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Spectre RMN et IR

Posté par
Chouya
27-05-10 à 18:24

Bonjour,

L'exercice sur lequel j'ai une question à pour but d'interpréter les spectres IR et de RMN et d'en déduire la structure de chacun des composés.

Ma question est la suivante :

J'ai réussi à trouver la structure de C12H14O4 et à présent je veux vérifier que chaque proton correspond à tel ou tel déplacements chimiques en fonction de l'environnement.

J'ai donc un cycle benzénique avec 4 protons qui ont 0 voisin et un ester de chaque coté du cycle.

Dans mes tables de déplacement chimique, cette situation est donnée mais à la place de l'ester il y a un acide carboxylique est donc les protons autour du cycle ont pour déplacement 8,08.

Or dans mon exo, c'est un ester et les protons ont 8,1.

Pourquoi lorsque c'est un ester les protons sont plus déblindés que lorsqu'il y a un COOH?

Merci d'avance pour vos réponses (j'espère que mon explication est claire!)

Posté par
matlepirate
re 27-05-10 à 21:54

desolé c'est un peu loin ces choses la pour moi et en + j'ai pas compris l'explication mais je peux juste ajouter que les valeurs dans les tables sont données a titre indicatif et que 8,1 ou 8,08 c'est pareil. un ecart de jusqu'a 0,2ppm par rapport aux tables c'est frequent.

Posté par
Chouya
Re + protons équivalents 28-05-10 à 10:57


En gros j'ai un cycle avec 2 COO-R qui se rattachent à celui-ci à 2 carbones opposés et 4 protons pour les autres carbones.

Dans les tables il y a la même situation sauf que à la place des COO-R il y a des COOH.

En effet je n'avais pas fait attention au peu d'écart entre les deux.
A vrai dire je m'étais concentrée sur la phrase de la correction  qui disait que :

" dans cette exercice le COOH de la table devient un COO-R et donc les protons du cycle sont plus déblindés."
C'est la que je me suis demandé pourquoi ?

Comme nous avons toujours la même référence c a d le COOH rattaché au cycle dans les tables, j'aurais souhaité comprendre comment fonctionne le blindage des protons du cycle si on change cette fonction et qu'on la remplace par une autre. (par ex ester, aldéhyde, ...)



Pour finir j'aurais une autre question qui reste très liée à celle-ci, je n'arrive pas à comprendre ce que sont des protons équivalents c a d quand ils n'ont pas de voisin dans le cas d'un cycle.

En effet, dans mon exercice donc c'est : ester - cycle benzénique - ester. Pourquoi les (4) protons du cycle n'ont aucun voisin.

Alors que dans un autre exemple c'est : oxygène - cycle benzénique - CH2 et là les (4) protons du cycle donnent : 2 hydrogènes ont 1 voisin et 2 hydrogène ont un voisin (donné par le RMN et les différents pics doublets)

Merci !



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