Bonjour voici le sujet :

Le médicament NEUROCYNESINE retiré de la vente en 2009 était utilisé pour lutter contre les maux de
tête et les névralgies. Sa composition est donnée dans la notice suivante :
- Acétanilide.
- Extraits actifs de plante.
- Saccharose, lactose, magnésium stéarate (E572).
- Aspect, forme : Comprimé blanc.
- Posologie : 2 comprimés toutes les 2 heures à sucer lentement.
Il contenait de l'acétanilide. Solide blanc de formule C6H5 — NH — CO — CH3 fut l'un des premiers fébri- fuges (médicaments combattant la fièvre) synthétisé par l'industrie chimique à partir de l'aniline et du vinaigre (solution aqueuse d'acide éthanoïque).

Au lycée, on prépare l'acétanilide en suivant le protocole suivant.
- dans un ballon rodé propre et sec, introduire V1 = 15 mL d'acide éthanoïque qui joue ici le rôle de solvant, V2 = 15,0 mL d'anhydride éthanoïque, V3 = 10,0 mL d'aniline et quelques grains de pierre ponce ;
- adapter sur le ballon rodé un réfrigérant à boules ; chauffer le ballon au bain-marie à 80°C pendant environ 20 minutes ;
- retirer le ballon du bain-marie et verser immédiatement par le sommet du réfrigérant 10 mL d'eau sans attendre le refroidissement en faisant attention aux vapeurs chaudes et acides ;
- lorsque l'ébullition cesse, ajouter 50 mL d'eau froide et agiter à température ambiante jusqu'à appa- rition des cristaux;
- lorsque les premiers cristaux blancs apparaissent, ajouter 50 mL d'eau glacée et refroidir le ballon dans la glace jusqu'à cristallisation complète ;
- effectuer une filtration sous vide en rinçant à l'eau distillée froide.
- sécher à l'étuve à 90 °C ;

QUESTIONS

1 Analyser la notice du médicament NEUROCYNESINE en déterminant sa formulation (identifier principe actif + excipient(s))
2 Il existe une molécule de formule C6H5-CO-NH-CH3
a) est-elle un isomère de l'acétanilide ? justifier votre réponse
b) dans ces deux molécules, la liaison CO est-elle simple ou double? expliquer votre réponse
3 A l'aide du tableau de données (voir photo tableau), dire quelles précautions prendre lors de la manipulation de l'anhydride éthanoïque
4 Indiquer parmi les montages suivants celui qui représente un chauffage à reflux (voir photo 2)
5 Pourquoi chauffer ?
6 En utilisant les données du tableau, justifier l'apparition des cristaux blancs après refroidissement

MES REPONSES

1 principe actif : acétanilide
excipients : saccharose, lactose, magnésium stéarate (E572)
2 a) oui car c'est la même formule brute
b) c'est une liaison double entre l'atome de carbone et l'atome d'oxygène
3 je bloque sur cette question
4 montage 3
5 je ne sais pas quoi répondre
6 l'apparition des cristaux blancs s'explique par le fait de l'acétanilide peu soluble dans l'eau froide donc en refroidissant celle-ci diminue la solubilité donc on favorise l'apparition des cristaux