Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Accueil l'île de la physique - chimie Forum de physique - chimieListe de tous les forums de physique - chimie LycéeOn parle exclusivement de physique/chimie, niveau lycée. SecondeForum de secondes ChimieTopics traitant de Chimie [tout]Lister tous les topics de physique - chimie
Niveau seconde
Partager :

Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine

Posté par
mathchim 30-08-17 à 16:37

Bonjour,


La Benzocaine est un principe actif

Au laboratoire, la Benzocaine est synthétisée en chauffant à reflux à de l'acide amino benzoïque C_{7} H_{7} NO_{2}
et de l'éthanol de formule chimique C_{2} H_{6}  O

Au bout d'une heure, l'acide amino benzoïque a totalement disparu et il s'est formé
de l'eau et de la benzocaine C_{9} H_{11} NO_{2}
et il reste de l'éthanol mais en quantité moins importante qu'au début du chauffage

L'étape qui suit la synthèse est un lavage avec une solution de carbonate de sodium

a ) Décrire l'état initial du système chimique pour l'étape de synthèse

b ) Quel est l'état final pour cette première étape ?

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 30-08-17 à 16:40

Pour la a )
à l'état initial
La réaction chimique entre l'acide amino benzoïque et l'éthanol
contient :

- le ou les réactifs : C_{7} H_{7}  NO_{2} et C_{2} H_{6} O

- le solvant :

- d'autres espèces chimiques :

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 30-08-17 à 16:42

à  l'état initial, les espèces chimiques C_{7} H_{7} NO_{2} et C_{2} H_{6} O sont mises en contact mais la réaction chimique n'a pas encore eut lieu

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 30-08-17 à 18:20


Citation :
Pour la a )
à l'état initial
La réaction chimique entre l'acide amino benzoïque et l'éthanol
contient :

- le ou les réactifs : C7H7NO2 et C2H6O Oui

- le solvant :C'est l'éthanol C2H6O qui est à la fois réactif et solvant

- d'autres espèces chimiques : Oui, très probablement de l'acide sulfurique comme catalyseur


Reste la question b) sur l'état final ....

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 01-09-17 à 16:40

Bonjour Odbug1

    Au bout d'une heure, l'acide amino-benzoïque a totalement disparu, il s'est formé
de l'eau et de la benzocaine C_{9}H_{11}NO_{2}  et il reste de l'éthanol en quantité moins importante qu'au début du chauffage

état final : La réaction chimique se termine car au moins un des réactifs a complètement disparu

d'après l'énoncé ---> au bout d'une heure, c'est l'acide amino-benzoique qui a totalement disparu


Le système chimique à  l'état final contient :


- le ou les réactifs ( qui restent ) :  l'éthanol


- le ou les produits  : H20 et C_{9}H_{11}NO_{2}



- d'autres espèces chimiques :

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 01-09-17 à 16:52

3 - équation chimique symbolisant la réaction de synthèse

les formules des réactifs sont écrites à gauche de la flèche et les formules des produits à droite

C_{2}H_{6}0 + C_{7}H_{7}NO_{2}\rightarrow H_{2}O+C_{2}H_{6}O+C_{9}H_{11}NO_{2}


Chaque élément doit être en nombre identique dans les deux membres
9 carbones à gauche et 11 à droite
13 hydrogène à  gauche et 18 à droite

il me manque 2 carbones à  gauche,
j'ajoute le  nombre stoechiométrique 2 devant la formule chimique C_{2}H_{6}O

2 C_{2}H_{6}0 + C_{7}H_{7}NO_{2}\rightarrow H_{2}O+C_{2}H_{6}O+C_{9}H_{11}NO_{2}


nombre de carbone à gauche 11 et 11 aussi à droite

nombre d'hydrogène à  gauche 12 + 7 = 19 et 18 à  droite

ça n'a pas l'air d'être ça ?

