Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Niveau terminale
Partager :

Synthèse de l'acide barbiturique.

Posté par
MRS_S
05-12-10 à 12:04

Bonjour, j'aurais besoin d'aide pour un exercice de spécialité Chimie, je suis en Terminale S. Je ne vous demande pas de me faire mon exercice, juste de m'expliquer les questions que je ne comprend pas . S'il vous plaît

- L'acide barbiturique peut-être synthétisé, en milieu fortement basique selon le protocole suivant :
_ Dans un ballon très sec introduire :
. 10 mL d'éthanol absolu
. 0.46g de métal sodium
. 3.20g de malonate de diéthyle CH2(CO2C2H5)2. 1.20 g d'urée (NH2)2CO dissous à chaud dans 6mL d'étahnol absolu.
Réaliser un montage de chauffage à reflux et chauffer à reflux pendant deux heures. En fin de chauffage, ajouter 12mL d'acide chlorydirique à 2mol.L et chauffer jusqu'à dissolution complète. Laisser refroidir : des cristaux d'acide barbiturique apparaissent lentement.
_ Filtrer sur filtre Büchner, rincer le solide avec trois fois 5mL d'eau glacée. Récupérer les cristaux dans un erlenmeyer, les dissoudre dans un minimum d'eau bouillante et laisser refroidir lentement d'abord à l'air puis dans un bain eau-glace.
_ Filtrer sur filtre Büchner, rincer à l'eau glacée, essorer les cristaux et les mettre à l'étuve sur un verre de montre taré. Peser les cristaux secs.

Données :
Le sodium réagit vivement avec l'eau pour donner du dihydrogène et de l'hydroxyde de sodium.
pKA(C2H5OH/C2H5O- ) = 15.9
pKA (H2O/HO- ) = 14.0 ; pKA (H3O+ /H2O) = 0.00
Formule de l'acide barbiturique : http://upload.wikimedia.org/wikipedi...turic_acid.png


1) Rechercher les utilisations des Barbituriques. Fait
2) Rechercher ce que l'on appelle l'éthanol absolu ? Fait

& c'est à partir de là que je bloque ...

3) La synthèse nécessite un milieu très basique ; la base utilisée pour cette synthèse est l'ion éthanolate C2H5O- obtenue par action du sodium sur l'éthanol.
a) Ecrire l'équation de cette réaction sachant qu'il se forme également du dihydrogène.
b) Justifier, à l'aide des données, que les réactifs soient introduits dans un ballon très sec.

4) L'urée est industriellement obtenue par réaction de l'ammoniac NH3 avec le dioxyde carbone CO2. Ecrire l'équation de cette réaction sachant qu'il se forme également de l'eau.

5) Lorsqu'une amine réagit avec un esther il se forme un amide et un alcool.
a) Ecrire l'équation de réaction qui peut se produire, en milieu basique, entre l'éthanoate d'éthyle CH3-CO2C2H5 et la méthylamine CH3-NH2.
b) En déduire l'équation de la synthèse d'acide barbiturique.

6) Déterminer le rendement d'une telle synthèse qui a permis d'obtenir
m = 1.52g d'acide barbiturique.

7) Pourquoi redissout-on les premiers cristaux obtenus dans un minimum d'eau bouillante ? Justifier la méthode utilisée.

8) Comment pourrait on vérifier la pureté du produit obtenu ?

9) L'acide barbiturique noté HA est un acide de PKA = 7.0 ; cette acidité met en jeu l'un des protons du groupe - CH2-
a) Sous quelle forme se trouve l'acide barbiturique avant addition de l'acide chlorydirique ?
b) Ecrire les équations des deux réactions qui se produisent lors de l'ajout de la solution d'acide chlorydirique H3O+ + Cl-. Calculer leurs constantes d'équilibre.



Mentions légales - Retrouvez cette page sur l'île de la physique - chimie
© digiSchool 2024

Vous devez être membre accéder à ce service...

Pas encore inscrit ?

1 compte par personne, multi-compte interdit !

Ou identifiez-vous :


Rester sur la page

Inscription gratuite

Fiches en rapport

parmi 237 fiches de physique

Désolé, votre version d'Internet Explorer est plus que périmée ! Merci de le mettre à jour ou de télécharger Firefox ou Google Chrome pour utiliser le site. Votre ordinateur vous remerciera !