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Question Zwitterion+ verification

Posté par
organomagnesien
30-12-14 à 16:17

Données: Glycine H2N-CH2-COOH pkA COOH: 2,4 et pk2 NH2 9,6

1) Ecrire Equilibre acides/Bases correspondant aux deux pkA, espèces prédominantes.
Pas de problème je trouve NH3+/CCOH 2,4 NH3+/COO- 9,6 HN2/COO6-

2) Montrer qu'il existe un Ph ou la charge globale est nulle. Point isoelectrique correspond a la forme ion mixte zwitterion: PHi= 2,4+9,6= 12/2=6

3) Expliquer pourquoi la dissolution de  la glycine dans l'eau pure conduit à H3N+CH2-COO- et non  H2N-CH2-COO- puisque ph=7 dissolution aux alentours phi forme zwitterion.

4) Je n'y arrive pas ... Un peu d'aide ... Calculer à ce ph le rapport des concentrations: H3N+-CH2-COO-/H3N+-CH2-COOH et H3N+-CH2-COO-/H2N-CH2-COO-

Posté par
picard
re : Question Zwitterion+ verification 02-01-15 à 11:50

D'abord, bonjour.

Citation :
1) Ecrire Equilibre acides/Bases correspondant aux deux pkA, espèces prédominantes.
Pas de problème je trouve NH3+/CCOH 2,4 NH3+/COO- 9,6 HN2/COO6-
Si vous trouvez que l'aspect folklorique des formules proposées n'est pas un problème, c'est un peu gênant.

D'accord pour le 2), peut-être faut-il fournir quelques explications.

D'accord pour la 3), mais là aussi, ça manque d'explications ; un diagramme avec les domaines de prédominance serait le bienvenu.

Une piste pour la 4) : pH = pKA + log [B]/[A] pour chacun des pKA et les formes A et B correspondantes.

Au revoir.

Posté par
organomagnesien
re : Question Zwitterion+ verification 02-01-15 à 17:07

Bonjour,

je vous remercie d'avoir répondu. Je m'excuse mais je n'arrivais pas à joindre mon diagramme de prédominance à mon énoncé.

Pour résumé: Mon diagramme est le suivant: COOH et NH3+ avant le pka=2,4
Entre pkA= 2,4 et pkB=9,6 on a COO- et NH3+
Après pkB=9,6 on a COO- et NH2

Quand on dissous une solution à plusieurs fonctions ionisantes dans de l'eau pure, le ph de la solution obtenu est équivalente au PHI.

4) Pour la question 4 en revanche je bloque encore. Ainsi: Ph=PkA+logB/A ce qui me donne PH-Pka=log B/A
J'applique pour mon premier pkA acide 2,4 j'ai donc Ph=Phi 6-2,4=3,6 = log B/ A or ici je suis d'accord que A corresponde à la forme acide mais B correspond à la forme basique or moi on me demande forme zwitteronique sur Acide ?

Posté par
picard
re : Question Zwitterion+ verification 02-01-15 à 19:09

Le zwitterion, que je note Z, peut être considéré comme ...
     -la base conjuguée de l'acide +NH3-CH2-CO2H dans le couple :+NH3-CH2-CO2H/Z (couple A/Z) de pKA = 2.4

     -l'acide conjugué de la forme basique NH2-CH2-CO2- (couple B/Z) de pKA = 9.6

A partir de la, comme le pH est 7, calculez les deux rapports [A]/[Z] et [Z]/[A]

A plus.



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