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 01-09-17 à 17:39

Citation :
Bonjour Odbug1

    Au bout d'une heure, l'acide amino-benzoïque a totalement disparu,
Puisque l'énoncé le dit, on va faire semblant de le croire mais en réalité pour cette réaction là il n'en est rien !
il s'est formé
de l'eau et de la benzocaine C_{9}H_{11}NO_{2}  et il reste de l'éthanol en quantité moins importante qu'au début du chauffage

état final : La réaction chimique se termine car au moins un des réactifs a complètement disparu

d'après l'énoncé ---> au bout d'une heure, c'est l'acide amino-benzoique qui a totalement disparu


Le système chimique à  l'état final contient :


- le ou les réactifs ( qui restent ) :  l'éthanol Oui. On dit que l'éthanol est le réactif en excès.


- le ou les produits  : H20 et C_{9}H_{11}NO_{2}  Oui



- d'autres espèces chimiques : Si on a introduit un catalyseur (H2SO4) , on le retrouve intact.




Citation :
3 - équation chimique symbolisant la réaction de synthèse

les formules des réactifs sont écrites à gauche de la flèche et les formules des produits à droite

C_{2}H_{6}0 + C_{7}H_{7}NO_{2}\rightarrow H_{2}O+C_{2}H_{6}O+C_{9}H_{11}NO_{2}

L'éthanol est un réactif en excès, ce n'est pas un produit, il ne faut donc pas le faire figurer à droite de la flèche.

\red{C_{2}H_{6}0 + C_{7}H_{7}NO_{2}\rightarrow H_{2}O+C_{9}H_{11}NO_{2}}
Chaque élément est alors en nombre identique dans les deux membres

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 17:21

Bonjour

L'étape qui suit la synthèse est un lavage avec une solution de carbonate de sodium

Les réactifs de la réaction chimique modélisant le lavage sont
les ions carbonates CO_{3}^{2-} et les ions hydrogène H^{-}
et les produits sont le dioxyde de carbone et l'eau

a -  Décrire le système chimique à  l'état initial

Le système chimique  à l'état initial contient :

- le ou les réactifs : CO_{3}^{2-} et H^{-}

- le solvant : ????

- d'autres espèces chimiques :

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 17:35

L e système chimique à  l'état final contient :

- les réactifs en excés : ???

- le ou les produits : CO_{2}
et H_{2}0
- d'autres espèces chimiques : ???

d'habitude il est précisé que la réaction chimique est terminé car au moins un des réactifs a totalement disparu

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 17:37

ensuite, écrire l'équation chimique symbolisant le lavage

C0_{3}^{2-}+ H^{-}\rightarrow CO_{2}+ H_{2}0

conservation de l'élément  carbone : 1 élément à  gauche et un élément à  droite

conservation de l'élément hydrogène :
C0_{3}^{2-}+ 2 H^{-}\rightarrow CO_{2}+ H_{2}0


conservation de l'élément oxygène
3 éléments à  gauche et 3 éléments à  droite

maintenant je vérifie la conservation des charges

j'ai C0_{3}^{2-}\Rightarrow 2 * (-1)

et  H^{-}\Rightarrow 2 * (-1)

cela fait 4 charges négatives à gauche de l'équation

donc, il faut trouver également 4 charges négatives à droite de la flèche

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 17:43

mathchim @ 03-09-2017 à 17:21

Bonjour

L'étape qui suit la synthèse est un lavage avec une solution de carbonate de sodium

Les réactifs de la réaction chimique modélisant le lavage sont
les ions carbonates CO_{3}^{2-} Oui
et les ions hydrogène H^{-} Non. L'ion hydrogène a pour formule H+
et les produits sont le dioxyde de carbone et l'eau  

a -  Décrire le système chimique à  l'état initial

Le système chimique  à l'état initial contient :

- le ou les réactifs : CO_{3}^{2-} Oui et H^{-} Non

- le solvant : ???? L'énoncé annonce une solution de carbonate de sodium. Il pourrait être plus précis et annoncer une solution aqueuse de carbonate de sodium ce qui indique la nature du solvant.

