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oxydation ménagée

Posté par
moussolony
15-09-19 à 14:12

Bonjour
On considère trois alcools A. B et D qui ont la même formule brute C4H10O.
1/ l alcool A ne réagit pas avec l ion permanganate
Donner la classe , la formule semi développée et le nom de A
2/ l action de B sur un excès de permanganate de potassium conduit a un produit E qui donne un précipité jaune , avec la 2,4 DNPH
2/1- quelle est la fonction chimique de E ? Justifier
2/2 donner la formule semi développée et le nom de E.
2/3 quelle est la classe , la formule semi développée et le nom de B?
2/4 donner l équation bilan de la préparation de E.
2/5 Écrire la formule semi développée et le nom de l alcène X qui par hydratation donne uniquement B
3/ D est un alcool primaire a chaîne carbonée ramifiée. L oxydation ménagé de D par les ions permanganate donne un produit F qui s oxyde a son tour pour donner un composé G
3/1 . préciser les fonctions chimiques des composés F et G
3/2 . Écrire les formules semi développées et les noms de D, F ,_et G.
3/3 . l un des composés F et G , réagit  il avec le réactif de tollens ? Si oui, lequel ?
Écrire l équation bilan de cette réaction.
3/4 donner l equation bilan de la réaction d oxydation de F en G
4/ donner la formule semi développée et le nom de l alcène Y qui par hydratation . donne les alcools A et D
Réponse
Question 1
La classe : alcool tertiaire
La formule semi développée : CH3-C(CH3)OH-CH3
nom de A : 2 méthylpropan-2-ol
Question 2/1
La fonction chimique de E :
un aldéhyde
Justification : car le produit E qui donne un précipité jaune, avec la 2,4 -DNPH
Question  2/3
La classe : alcool primaire
La formule semi développée : CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Le nom de B est butan-1-ol
Question 2/4
Au secours, s il vous plaît

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 16-09-19 à 09:43

Bonjour,

Tes réponses à la question 1 sont exactes, mais bien entendu il faut justifier ta réponse concernant la classe de l'alcool.

Question 2 :
La 2,4 DNPH caractérise aussi bien les aldéhydes que les cétones.
Il en résulte que ta "justification" ne justifie rien.
La bonne réponse est "cétone" mais il faut le justifier.

Le reste de la question 2 est à revoir.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 16-09-19 à 15:49

OK
L alcool primaire réagit avec l ion permanganate quel que soit la quantité de l oxygène
L alcool secondaire réagit avec l ion permanganate quel que soit la quantité de l oxygène.
Or l alcool tertiaire ne réagit pas avec l ion permanganate quel que soit la quantité de l oxygène

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 16-09-19 à 15:52

On en déduit que A est un alcool secondaire. A est un alcool tertiaire

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 16-09-19 à 16:55

Je ne comprend rien à ton histoire d'oxygène ! Que vient il faire ici ?
J'ignore à quelle question (1 ou 2a) tu essaies de répondre.

Il ne suffit pas d'écrire " On en déduit que" pour démontrer que A est un alcool secondaire  ou tertiaire. Il faut des raisons solides s'appuyant sur le cours.

Citation :
On en déduit que A est un alcool secondaire. A est un alcool tertiaire
Secondaire ou tertiaire ? Surement pas secondaire et tertiaire.


Cet exercice demande une excellente connaissance du cours.
Je te conseille de commencer par bien le réviser.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 17-09-19 à 11:09

bonjour
Dans mon cours
L alcool primaire s oxyde en aldéhyde
L alcool secondaire s oxyde en cétone
L alcool tertiaire ne s oxyde pas
Ce qui signifie donc que A est un alcool tertiaire

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 17-09-19 à 11:33

Citation :

Dans mon cours
L alcool primaire s oxyde en aldéhyde ou bien en acide carboxylique si l'oxydant est en excès
L alcool secondaire s oxyde en cétone
L alcool tertiaire ne s oxyde pas
Ce qui signifie donc que A est un alcool tertiaire


Cette fois c'est clair et bien justifié.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 17-09-19 à 14:00

Question 2
On sait que la 2,4 DNPH caractérise les aldéhydes et les cetones
Les cétones au contrairement aux aldéhydes donne un précipité jaune

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 17-09-19 à 14:50

Mais ... ?  
Est ce que tu comprends ce que tu écris ?
Les deux phrases de ton post du 17-09-19 à 14:00 se contredisent !

Oui, la 2,4 DNPH caractérise les aldéhydes et les cétones car
Les aldéhydes et les cétones donnent tous les deux un précipité jaune avec la DNPH
Voir (par exemple) ici paragraphe II) sous paragraphe 1)

Il faut apprendre le cours AVANT de faire les exercices.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 17-09-19 à 20:23

Selon moi
Comme B est un alcool secondaire. Or l alcool secondaire s oxyde en cetones.donc E est une cetone

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 17-09-19 à 21:02

Question 2.1 :
Une fois de plus, tu affirmes mais tu ne justifies rien.

Voici la solution :
Avec un excès d'ions permanganate : (Voir énoncé)
Un alcool primaire conduit à un acide carboxylique lequel ne réagit pas avec la DNPH
Un alcool secondaire conduit à une cétone laquelle réagit avec la DNPH
Un alcool tertiaire ne réagit pas.

