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synthèse d'une imine.

Posté par
Bichou18
13-01-10 à 18:59

Bonsoir, j'ai quelques questions auxquelles je ne trouve pas de réponse, en rapport avec la synthèse d'une imine présentant les propriétés d'un cristal liquide.

1)Lors de cette synthèse, j'ai purifié par recristallisation à l'aide de l'éthanol, pourquoi n'aurais-je pas pu utiliser l'eau? est-ce parce que les cristaux liquides ont une partie hydrophobe?

2)Je n'arrive pas à établir la réaction entre la DNPH et le butan-2-one. Est-ce une réaction acido-basique? si oui, comment reconnaitre la base de l'acide?

Merci d'avance pour votre aide.

Posté par
Bichou18
re : synthèse d'une imine. 13-01-10 à 21:49

Personne pour m'aider, please?!

Posté par
coriolan
re : synthèse d'une imine. 14-01-10 à 16:29

bonjour,
mes souvenirs étant assez lointains,google m'a rafraichi (un peu)les idées .
ce document te permettra de trouver l'équation de réaction entre une cétone et la DNPH

Le mécanisme n'est pas détaillé,mais je ne sais pas si en terminale on te le demande .
Il s'agit d'une addition nucléophile en milieu acide.
Ce n'est pas une réaction acide base.
le mécanisme est détaillé ,par exemple ici

Il s'agit d'un cas de formation d'hydrazone,et il peut être intéressant pour toi de voir (ou revoir?) comment se forme une hydrazone.(voir google...)

pour la première question,une imine s'hydrolyse facilement.
Il faut donc éviter la présence d'eau.
lors de la réaction d'un aldéhyde ou d'une cétone sur une amine I,il se forme un aminoacool qui se déshydrate spontanément.Pour améliorer le rendement il faut éliminer l'eau.
Il serait donc malvenu d'utiliser de l'eau pour purifier le produit obtenu

Posté par
Bichou18
re : synthèse d'une imine. 14-01-10 à 17:54

Pour la question sur l'eau, j'y ai longuement réfléchi hier soir et c'est vrai que ce n'est pas la partie hydrophobe mais hydrophile qui devient intéressante dans le cas de la purification.

En revanche pour la réaction entre la dnph et le butan-2-one, j'ai tout simplement écrit les formules semi-développées, je verrais bien si c'est ce qu'il était attendu. L'hydrazone, je n'en ai jamais entendu parler...je me renseignerais.

Merci de ta part, pour ces approfondissements ainsi que les recherches sur google, que j'avais faite, mais sans succès .



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