- d'autres espèces chimiques :
Oui. Lesquelles ?

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 17:49

Bonsoir Odbug1


tout d'abord merci beaucoup de me répondre aussi rapidement !!

pour les ions hydrogène effectivement, j'ai mal lu l'énoncé : c'est bien H^{+}

et pas H^{-} comme j'ai pu l'écrire

il manque un électron pour qu'il vérifie la règle du due

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 17:50

la règle du duet

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 18:15

Bien qu'il soit beaucoup moins fréquent que l'ion hydrogène, l'ion H- existe, c'est un anion qu'on appelle ion hydrure, il possède deux électrons sur sa couche K conformément à la règle du duet. Il était impossible que les réactifs soient tous les deux des anions.

Ici c'est l'ion hydrogène H+ qui est concerné, c'est un cation qui ne possède plus aucun électron et on ne peut donc pas parler pour lui de règle du duet.

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 18:36

Citation :


- les réactifs en excés : ???
C'est très vraisemblablement l'ion \red{CO_3^{2-}}qui est en excès, mais l'énoncé ne te permet pas de répondre à cette question.


- le ou les produits : CO_{2}
et H_{2}0
Oui
- d'autres espèces chimiques : ???
Oui ! Lesquelles ?

d'habitude il est précisé que la réaction chimique est terminé car au moins un des réactifs a totalement disparu


Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 03-09-17 à 18:39

Citation :
ensuite, écrire l'équation chimique symbolisant le lavage

C0_{3}^{2-}+ H^{-}\rightarrow CO_{2}+ H_{2}0


Non.
Comme indiqué précédemment la formule de l'ion hydrogène est H+ et non H-

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 04-09-17 à 15:06

Bonjour odbug1

HCO_{3}^{-}+ H^{+}\rightarrow CO_{2}+ H_{2}0

conservation des charges :

(-) + (+) = 0 charges électriques à  gauche et 0 charges électriques à  droite

---------------------------

Le système chimique modélisant l'étape de Lavage contient :

CO_{2} et H_{2}0

réactif en excés HCO_{3}^{-}

autres espèces chimiques : ???? (j'ai peur de mettre des bêtises!!)

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 04-09-17 à 15:10

ce n'est pas écrit dans l'énoncé, après la synthèse
théoriquement , on introduit la solution dans une ampoule à  décanter ??

pour séparer la phase aqueuse de la phase organique, c'est bien ça ?

Je n'ai pas bien compris l'étape  qui suit la synthèse :  le Lavage consiste à nettoyer la verrerie ?

Pouvez vous m'expliquez ? s'il vous plait

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 04-09-17 à 15:14

ça n'est pas mon programme mais si on a des ions HCO_{3}^{-}
et des ions H^{+}

est ce que cela signifie que l'on a une équation qui doit ressembler à :

????????\rightarrow HCO_{3}^{-} _{(aq)}+ H^{+}_{(aq)}


en fait on prépare une solution en introduisant un soluté afin d'avoir une solution homogène ??

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 04-09-17 à 16:05

mathchim @ 04-09-2017 à 15:06

Bonjour odbug1

HCO_{3}^{-}+ H^{+}\rightarrow CO_{2}+ H_{2}0
Oui

conservation des charges :

(-) + (+) = 0 charges électriques à  gauche et 0 charges électriques à  droite
Oui


Résumons :
Dans un premier temps on a réalisé la synthèse de la benzocaïne.
A l'issue de cette synthèse le système contient:

De l'éthanol en excès,
de l'eau,
et de la benzocaïne.
ET ..... Voir ici la remarque faite à la fin de ce post.

