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Synthèse de l'Acétate d'Isoamyle TP
Bien le bonjour,
Je dois faire plusieurs questions sur un TP
On a fait un montage à reflux avec de l'alcool isoamylique (20mL) et l'acide éthanoïque (30mL) ainsi que 1 mL d'acide sulfurique concentré pour obtenir de l'acétate d'isoamyle,
Après on y rajoute 50 mL de solution froide saturée en sel et on y laisse décanter pour enfin éliminer la phase aqueuse.
Je bloque sur une question : pourquoi rajoute t'on de l'eau salée, et comment s'appelle cette procédure?
J'ai dit que l'on rajoutait de l'eau salée car l'acétate d'isoamyle bien qu'étant peu soluble dans l'eau s'y mélange un peu quand même, ainsi avec l'ajout de cette solution on enlève le peu d'acétate d'isoamyle dans l'eau. J'ai ensuite dit que c'était une extraction par solvant.
Peu être que j'ai raison mais j'ai un sérieux doute car on aurait pu simplement faire une distillation pour séparer l'eau et l'ester obtenues (elles ont des températures d'ébullitions différentes) .
Voilà merci de vos réponse.
Bonsoir Swag Veranda : Acétate d'isoamyle C7H14O2 masse moléculaire = 130 .
Masse moléculaire de l'alcool isoamylique (CH3)2CH-CH2-CH2-OH = 88 . densité = 0,81 .
20 ml correspond à 20 x 0,81 = 16,2g ( 0,184 mol ) .
Masse moléculaire de l'acide éthanoïque CH3-COOH = 60 . densité = 1,05 .
30 ml correspond à 30 x 1,05 = 31,5g ( 0,525 mol )
1 ml d'acide sulfurique concentré 97% = 18,2 mmol .
C5H12O + CH3COOH === + catal ===> (CH3)2CH-CH2-CH2-O-CO-CH3 + H2O
Dans l'équation , tu vois que 1 mole de chaque composé va donner 1 mole d'ester .
Avec 0,525 mol d'acide éthanoïque , et 0,184 mol d'alcool , on a 2,85 équiv d'excès d'acide .
soit 20,5g .
Après la réaction terminée , refroidir à température ambiante , et diluer avec 50 ml de
solution saturée de sel . Comme l'acide éthanoïque est soluble dans l'eau. Sans sel
par effet de cosolvant une partie de l'ester va rester dans la phase aqueuse . Ce procédé
s'appelle le relarguage . Pour être sûr de ne rien perdre , on peut encore réextraire avec
un solvant comme l'éther puis évaporer et réunir les phases organiques .
Il serait dangereux de distiller le tout car la phase aqueuse est très acide ( reste du H2SO4
et de l'acide éthanoïque ) et l'on risque l'hydrolyse de l'ester par chauffage .
J'espère avoir répondu aux questions .
Bonsoir Swag Veranda : Acétate d'isoamyle C7H14O2 masse moléculaire = 130 .
Masse moléculaire de l'alcool isoamylique (CH3)2CH-CH2-CH2-OH = 88 . densité = 0,81 .
20 ml correspond à 20 x 0,81 = 16,2g ( 0,184 mol ) .
Masse moléculaire de l'acide éthanoïque CH3-COOH = 60 . densité = 1,05 .
30 ml correspond à 30 x 1,05 = 31,5g ( 0,525 mol )
1 ml d'acide sulfurique concentré 97% = 18,2 mmol .
C5H12O + CH3COOH === + catal ===> (CH3)2CH-CH2-CH2-O-CO-CH3 + H2O
Dans l'équation , tu vois que 1 mole de chaque composé va donner 1 mole d'ester .
Avec 0,525 mol d'acide éthanoïque , et 0,184 mol d'alcool , on a 2,85 équiv d'excès d'acide .
soit 20,5g .
Après la réaction terminée , refroidir à température ambiante , et diluer avec 50 ml de
solution saturée de sel . Comme l'acide éthanoïque est soluble dans l'eau. Sans sel
par effet de cosolvant une partie de l'ester va rester dans la phase aqueuse . Ce procédé
s'appelle le relarguage . Pour être sûr de ne rien perdre , on peut encore réextraire avec
un solvant comme l'éther puis évaporer et réunir les phases organiques .
Il serait dangereux de distiller le tout car la phase aqueuse est très acide ( reste du H2SO4
et de l'acide éthanoïque ) et l'on risque l'hydrolyse de l'ester par chauffage .
J'espère avoir répondu aux questions .
Merci beaucoup!
Le seul soucis c'est que mon prof veut que l'on raisonne avec ce que l'on a fait en cours et avec les donnée du tp, on a absolument pas vu tout ce qui est masse molaire et relarguage et dans les données aucune formule d'espèce n'ést donnée, y a t-il une façon plus adequat pour mon niveau d'expliquer tout ça ?
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