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Synthèse d'un des médicaments les plus consommés : l'aspirine
Bonjour, j'ai un devoir maison à rendre pour lundi, pouvez-vous m'aidez à comprendre les questions s'il vous plait ? Je vous remercie d'avance.
Etude documentaire
Comprendre l'histoire de l'aspirine (fig.7) nous oblige à remonter jusqu'à l'Antiquité. Hippocrate (460-377 avant J.-C.), médecin grec, prescrivait à ses patients des tisanes à base de feuilles de saule pour lutter contre la fièvre ou les maux de tête. Pour démontrer que le principe actif de ces remèdes, l'acide salicylique, était une espèce chimique naturelle, des chimistes l'ont extrait de ces feuilles puis isolé et caractérisé. La caractérisation a consisté à trouver sa formule et à mettre en évidence ses groupes caractéristiques. Une fois la formule établie, les chimistes tentèrent de synthétiser ce principe actif. En 1859, le chimiste allemand Adolph Kolbe (1818-1884) fut le premier à réussir cette synthèse. Les réactifs utilisés furent d'autres espèces chimiques comme le phénol et le dioxyde de carbone notamment. L'espèce chimique synthétique ne se distinguait en rien de l'espèce chimique naturelle : leurs propriétés étaient en tous points identiques. L'acide salicylique a été utilisé jusqu'au XX ème siècle, mais ses effets secondaires tels que des douleurs gastriques, ont poussé les chimistes à chercher une alternative. Ainsi, en 1897, un autre chimiste allemand, Fritz Hoffmann (1868-1946), a proposé le protocole de synthèse d'une nouvelle espèce chimique qui, elle, n'existait pas dans la nature : l'acide acétylsalicylique, principe actif de l'aspirine.
Les molécules d'acide salicylique (fig.8) et d'acide acétylsalicylique (fig.9) ne se distinguent que par un seul groupe caractéristique, mais cette différence suffit à leur conférer des propriétés bien distinctes. Ainsi, l'activité antidouleur de l'aspirine est supérieure à celle des médicaments contenant de l'acide salicylique ; de plus l'aspirine est mieux tolérée par l'organisme et provoque moins d'irritations de l'estomac.
Figure 7 : Image d'une boîte et de comprimés d'aspirine du rhône 500.
Figure 8 : Formule semi-développée de l'acide salicylique.
Figure 9 : Formule semi développée de l'acide acétylsalicylique.
Questions :
1. L'acide salicylique naturel et l'acide salicylique synthétique ont-ils les mêmes effets thérapeutiques ?
2. Recopier la formule semi-développée de l'acide salicylique (figure 9). Entourer le groupe caractéristique de la molécule d'acide salicylique qui la distingue de l'acide acétylsalicylique.
3. La température de fusion de l'acide salicylique naturel est 159 °C. La température de fusion de l'acide salicylique synthétique est-elle égale à 159 °C ? La température de fusion de l'acide acétylsalicylique est-elle égale à 159 °C ?
4. Proposer plusieurs raisons pour lesquelles les chimistes ont cherché à synthétiser l'acide acétylsalicylique.
Bonjour,
pour la question 1 : Oui ils ont les mêmes effets. (d'après le texte mais je ne comprends pas pourquoi ils ont les mêmes effets)
pour la question 2 : je crois qu'ils se sont trompés dans la question parce que la figure 9 c'est l'acide acétylsalicylique du coup j'entoure sur la figure 9 ou 8 ? Je ne comprends pas
pour la question 3 : (Qu'est-ce qu'une température de fusion ?, comment suis-je censée savoir si la température de l'acide salicylique synthétique est la même que l'acide salicylique naturelle ? et quelle est la différence entre l'acide salicylique synthétique , l'acide acétylsalicylique et l'acide salicylique ?)
pour la question 4 : Je pense que c'est à cause des effets secondaires.
pour la question 1 : Oui ils ont les mêmes effets. (d'après le texte mais je ne comprends pas pourquoi ils ont les mêmes effets)
Oui. On ne te demande pas de justifier car tu n'en as pas encore le niveau. Mais pour ta culture, les propriétés sont identiques car les deux molécules sont spatialement identiques.
pour la question 2 : je crois qu'ils se sont trompés dans la question parce que la figure 9 c'est l'acide acétylsalicylique du coup j'entoure sur la figure 9 ou 8 ? Je ne comprends pas
En effet, la figure 8 est l'acide salicylique et la figure 9 est l'acide acétylsalicylique. Mais on te demande d'entourer sur la molécule d'acide salicylique, le groupe caractéristique qui diffère de l'acide acétylsalicylique. Tu compares tes deux molécules et tu entoures là ou il y a des différences. Tout simplement.
pour la question 3 : (Qu'est-ce qu'une température de fusion ?, comment suis-je censée savoir si la température de l'acide salicylique synthétique est la même que l'acide salicylique naturelle ? et quelle est la différence entre l'acide salicylique synthétique , l'acide acétylsalicylique et l'acide salicylique ?)
La température de fusion est la température ou un corps passe de l'état solide à l'état liquide.
Entre naturel et synthétique, tu peux répondre de la même façon qu'à la question 1.
Entre l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique, il y a une phrase qui te permet de répondre à la question
pour la question 4 : Je pense que c'est à cause des effets secondaires.
C'est une raison (précise l'effet secondaire). Mais on te demande DES raisonS. Donc, il t'en manque.
On voit que tu n'as pas compris le texte. Donc, je te demande pour quaque question sauf la 2, de me citer la phrase du texte qui te permet de répondre.
Courage.
Pour la question, est-ce qu'il y a un rapport avec le principe actif ?
Pour la question 2 : voir l'image
Pour la question 3 : Je ne vois pas ou je peux trouver la réponse dans le texte. Pour moi elles ont toutes la même température de fusion.
Pour la question 4 : Les chimistes ont cherché à synthétiser l'acide acétylsalicylique à cause des effets secondaires comme les douleurs gastriques, et pour les autres raisons je ne vois rien dans le texte qui puisse m'aider. Est-ce par rapport à l'espèce chimique ?
Merci
Question n°2 : OK.
Pour le reste, c'est très moyen...
1) Oui, ils ont les mêmes effets thérapeutiques.
Dans le texte : "L'espèce chimique synthétique ne se distinguait en rien de l'espèce chimique naturelle : leurs propriétés étaient en tous points identiques"
3) Entre naturel et synthétique, tu as la même températures. Dans le texte : "L'espèce chimique synthétique ne se distinguait en rien de l'espèce chimique naturelle : leurs propriétés étaient en tous points identiques".
Entre l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique, tu as des températures différentes. Dans le texte : "Les molécules d'acide salicylique (fig.8) et d'acide acétylsalicylique (fig.9) ne se distinguent que par un seul groupe caractéristique, mais cette différence suffit à leur conférer des propriétés bien distinctes".
4) Raisons qui ont poussé à utiliser un meilleur analgésique :
* Effets secondaires comme les douleurs gastriques. Dans le texte : "ses effets secondaires tels que des douleurs gastriques" et "de plus l'aspirine est mieux tolérée par l'organisme et provoque moins d'irritations de l'estomac"
* Effet analgésique moins important en comparaison avec l'aspirine. Dans le texte : "Ainsi, l'activité antidouleur de l'aspirine est supérieure à celle des médicaments contenant de l'acide salicylique".
Voilà. Je te recommande de lire l'article wikipéri
Voilà. Je te recommande de lire l'article wikipédia sur l'aspirine car ce texte a utilisé quelques mauvais raccourcis.
D'accord, merci pour les explications et les conseils, je vais aller voir l'article sur wikipédia tout de suite.
Encore merci et bonne soirée
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