Pour procéder au lavage on introduit dans le système précédent une solution (aqueuse) de carbonate de sodium donc on introduit des ions CO_3^{2-} qui constituent un des réactifs et des ions Na+ qui sont présents mais qui ne réagissent pas (ions spectateurs)
Si on postule que les ions CO_3^{2-} sont en excès, le système contient après réaction de lavage, en plus de ce qu'il contenait déjà, des ions CO_3^{2-} , des ions Na+ et un peu de CO2 dissous dans l'eau étant donné que la majeure partie de ce gaz a du s'échapper dans l'atmosphère.
Donc on trouve en fin de phase de lavage :

Ethanol en excès,
eau,
benzocaïne,
ions carbonate CO_3^{2-} en excès,
Ions sodium Na+,
CO2 dissous
ET ..... Voir à nouveau la remarque déjà citée

Le "lavage" n'a rien à voir avec le nettoyage de la verrerie. Sa fonction principale est d'éliminer les ions H+ du milieu réactionnel.

En fin de lavage on a déjà 2 phases : Une phase aqueuse qui contient toutes les espèces présentes à l'exception de la benzocaïne qui est très peu soluble dans l'eau et qui constitue la phase organique.

L'opération suivante est l'extraction de la benzocaïne. On utilise une ampoule à décanter ou on introduit le mélange précédemment obtenu et un solvant organique (en général de l'éther éthylique). La benzocaïne qui est très soluble dans ce solvant y passe presque entièrement.
On procède ensuite à la séparation entre la phase aqueuse et la phase organique qui contient la benzocaïne et après quelques opérations trop longues à détailler ici qui sont destinées destinées à éliminer les impuretés de la phase organique on procède à l'évaporation du solvant afin de recueillir la benzocaïne.

Remarque importante :
Il faut noter au passage le côté incohérent de l'énoncé qui annonce :
La réaction de lavage a lieu entre les réactifs CO_3^{2-} et H+
Mais d'où proviennent ces ions H+ ?
Mystère … l'énoncé n'en parle pas.
Réponse :
En fait, contrairement à ce qui est annoncé en début d'énoncé la réaction de synthèse n'est pas totale et elle cesse d'évoluer avant disparition totale de l'acide aminobenzoïque.
Donc à la fin de l'étape de synthèse, contrairement à ce que dit l'énoncé le mélange contient aussi de l'acide aminobenzoïque qui n'a pas réagi.
C'est cet acide qui, en solution aqueuse, fournit les ions H+ qui seront donc éliminés par le lavage.

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 04-09-17 à 16:07

Je m'absente dès demain pour quelques jours.
En cas de nouvelles questions, merci à un éventuel autre intervenant de prendre le relais.

Posté par
mathchimre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 04-09-17 à 16:44

Bonjour Odbug


merci beaucoup pour les explications !!

voici une prise écran de l'énoncé

** image supprimée **

Posté par
odbugt1re : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 04-09-17 à 17:40

Plusieurs remarques :

- A première vue cette copie d'écran ne contient pas la totalité de l'énoncé.
- Il aurait été plus judicieux de publier dès le début cette totalité de l'énoncé.
- Je ne vois nulle part que l'acide aminobenzoïque a totalement disparu pendant l'étape de synthèse.
- Tu as ajouté un bon nombre de questions qui semblent ne pas figurer dans l'énoncé.
- La principale observation qui peut être faite pendant le lavage est un dégagement gazeux qui correspond à la formation du dioxyde de carbone.

Merci à l'avenir de publier dès le début l'énoncé, tout l'énoncé, rien que l'énoncé quitte à ajouter ensuite les questions qui t'intéressent et de bien séparer ce qui est de l'énoncé et ce qui est de ton cru.

Posté par
gbm Webmasterre : Décrire l'état initial de la synthèse de la benzocaine 07-09-17 à 08:46

Bonjour à tous,

Merci odbugt1 pour ce rappel des règles .

@mathchim : pour mémoire

attentionextrait de c_faq la FAQ du forum :

Q05 - Puis-je insérer une image dans mon message ? Comment faire ? Quelle image est autorisée ?


Rechercher
Menu
Espace membre
Changer d'île
Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2025

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :

Rester sur la page

Inscription gratuite

Fiches en rapport

parmi 245 fiches de physique

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !