Protection des ethers, exercice de Chimie

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Protection des ethers
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Phenix13  28-05-14 à 20:34
Bonsoir !

Voici une partie d'exercice que je vais poster en plusieurs fois pour plus de compréhension, et que je vais bien sûr accompagner de mes réponses  Nous venons de terminer ce chapitre alors je ne suis pas sûre d'avoir tout juste, sans compter la dernière partie qui me pose vraiment question...
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Phenix13re : Protection des ethers  28-05-14 à 20:39
Ici il faut juste donner le produit de la synthèse

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Phenix13Réponse exemple 1  28-05-14 à 20:40
Voilà ma réponse

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Phenix13Exemple 2  28-05-14 à 20:54
De même il faut compléter la synthèse suivante

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Phenix13Réponse exemple 2  28-05-14 à 20:55
La réponse de cet exemple :

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Phenix13Exemple 3  28-05-14 à 21:05
Le composé A est traité par NaBH4 dans l'éthanol à froid et le produit B présente une bande caractéristique à 3300cm-1

B est ensuite traité par une solution aqueuse de HCl molaire, à T° ambiante et le produit C présente une bande caractéristique à 3300cm-1 et une autre à 1667cm-1

C réagit en présence de le tbutyldiphénylsilane (TBDPSCl) et d'une base de la pyridine

Donner les structures des composés manquants  et proposer un enchainement de réaction conduisant à E

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Phenix13Exemple 3 réponse  28-05-14 à 21:16
Bon problème est d'arriver au produit B, je ne comprends pas comment obtenir une triple liaison C (pour la bande alcyne à 3300cm-1) à partir de l'aldehyde de départ :/ Le reste dépendant de B je n'ai pas encore essayé