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Niveau seconde
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Synthèse de l'aspirine

Posté par
ptitemama
08-03-11 à 12:06

-On introduit dans un ballon 10,0g d'acide salicylique, 21.6g d'anhydride éthanoique et quelques gouttes d'acide sulfurique, qui sert de catalyseur.
On réalise ensuite un chauffage a reflux du mélange a une température de 60°C pendant 20min.
- Au bout de 20min, on retire le ballon du chauffe-ballon et on la place dans un bain d'eau glacée. Un solide blanc cristallise alors.
- On filtre le mélange et on récupère le solide par filtration.
-Pour identifier le produit formé, on réalise une chromatographie: on utilise une échantillon E du solide obtenu et un témoin T qui est de l'aspirine pure. Après révélation, on obtient le chromatogramme de la photo.

Données: Masse volumique de l'anhydride: p=1.08g/mL
Acide salicylique= C7H6O3
Anhydride= C4H6O3

Aspirine= C9H8O4

1. Quels sont les réactifs de cette synthèse ?

Pour cette question moi j'ai trouvé Acide salicylique + anhydride + acide sulfurique

2. Quel volume d'anhydride éthanoique doit-on mesurer pour prélever la masse requise ?
J'ai trouver 20mL

3.a. Faire un schéma correctement légendé du montage de chauffage a reflux ?

Sa j'ai réussi

b. Quels sont les avantages d'un chauffage a reflux ?

J'ai pas trouvé

4. En utilisant les données, expliquer pourquoi l'aspirine apparait sous forme solide.

J'ai pas trouvé

5. Quels sont les dispositifs de filtration que l'on peut utiliser? Préciser quel est le plus efficace.

J'ai trouvé l'effleurage, le pressage, la décoction, l'infusion, la macération ( sont elles juste, et laquelle est la plus efficace )

6.a. A partir du chromatogramme, que peut-on déduire sur le produit synthétisé ?
J'ai pas trouvé

b. Calculer le rapport frontal de ce produit ?
J'ai pas trouvé

7.a. Calculer la quantité de matière n1 d'acide salicylique et n2 d'anhydride éthanoique ?
b. Calculer la quantité de matière n3 d'aspirine obtenue ,
C. Calculer la masse m3 d'aspirine obtenue ?


Voila si quelqu'un peut me venir en aide sa serait très gentil.

Synthèse de l\'aspirine

Posté par
ptitemama
re : Synthèse de l'aspirine 10-03-11 à 15:59

je vois que cet exercice n'est vraiment pas facile =/

Posté par
lulu3324
re : Synthèse de l'aspirine 10-03-11 à 16:28

Bonjour

1) Réactifs : acide salicylique et anhydride éthanoique. C'est tout ! Car l'acide sulfurique est un catalyseur !!

2) ok

3b) Avec un chauffage à reflux, les vapeurs se recondensent dans le ballon. Donc pas de perte de matière !

4) Quelles sont les données qu'on te donne ?

5) non rien à voir avec tout ca !! Il suffisait de parler de filtration simple (entonnoir + papier filtre) et de filtration sous vide. C'est cette dernière qui est la plus efficace car plus rapide et pertes minimum.

6a) Quels sont les dépots effectués ?

Posté par
ptitemama
re : Synthèse de l'aspirine 10-03-11 à 19:40

Bonjour lulu, tout d'abord merci de m'avoir répondu

Donc pour la 4 les données sont ce que j'ai noter a la fin du protocole et avant les questions  j'ai aussi également écrit dans mon énoncer que l'aspirine est très peu soluble dans le mélange réactionnel a basse température voila je n'est rien d'autre comme données.

Pour la question 6)a)  j'ai mis la photo du chromatogramme où "E" représente un échantillon du solide obtenu a la fin du protocole et "T" représente un témoin qui est de l'aspirine pur

Voila désolé je n'est pas plus a te donnés c'est tout ce que l'énoncer me donne.

Posté par
lulu3324
re : Synthèse de l'aspirine 10-03-11 à 21:48

4) Donc, avec ce qu'on te donne : "l'aspirine est très peu soluble dans le mélange réactionnel a basse température" tu peux répondre à la question ! Relie bien le protocole expérimental de la synthèse !

6a) Puisque ton produit obtenu donne 2 taches dont 1 à la meme hauteur que l'autre que peux-tu en déduire ?

6b) Quelle est la définition du rapport frontal ?

7) des idées ?

Posté par
ptitemama
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 11:09

4) Elle apparait sous forme solide parce qu'elle est chauffer a basse température puis plonger dans de l'eau glacée

6)a) Je peut en déduire que c'est la même espèce chimique
b) Rapport frontale= distance parcourue pas l'espèce / distance parcourue par l'éluant
mais je ne c'est pas c'est quoi l'espèce et l'éluant et aussi comment on calcule sa distance parcourue

7)a) n= m/ M
M( C7H6O3)= 7*12.0 + 6*1.0 + 3*16.0 = 138 g/mol
n= 10.0/ 138 = 7.24*10-2
Sa c'est pour l'acide salicylique

M( C4H6O3) = 4*12.0 + 6*1.0 + 3*16.0 = 102 g/mol
n= 21.6 / 102 = 2.11*10-1
Sa pour l'anhydride

b) Celle la je c'est pas si il faut faire la même chose que la précédente question mais si non je ne c'est pas comment faire et si oui je n'est pas la masse =/

c) Celle la aussi je n'est d'idée comment faire

Posté par
lulu3324
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 13:32

4) Oui mais il faut surtout dire que, comme elle n'est pas soluble à froid et que comme on l'a plonge dans un bac d'eau glacée, alors elle apparait sous forme solide !