Puisque la réaction avec la DNPH a donné un précipité, l'alcool B ne peut être ni primaire, ni tertiaire.
Il est nécessairement secondaire et le produit obtenu est une cétone.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 18-09-19 à 02:33

Question 2/2
La formule semi développée et le nom
CH3-C(O)-CH2-CH3
C est le but an -2-une
Question
La classe: alcool. Secondaire.
Formule semi développée
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
C est le butan-2-ol

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 18-09-19 à 08:52

Citation :
Question 2/2
La formule semi développée et le nom
CH3-C(O)-CH2-CH3
C est le but an -2-une   la butan-2-one

Question 2/3
La classe: alcool. Secondaire.
Formule semi développée
CH3-CH2-CH(OH)-CH3
C est le butan-2-ol


C'est exact.
Le nom de (E) est à rectifier, mais c'était peut être une faute de frappe.

Question 2.4 : Il s'agit d'une réaction d'oxydo-réduction très classique entre les ions permanganate et le butan-2-ol

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 29-10-19 à 13:27

L équation bilan
J ai trouvé
2MnO4^-+16H^+5CH3-CH(OH)----> 2MnO^2+ +8H20 + 10 H^+ 5 CH3-C(O)-CH2-CH3

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 29-10-19 à 13:28

C est H^+

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 29-10-19 à 19:32

C'est (presque) exact.
Inutile d'utiliser les formules semi-développées ici. Les formules brutes suffisent.
Tu as 16H+ dans les réactifs et 10 H+ dans les produits : Tu peux faire "disparaitre" 6H+ de chaque côté.

Finalement :

2MnO_4^-+5C_4H_{10}O+6H^+ \rightarrow 2Mn^{2+}+5C_4H_8O+8H_2O
 \\

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 29-10-19 à 20:00

Bonsoir
J ai une question..
Comment transformer H^+ en H3O^+ dans l équation

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 29-10-19 à 20:04

Pour chaque H+ transformé en H3O+ il faut compenser par un H2O de l'autre côté de la flèche.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 01-11-19 à 18:57

Donc on aura
6H3O+ a gauche et 14 H2O a droite

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 01-11-19 à 19:08

Question 2/5
CH3-CH=CH-CH3
C est le but-2-ene
Question 3/1
F aldéhyde
G acide carboxylique
Question 3/2
D
CH3-CH(CH3)-CH2-OH
2-methylpropan-1-ol
F CH3-CH(CH3)-CO
2-methylpropanal
G CH3-CH(CH3)-COOH
Acide 2 methylpropanoïque
Question3/3
Oui c est le 2 methylpropanal
Question 3 /4
L équation bilan est
[ Ag(NH3)2]^+ + e^-  -------> Ag  + 2NH3

CH3-CH(CH3)-COH    ----->  CH3-CH(CH3)-COO^-
Je n arrive pas a équilibre

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 02-11-19 à 15:25

Tes réponses sont exactes à l'exception de la formule semi-développée de F (question 3/2)

Ta question 3/4 semble être en réalité la 2e partie de la question 3/3
L'ion Ag+ présent dans [ Ag(NH3)2]+ oxyde le 2-méthylpropanal pour donner l'ion 2-méthylpropanoate.

Les couples concernés sont :
Ag+/Ag
(C4H7O2)- / C4H8O
La réaction a lieu en milieu basique.
  

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 08-11-19 à 15:10

Bonjour
[Ag(NH3)2]^+ + e^- ---> Ag  +2NH3
CH3-CH(CH3)-COH + 3OH^- ----> CH3-CH(CH3)-COO^- +2H2O +2e^-
2[Ag(NH3)2]^+  + CH3-CH(CH3)-COH+3OH^- ----> CH3-CH(CH3)-COO^- + 2H2O

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 08-11-19 à 15:36

Non.

A quoi bon demander de l'aide si tu ne tiens pas compte de celle qu'on te donne ?
Dans mon post du 02-11-19 à 15:25 je t'indique clairement que les réactifs sont les ions Ag+ et le 2-méthylpropanal C4H8O

Il est donc clair que l'équation bilan va commencer par :

.... ?.....    Ag+ + ....?.....  C4H8O + .......
Les points d'interrogation représentent les coefficients stoechiométriques.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 08-11-19 à 16:33

On a
Ag^+ + e^-  ----> Ag
C4H10 +3OH^-  ---> (C4H7O2)^- +2H2O +2e^-
2Ag^+ + C4H8O+3OH^-  ---> (C4H7O2)^- +2H2O +Ag

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 08-11-19 à 16:50

C'est bien mieux ....
Reste à équilibrer correctement l'élément Argent.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 08-11-19 à 19:58

L autre côté on aura aussi 2Ag

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 08-11-19 à 21:00

Oui, bien sûr.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 09-11-19 à 09:36

Question 3/4
L équation bilan est
2MnO4^- +6H^+ + 5 C4H8O----> 2Mn^2+ + 3H2O + 5C4H8O2
Question 4
La formule semi développée est
CH3-C(CH3)=CH3, 2-methylpropene

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 09-11-19 à 10:21

Question 3/4 :
OK

Question 4 :
Le nom est exact, la formule semi-développée est fausse.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 09-11-19 à 13:12

C est plutôt
CH3-C(CH3)=CH2

Posté par
odbugt1
re : oxydation ménagée 09-11-19 à 13:45

Oui, c'est exact.

Posté par
moussolony
re : oxydation ménagée 09-11-19 à 18:32

Merci infiniment



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