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Reaction alcool avec H2OSO4
Bonjour
J'essais de faire cette exercice mais je n'y arrive pas ...
Pourrais je avoir de l'aide svp ? 
Donner le nom de A, la structure de B, C et D. Indiquer leur configuration éventuelle sachant que B est
minoritaire par rapport à C + D. Préciser la relation d'isomérie entre B et C, B et D, C et D.
Bon pour le nom de A j'ai : 2,2,3,4-tétramethyl-hexan-3-ol
Et pour le reste j'arrive pas à déterminé B C et D
J'ai deux composé mais j'ai pas l'impression d'avoir juste
J'ai le 3,3 diméthylbutène et le butène
Merci par avance
Bonjour tissadu69 :
Ta molécule A soit le 2,2,3,4-tétraméthylhexane-3-ol C10H22(O) ( alcool tertiaire ) peut donner par déshydratation que 2 produits .
1). Soit élimination d'une molécule d'eau avec le (H) tertiaire qui va donner du (E) 2,2,3,4-tétraméthylhex-3-ene . CH3-CH2-C(CH3)=C(CH3)-C(CH3)3 .
Formule brut C10H20 .
2). Soit élimination d'une molécule d'eau avec un des (H) du groupe voisin ( -CH3 ), qui va donner du 2-tertiobutyl-3-méthyl-1-pentène .
CH3-CH2-CH(CH3)-C=CH2-C(CH3)3 . Formule brut C10H20 . Comme la double liaison est en bout de chaine , il n'y a pas d'isomères .
Bonnes salutations .
PS: Excuse-moi mais je ne peux pas dessiner les structures avec mon Mac !
ah bah si j'ai compris !
Le carbone 3 est en rotation libre sur la molécule initiale donc
Le B c'est le 2-tertiobutyl-3-méthyl-1-pentène
C et D sont (E) 2,2,3,4-tétraméthylhex-3-ene et (D) 2,2,3,4-tétraméthylhex-3-ene
B et C sont isomères de constitution
B et D aussi
C et D sont diastéréoisomère
Enfin si j'ai bien compris !
C et D sont (E) 2,2,3,4-tétraméthylhex-3-ene et (D) 2,2,3,4-tétraméthylhex-3-ene
Pas D mais Z !
Je me mélange avec toutes ses lettres
Bonsoir tissadu69 :
D'abord Z pour zusammen qui veut dire ensemble en allemand ) sinon il s'agit d'un isomère de type E ( E pour entgegen qui veut dire opposé ) . A ne pas confondre
avec les lettres A , B , C , D etc .
Le produit 1). doit-être principalement l'isomère (E) avec peut-être un peu de l'isomère (Z) ; à voir par spectre RMN .
Le produit 2). la libre rotation du -CH3 sur le carbone 3 n'a rien à voir avec la déshydratation ; c'est la distance avec le groupe -OH qui importe .
Bonnes salutations .
Bonsoir
D'abord Z pour zusammen qui veut dire ensemble en allemand ) sinon il s'agit d'un isomère de type E ( E pour entgegen qui veut dire opposé ) . A ne pas confondre
avec les lettres A , B , C , D etc .
Oui oui je sais, mais comme en même temps je révisais les glucoses (qui sont tous de la série D à l'état naturel) j'ai écrit un D devant la molécule ...On va dire que c'est la fatigue parce que ça n'a rien à voir !
Le produit 1). doit-être principalement l'isomère (E) avec peut-être un peu de l'isomère (Z) ; à voir par spectre RMN .
Le produit 2). la libre rotation du -CH3 sur le carbone 3 n'a rien à voir avec la déshydratation ; c'est la distance avec le groupe -OH qui importe .
Sans doute ... moi j'ai fait que me référer à mon cours qui explique que (dans cette exemple ) entre C3 et C4, la liaison sigma est en perpétuelle rotation et qu'il y a une infinité d'isomère de conformation donc qu'il y a 50% de chance de former un composé Z et 50% de formé le E
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