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Niveau seconde
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Synthèse de l'acétate d'isoamyle

Posté par
cycyne54
28-11-08 à 10:16

Bonjour a toutes et a tous

j'ai un petit probléme en chimie le voila:

L'acétate d'isoamyle CH3COOC5H11 est souvent désigné sous le nom d'essence de banane car il posséde une odeur fruitée et caractéristique. Cet ester entre dans la composition de nombreuses odeurs artificielles, par exemple celle du parfum artificiel d'ananas.

On place 8.8g de 3-méthylbutan-1-olC5H12O et 22.8cm3 d'acide éthanoique pur CH3COOH dans un ballon.
On ajoute avec précaution environ 2cm3 d'acide sulfurique concentré puis quelques graine de pierre ponce. On réalise pendant 2heures un chauffage à reflux du mélange réactionnel. On laisse refroidir le ballon (tjr sous reflux).
On verse son contenu dans un bécher contenant environ 50cm3 d'eau glacée tout en retenant les grains de pierre ponce.
On agite doucement puis on réalise la décantation du mélange en le tranvasant dans une ampoule à décanter. Deux phases alors se séparent la phase aqueuse et organique.

On garde la seule phase organique dans l'ampoule et on réalise son lavage en y ajoutant environ 50mL d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium: une forte effervescence se produit tandis que l'acide éthanoique se transforme en ion éthanoate plus soluble dans l'eau.

La phase aqueuse est à nouveau éliminée. On place dans un erlenmeyer sec la phase organique à laquelle on ajoute 4 à 5 spatules de sulfate de magnésium anhydre. En s'hydratant, le sulfate de magnésium capte le peu d'eau restant dans la phase organique qui est ainsi séchée.

Après filtration et purification on obtient 10.4g d'ester

Maintement voila maintement mais question

1/ QUel est l'intérêt d'un chauffage à reflux
2/Ecrire l'équation de la réaction sachant qu'il se transforme aussi de l'eau.
3/Quelles sont les principales espèces chimiques contenues dans chacune des phases?
4/dans l'ampoule a décanter commen se possitionne les 2 phases (justifier)
et enfin
5/A quoi sert l'opération de lavage


Je vous remercie par avance j'ai toujour réussi a me débrouillier en chimie mais alors la c'est le blanc

bonne journée

Posté par
coriolan
re : Synthèse de l'acétate d'isoamyle 28-11-08 à 16:26

1) tu peux chercher avec google
2) quels est le nom  des réactifs et des produits?
Une fois trouvés ,il suffit d'écrire leur formule (données dans l'énoncé )
3)je suppose qu'on t' a donné une indication sur la solubilité dans l'eau des réactifs et produits.Sinon ,il est difficile de répondre.
4)on a dû te donner une indication sur la densité (ou la masse volumique des différentes espèces chimiques qui interviennent.
5) l'opération de lavage consiste à entraîner les espèces solubles dans l'eau,qui contaminent la phase organique.

Posté par
cycyne54
re : Synthèse de l'acétate d'isoamyle 04-12-08 à 10:06

tout d'abort merci de ton aide

pour la question 2 le nom des réactif est L'acétate d'isoamyle CH3COOC5H11
3-méthylbutan-1-olC5H12O  , et l'acide éthanoique pur CH3COOH sens oublier l'eau H2O.

mais apres je ne sais pas se qu'il faut faire!

pour la 3 je n'est pas plus de présicion tout est la

pour la 4 comme indique j'ai:

aciede éthanoique 1.05 g.cm-3 solubilité dans l'eau tres grande
3-méthylbutan-a-ol 0.81 g.cm-3                      faible
acétate d'isoamyle 0.87 g.cm-3                      tres faible
eau 1 g.cm-3


Merci de m'aider

Posté par
coriolan
re : Synthèse de l'acétate d'isoamyle 04-12-08 à 11:46

les réactifs sont les espèces chimiques que l'on introduit dans le ballon et que l'on veut faire réagir.
Les produits sont les espèces chimiques obtenues après réaction.
Le langage de la vie courante ne facilite pas l'utilisation du vocabulaire scientifique:en effet, on  dit couramment que  l'on utilise des "produits chimiques" quand on fait une expérience.Mais on devrait dire des réactifs chimiques.
Les réactifs sont donc
le 3-méthylbutan-1-ol
l'acide éthanoïque
les produits sont
l'acétate
l'eau
Quand on arrête la réaction,on a dans le ballon un mélange des produits et des réactifs qui n'ont pas réagi ( surtout l'acide ,ce que tu ne peux pas savoir  sauf si le professeur l'a signalé ).
Le contenu du ballon étant versé dans l'eau froide, on voit plus nettement 2 phases distinctes.

L'acétate formé étant très peu soluble dans l'eau se sépare de la phase aqueuse,de même que la plus grande partie de l'alcool qui n'a pas réagi.(l'alcool étant seulement faiblement soluble dans l'eau)

La phase organique contient donc  l'acétate et une faible quantité de 3-méthylbutan-1-ol n'ayant pas réagi.

la phase aqueuse contient l'eau et l'acide n'ayant pas réagi,puisque l'acide est très soluble dans l'eau.

On peut prévoir que la phase organique est au dessus de la phase aqueuse car la masse volumique de l'acétate (et de l'alcool n'ayant pas réagi) est inférieure à celle de l'eau. (comme l'huile et l'eau)

Le lavage va permettre d'éliminer des traces d'acide  entrainées lorsqu'on a recueilli la phase organique.



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