réactionnel est représenté (pièce jointe figure 2 ) :
2) recopier cette étape. En justifiant, identifier le site donneur de doublets d'éléctrons dans l'acide éthanoique. le relier par une flèche courbe au site accepteur du DCC, identifié à la question 1, et représenter toute autre flèche courbe qui explique la formation de l'espèce a.
3) Après réarrangement interne de l'espèce a en une espèce b l'étape suivante passe par la réaction de la méthanamine sur l'espèce b : (molécule b et c / pièce jointe )
a) justifier, identifier le site donneur de doublet d'éléctrons dans la méthanamine.
"le site donneur c'est celui qui à l'eslectronégativité la plus importante "
b) en justifiant, identifier le site accepteur de doublet d'éléctrons sur la liaison double C=0 de l'espèce b.
c) recopier la troisième étape. Relier par une flèche courbe sur les sites donneur et accepteur identifié aux questions a et b et représenter tout autre fleche courbe qui explique la fomation de l'espece c.
Données:
Les valeurs de l'electronégativité, dans l'echelle de pauling actuelle , des elements carbone, azote,et oxygène sont respectivement 2.6 / 3.0/ 3.4
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