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Niveau maths sup
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Réactions et organomagnésiens

Posté par
Cedhulk
24-12-12 à 17:09

Bonjour, jsuis coincé sur certains exercices, j'arrive à en faire quelques uns mais il en reste encore, pouvez vous m'aider ? ^^

-A partir de but-1-ène, de propanone, de tout réactif inorganique et de tout solvant, proposer, en précisant les cnditions operatoires, une synthese de (sans les mecanismes):
a)2-methylhexan-2-ol
b)2,3-dimethylpentan-2-ol

-Proposer 4 façons de synthétiser le 3-methylpentan-3-ol a partir d'un organomagnesien:
==> moi jai trouvé 3 façons et il m'en manque encore une :  
        1/ utiliser cétone avec 2 groupes éthyles (pentan-3-one) et faire reagir avec C2H5-MgBr
        2/utiliser cetone contenant ethyle et methyle , et faire reagir avec du bromure d'ethylmagnesium
        3/utiliser dérivée de lacide benzoique ester et le faire reagir avec 2Et-MgBr
        4/ ?

-Proposer les couples de reactif organomagnesiens et de substrat permettant d'avoir, apres hydrolyse acide, le 1,3-diphenylpropan-2-ol, dans le cas ou plusieurs couples sont envisageables, discuter les syntheses les plus performantes.

-A partir de butan-2-ol, d'ethanol, d'ethanal et d'oxirane (epoxypropane), de tout reactif inorganique et de solvant, proposer en precisant les conditions , une suite reactions pr synthetiser:
a)3-methylpentan-3-ol
b)3-methylpentan-2-ol
c)3-methylpentan-1-ol

Merci d'avance, j'espère que vous allez m'aider ^^

Posté par
molecule10
réponse 24-12-12 à 18:25


Bonsoir  Cedhulk :  

Tu  obtiens  chaque  fois  cétone  +  organomagnésien ===> alcool  tertiaire  ( appelé  aussi  carbinol ).  Hydrolyse  solution  aqueuse  avec  NH4Cl  10%


1). pentane-3- one :   CH3-CH2-CO-CH2-CH3  +  CH3-CH2-MgBr  ====> après  hydrolyse  =  (CH3-CH2)2-C(OH)(CH3) = 3-méthylpentane-3-ol .

2). butane-2-one :      CH3-CO-CH2-CH3   +   CH3-CH2-MgBr =======> après  hydrolyse  =  CH3-CH2-C(OH)(CH3)-CH3 = 2-méthyl-2-butanol .

3). benzoate  de  méthyl :  C6H5-COO-CH3  +  2 CH3-CH2-MgBr ====> d'abord  avec  1 équiv  d'organomagnésien  = C6H5-CO-CH2-CH3  +  C2H5OH

      puis  avec  le  deuxième  équiv  C6H5-CO-CH2-CH3  +  CH3-CH2-MgBr  ====> C6H5-C(OH)(C2H5)2 =  3-phényl-pentane-3-ol .

      On  isole  pas  la  cétone ( formée en  première  étape ).


  Le   1,3-diphényl-2-propanol :   C6H5-CH2-CHOH-CH2-C6H5 .

  Je  ne  comprend  pas  la  suite ?  Donne moi  plus  d'information .

Posté par
Cedhulk
re : Réactions et organomagnésiens 24-12-12 à 18:49

a ok en fait , j'ai 4 petits exercices en 1. Et la ce que vous faites bah je l'ai deja fait ^^, il faut proposer 4 facons pour synthetiser le 3-methylpentan-3-ol et jen ai trouvé que 3 donc il me manque encore une façon.

-Proposer 4 façons de synthétiser le 3-methylpentan-3-ol a partir d'un organomagnesien:
==> moi jai trouvé 3 façons et il m'en manque encore une :  
        1/ utiliser cétone avec 2 groupes éthyles (pentan-3-one) et faire reagir avec C2H5-MgBr
        2/utiliser cetone contenant ethyle et methyle , et faire reagir avec du bromure d'ethylmagnesium
        3/utiliser dérivée de lacide benzoique ester et le faire reagir avec 2Et-MgBr
       4/ ?

2/A partir de but-1-ène, de propanone, de tout réactif inorganique et de tout solvant, proposer, en précisant les cnditions operatoires, une synthese de (sans les mecanismes):
a)2-methylhexan-2-ol
b)2,3-dimethylpentan-2-ol

Cette exercice je ne sais pas comment le faire

3/Proposer les couples de reactif organomagnesiens et de substrat permettant d'avoir, apres hydrolyse acide, le 1,3-diphenylpropan-2-ol, dans le cas ou plusieurs couples sont envisageables, discuter les syntheses les plus performantes.

ça jarrive pas non plus

4/-A partir de butan-2-ol, d'ethanol, d'ethanal et d'oxirane (epoxypropane), de tout reactif inorganique et de solvant, proposer en precisant les conditions , une suite reactions pr synthetiser:
a)3-methylpentan-3-ol
b)3-methylpentan-2-ol
c)3-methylpentan-1-ol

Voila ^^

Posté par
Cedhulk
re : Réactions et organomagnésiens 24-12-12 à 18:51

* 1/-Proposer 4 façons de synthétiser le 3-methylpentan-3-ol a partir d'un organomagnesien:==> moi jai trouvé 3 façons et il m'en manque encore une :  
        1/ utiliser cétone avec 2 groupes éthyles (pentan-3-one) et faire reagir avec C2H5-MgBr
        2/utiliser cetone contenant ethyle et methyle , et faire reagir avec du bromure d'ethylmagnesium
        3/utiliser dérivée de lacide benzoique ester et le faire reagir avec 2Et-MgBr
       4/ ?

Posté par
molecule10
réponse 24-12-12 à 22:19



  Bonsoir  Cedhulk :

  4).  Tu  peux  faire  réagir  l'acétate  d'éthyle  avec  2,3 équivalents  de  CH3-CH2-MgBr  ( réaction  en  2  étapes , sans  isoler  la  première ;  même  procédé  pour  hydrolyse ).


        CH3-CO-OC2H5   +   CH3-CH2-MgBr =====> CH3-CO-CH2-CH3   +   C2H5OH

        CH3-CO-CH2-CH3   +   CH3-CH2-MgBr ===>  CH3-CH2-C(OH)(CH3)-CH2-CH3



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