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Question mélanges racémiques

Posté par
Milou7306
16-12-18 à 21:22

Bonjour, je suis entrain d'étudier les stéréoisomères en physique-chimie et j'ai un contrôle demain, mais je ne comprends pas trop ce que sont les mélanges racémiques...
J'ai eu deux définitions dans mon cours:
- mélange contenant autant des deux énantiomères (ça j'ai compris)
- mélange de deux stéréoisomères obtenus ensembles lors de la synthèse
C'est cette deuxième définition qui me pose problème, je pensais que les stéréoisomères (donc ici des énantiomères si j'ai bien compris?) étaient les "réactifs" de la synthèse, et pas qu'ils étaient produits...

Posté par
vanoise
re : Question mélanges racémiques 17-12-18 à 16:08

Bonjour
Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux stéréo-isomères.
Lorsque tu synthétises un produit qui présente deux stéréo-isomères, il est possible que le mécanisme de la réaction de synthèse produit autant d'un stéréo isomère que de l'autre. On obtient alors un mélange racémique.
Cette possibilité est très fréquente lors de la synthèse des molécules chirales. Le produit final contient autant d'un énantiomère que de l'autre. Le mélange n'est pas actif optiquement.
Cette possibilité existe aussi pour l'isomérie Z-E mais est plus rare. Souvent le mécanisme réactionnel favorise l'un des deux stéréo-isomères par rapport à l'autre.

Posté par
odbugt1
re : Question mélanges racémiques 17-12-18 à 16:33

Bonjour à tous,

Je pensais, jusqu'à lire les explications de Vanoise, que le terme de "racémique" était spécifique des énantiomères et donc pas généralisable aux autres stéréo-isomères.

Posté par
vanoise
re : Question mélanges racémiques 17-12-18 à 18:20

Bonjour odbugt1
J'ai longtemps pensé la même chose que toi jusqu'à la lecture de plusieurs livres récents donnant la définition plus générale que j'ai rappelée et qu'apparemment utilise aussi le professeur de Milou7306.  Cela s'explique, en tout cas pour moi, par le fait que l'obtention de mélanges racémiques pour les molécules chirales est assez systématique alors que  l'obtention de mélanges racémiques d'isomères Z - E est beaucoup plus rare.

Posté par
odbugt1
re : Question mélanges racémiques 17-12-18 à 18:28

Merci
On n'en finit jamais d'apprendre !

Posté par
Milou7306
re : Question mélanges racémiques 20-12-18 à 17:55

Merci! Ton explication était beaucoup plus claire que mon cours! (Désolée de répondre si tard)



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