Bonsoir tout le monde, j'ai un exercice à faire et je n'ai absolument rien compris..Si vous pouviez m'aider s'il vous plait...
Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire une masse m = 10,0 g de cyclohexanol C6H11OH et un volume V = 65,0 mL d'acide acétique pur.
Réaliser un montage à reflux et placer V' = 110 mL d'eau de Javel à C = [ ClO- ] = 1,10 mol.L-1 dans l'ampoule de coulée.
Ajouter goutte à goutte la solution d'eau de Javel en agitant et en maintenant le mélange à une température inférieure à 20°C à l'aide d'un bain eau-glace.
En fin d'addition, agiter le mélange pendant une demi-heure tout en continuant à le refroidir.
Dans un tube à essai contenant 1 mL de solution d'iodure de potassium, ajouter une goutte du mélange obtenu, une coloration brune due à la formation de diiode apparait, elle indique la présence d'un excès d'oxydant dans le ballon. Ajouter alors goutte à goutte une solution d'hydrogénosulfite de sodium, Na+ + HSO3-, pour que la solution contenue dans le ballon perde sa teinte jaune et donne un test négatif avec l'iodure de potassium.
Verser ensuite le mélange dans 150 mL de s olution glacée et saturée de chlorure de sodium, à l'aide d'une ampoule à décanter, élimitner la phase aqueuse et rincer la phase organique avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium, Na+ + HCO3-, jusqu'à ce que la solution ait un pH voisin de 7 ( test au papier pH ).
Récupérer la phase organique dans un erlenmeyer, y ajouter deux ou trois spatules de sulfate de magnésium anhydre pour éliminter l'eau; filtrer. Peser le liquide obtenu.
1. L'eau de Javel contient l'ion hypochlorite ClO-, écrire l'équation de la réaction qu'il donne avec l'acide acétique. En déduire l'espèce oxydante effectivement présente dans le ballon en présence d'acide acétique ( CH3CO2H a été introduit en excès par rapport à ClO- )
2. à L'aide des formules des couples mis en jeu, écrire l'équatin de l'oxydation du cyclohexanol. En déduire que l'eau de Javel est introduite en excès par rapport au cyclohexanol. ( Il faut déterminer les quantités d'alcool et d'ions ClO- introduits et conclure à l'aide de l'équation de la réaction ).
3. Justifier la formation du diiode lors du test en écrivant l'équation correspondante.
4. Ecrire l'équation de la réaction de l'oxydant en excès avec l'ion hydrogénosulfite.
5. Lors du lavage, l'acide acétique est consommé et un gaz se dégage. Quelle est sa nature? Ecrire l'équation de la réaction correspondante.
6. Décrire un test simple permettant de vérifier que le produit receuilli est une cétone.
7. Suggérer une technique permettant de vérifier qu'il s'agit de la cyclohexanone.
8. A la fin d'une manipulation , on a receuilli m' = 7,8 g de liquide. En déduire le rendement de cette synthèse ( Le rendement est défini par le quotient de la quantité de cétone effectivement obetenue par la quantité maximale attendue )
Données :
Couples acide/ base : HClO/ClO-
CH3CO2H/CH3CO2-
H2O,CO2/HCO3-
Couples oxydant/réducteur
C6H10O/C6H11OH
HClO/Cl-
I2/I-
SO42-/HSO3-
Voila merci d'avance. Je ne demande pas de faire l'exercice à ma place mais de m'aider en m'expliquant s'il vous plait car je n'ai vraiment rien compris.
ok donc pour la 2) j'ai trouvé :
HClO + C6H11OH --> C6H10O + 2Cl- + 2H2O
pour la quantité d'alcool : n= 0,10 mol
celle de ClO- : n = 0,11 mol
Reactif limitant : 0,10 mol donc ClO- est en excès car 0,11 -2xmax < 0
est-ce correct?
Pour le moment je suis d'accord mais évite de poster 50 messages (2 ou 3 max) car sinon c'est un peu complexe...
Pour la 5) et 6) le cétone est dans la première équation que tu as écrite...
Ah d'accord désolé!
donc le cétone est C6H10O ?
je ne comprends vraiment pas, je dois dire quoi pour sa nature? et quoi écrire comme équation?
Ah d'accord, il faut que je réecrive la même équation que pour la 2) ?
& pour le test qui permet de vérifier que c'est un cétone, je n'en ai aucune idée :S
Non je me suis trompée tu l'as pas écrite. C'est une réaction avec l'acide acétique...
Une cétone comporte la fonction carbonyle C=O. Tu réalises un test avec du 2,4 DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine). Si un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est une cétone (même test que les aldéhydes...).
ah d'accord, par contre je ne sais pas quel couple utiliser, faut-il que j'utilise les couples acido-basiques CH3CO2H/ CH3CO2- et HClO/ClO- ?
5. Lors du lavage, l'acide acétique est consommé et un gaz se dégage. Quelle est sa nature? Ecrire l'équation de la réaction correspondante.
pour l'équation de la réaction, non?
par contre, une dernière chose, pour la technique permettant de vérifier qu'il s'agit du cyclohexanone?
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