6a) Taches de meme hauteur => meme espèce chimique oui !
    Mais pour l'autre tache ? Qu'est-ce qu'on peut en déduire ?

6b) La définition est bonne ! Donc pour trouver le rapport frontal, on prend le milieu de la tache étudiée, on mesure la distance d1 entre ce milieu et la ligne de dépot => on a la distance d1.
    On mesure la distance entre la ligne de dépot et le front de l'éluant (ligne où le solvant est arrivé en haut de la plaque) => on obtient la distance d2.
    Le rapport frontal est donc : r = d1/d2

7a) Oui mias n'oublies pas d'indiquer l'unité pour le calcul de n !!!
  
7b) Comme on considère la réaction comme totale, que vaut n(aspirine) ? et m(aspirine) ?

Posté par
ptitemama
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 18:45

6)a) on peut en déduire que dans la solution obtenue il y a de l'aspirine mais aussi présence d'une autre espèce chimique. La solution obtenue est donc un mélange.

6)b) Merci, mais en faite c'est que sa on a pas eu le temps de le faire en cours alors sa fait que je ne c'est pas du tout comment on mesure la distance et je pense pas qu'il faut prendre la règle ^^

7)b) M ( C9H8O4) = 9*12.0 + 8*1.0 + 4*16.0 = 180 g/mol
n = m/M mais je ne connais pas m

et m ( C9H8O4 ) = n * M  mais je ne connais pas n

donc je vois pas comment l'on peut calculer

Posté par
lulu3324
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 19:09

6b) Si justement ! Il faut prendre une règle et mesurée sur ta plaque les distances !!! Ce n'est pas une blague !! C'est exactement comme cela que l'on procède !!!

7b) Si on considère que la réaction est totale (ce qui est le cas) on a donc à l'état final : n(aspirine)=xmax !!

Posté par
ptitemama
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 19:17

6)b) si c'est sur un livre on le fait aussi ?

7)b) xmax c'est quoi ?
réaction total ?

Je sais que je suis chiante mais je comprend pas désolé =/

Posté par
Toumblack
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 19:23

Bonjour, par définition tu as aussi C= n/V

ou tu peux utiliser un tableau d'avancement

Posté par
lulu3324
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 19:26

6b) On te donne une échelle de représentation ? Ou est-ce qu'on te donne déjà les distances ?
    Sinon je penses que oui tu peux les mesurer directement sur ton livre car de toute facon tu fais un rapport de longueur donc peu importe l'echelle après tout !

7b) Tu ne l'as pas vu encore en cours ?
    Lorsqu'une réaction est totale, l'un des réactifs disparait. Il est complètement consommé. La réaction s'arrete alors. Donc en fait la quantité de matière du produit final est directement liée à celle du réactif qui a disparu ! Donc on peut dire que n(aspirine)=n(acide salicylique)

OK?

Posté par
ptitemama
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 19:35

6)b) ouais ben je vais prendre une règle et puis voila.

7)b) Non sa me dit rien réaction total je crois pas qu'on la vue mais en tout je me souviens qu'elle nous avez dit que l'acide salicylique et en faite de l'aspirine.
Même si c'est bizarre parce qu'il n'ont pas la même formule.

7)c) m = n* M = 7.24*10-2 * 180 = 13.032 g

C= n/ v  ?

Posté par
lulu3324
re : Synthèse de l'aspirine 11-03-11 à 20:33

7c) oui voila très bien !

C=n/V ???? Pourquoi veux-tu calculer la concentration ?

Posté par
ptitemama
re : Synthèse de l'aspirine 12-03-11 à 10:20

ben tomblack a écris sa

Posté par
lulu3324
re : Synthèse de l'aspirine 12-03-11 à 11:15

pas besoin des concentrations...

Posté par
nines
question 05-12-12 à 18:39

Bonjour !

Je n'ai pas du tout compris comment fait-on pour trouver le reponce a la question 2 !
Quelqu'un pourrait m'expliquer svp ?!!!
Merci

Posté par
HelP
re : Synthèse de l'aspirine 27-12-12 à 14:07

Idem pour la question deux, j'ai le même exercice a faire en DM et je suis bloqué a la question 2
Je préfère ne pas balancé comme sa une réponse donc si quelqu'un pouvais bien développer et expliquer sa serait hyper

Merci D'avance.

Posté par
ElPatrona
re : Synthèse de l'aspirine 21-10-15 à 14:31

Merci lulu3324 et ptitemama sa m'a beaucoup aidé

Posté par
krikri
re : Synthèse de l'aspirine 04-05-16 à 18:24

bonjour,
lulu3324 et ptitemama vous ne pouvez imaginez a quel point vous m'aidez moi aussi. j'ai le même exercice et je n'y voyait rien mais grâce a vous j'ai compris. je n'ai peut être pas tout compris mais j'ai compris beaucoup de choses.
je vous en remercie



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