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Spectre RMN cycle aromatique
Bonjour,
J'ai un exercice de chimie portant sur le spectre RMN de l'acide 3,5-diméthylbenzoïque dont voiçi la la formule semi-développée
Et son spectre RMN:
J'ai essayé de le faire mais je n'arrive pas aux questions de cet exercice ou ne suis pas sûr des réponses:
Je vois sur la formule de la molécule que les deux protons dans le cercle aromatique(entourés en vert) sont symétriques. Donc les deux H sont équivalents.
Je vois également que les trois protons du groupe CH3 en haut et en bas (entourés en rouge) sont équivalents. Les deux groupes CH3 sont égalements symétriques. Donc les deux groupe CH3 sont équivalents.
Il reste un proton dans le cercle chromatique et un autre dans la liaison O-H.
Donc il y a 2 groupes de protons équivalents dans la molécule.
Pour cette question, je ne sais pas comment faire pour différencier les différents groupes de protons. Il y a bien un tableau de données pour la spectroscopie RMN à la fin du devoir mais il n'est pas dit dans l'énoncé que je puisse l'utiliser.
Pouvez-vous m'aider sur cet exercice ?
Merci d'avance.
Blenderiste 09
bonsoir,
je suis d'accord avec tes déductions.
Il y a donc 4 groupes de protons équivalents.
Chaque groupe de protons n'a aucun voisin.
Les 4 signaus apparaîtront sous forme de singulets.
L'utilisation d'une table de données apporte les renseignements suivants:
déplacement=13 pour un proton d'un groupe carboxylique
déplacement=2 pour Ar-CH3
déplacement =7 à 9 pour un proton C-H
On voit qu'il y a un signal à 13 et à 2 ,ce qui permet d'identifier les protons concernés.
les signaux à 8 et 7 correspondent aux protons des groupes Ar-H
Comme il y a 2 protons équivalent en position méta et un seul en position para,il semble logique d'attribuer le déplacement de 7 au proton seul.
Je n'ai pas enseigné ce sujet.Je me trouve donc plus dans la position de l'étudiant que du professeur...
Tu peux voir ce document que je trouve intéressant
j'ai trouvé des valeurs de déplacement sur celui-ci
Bonjour,
Merci pour ta réponse.
Malheureusement, dans le tableau fourni dans mon devoir, je n'ai pas les données pour AR-CH3.
Donc je ne pense pas que je doive utiliser ces données.
Est-ce que tu connaîtrais une autre technique qui permet de différencier les pics ?
Merci encore
Blenderiste09
bonjour,
Est-ce que tu pourrais recopier ,ou scanner ,le tableau dont tu disposes?
sans ces indications ,on peut se débrouiller.
Même sans la courbe d'intégration ,on peut prédire que le signal dû aux H de CH3 est le plus élevé (6h)
Le signal correspondant aux H en méta ,devraient correspondre à 2h
Il reste 1 proton en para et un proton du groupe carboxyle.
Comme le proton en para à un environnement voisin de ceux en méta, on peut attribuer le signa "7" au proton en para.
Le proton du groupe carboxyle est donc celui à "13"
(Re)Bonjour,
Merci pour ton aide, j'ai compris comment faire.
Par contre, une dernière chose. Q'uest-ce que les "para" et les "méta" dont tu parle ?
Blenderiste09
tu aurais dû me poser la question lors de ma première réponse !
C'est une façon conventionnelle de situer les carbones sur un cycle aromatique substitué
voir le schéma du lien suivant
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