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réaction d'éstérification

Posté par
ojofifi92
24-04-10 à 17:39

Bonjour , pourquoi dans un réaction d'estérification pour trouver l'ester(sa formule semi- développée) on enlève seulement le H pour l'acide carboxylique et le OH pour l'alcool ?

Merci d'avance de m'éclairer car je ne comprend vraiment pas  !

Posté par
polka-dots
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 17:49

J'sais pas si on fait ça en SPE chimie, en tout cas moi jlai appris en option PC, mais en gros:

RCOOH + R'OH = ROOR' + H2O

Pour une question d'électronégativité (le O a tendance à attirer plus d'électrons que le C), la liaison COH se rompt de façon homolytique (-> t'as un C, présentant une lacune et une charge négative, d'un côté, et de l'autre, t'as OH, qui lui sera plus enclin à céder un de ses doublets d'électrons puisqu'il en a un de trop). A côté, t'as R' de R'OH qui se barre pour se lier à C et t'as OH qui attaque le proton H+ (et tout ça ça se fait simultanément)

désolé, jsais pas si j'ai été claire.

Posté par
ojofifi92
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 17:52

en faite je ne comprend pas quand tu(je me permet de te tutoiyer ) dit "la liaison COH se rompt de façon homolytique "

On a :

RCOOH + R'OH = ROOR' + H2O non ?

Posté par
polka-dots
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 17:56

homolytique, c'est quand la liaison elle se coupe en 2 (t'as un C d'un côté, et un OH de l'autre)

non, tu as C=O et C-OH

Posté par
polka-dots
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 17:58

Mais de toute façon, tu n'as pas à savoir ça. Tu l'apprendras l'année prochaine, en prépa ou en médecine.

Posté par
ojofifi92
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 17:59

quand tu dit ta" t'as un C, présentant une lacune et une charge négative" tu parles bien de C=O ? Si je comprend bien !

Posté par
polka-dots
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 18:00

ah j'suis désolé, en faîte on n'a pas de lacune, jsuis obnubilée par le carbocation à cause de mes révisions...

non t'as un carbanion, et lui il va chercher à se débarasser de cet électron et donc à le céder à R.

Posté par
polka-dots
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 18:01

carbanion= carbone avec une charge négative

Posté par
ojofifi92
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 18:03

dsl si je pose trop de question mais peut-tu m'expliquer ta phrase stp ? merci d'avance :

t'as OH, qui lui sera plus enclin à céder un de ses doublets d'électrons puisqu'il en a un de trop

je ne comprend pas comment et que représente les doublets d'électrons ?

Posté par
polka-dots
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 18:14

une liaison = un doublet d'électrons (t'en a 2 pour chaque liaison si t'as pas de lacune, ou de radical)

OH, il délié de C, donc vu que la liaison se casse en deux, C prend un électron, O prend l'autre électron restant.

Donc OH, avec un électron en trop (t'auras une charge négative), va vouloir s'en débarasser. Donc il le cède au H en l'attirant.

Posté par
ojofifi92
re : réaction d'éstérification 24-04-10 à 18:25

Enfin dernière question quand tu dit"A côté, t'as R' de R'OH qui se barre pour se lier à C et t'as OH qui attaque le proton H+"

Tu parle bien de COH ?

Posté par
polka-dots
re : réaction d'éstérification 25-04-10 à 18:25

Oui



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