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Organomagnesiens et stereochimie
Bonjour, je suis bloqué sur cet exercice que je n'arrive pas à faire, pouvez vous m'aider, je viens de commencer le chapitre sur les RMgX:
On additionne la (R)-3-chlorobutanone à du bromure d'éthylmagnésium dans l'éther à -70°C. A cette température, la géométrie de la (R)-3-chlorobutanone est celle où le chlore est le plus éloigné possible de l'oxygène. L'attaque nucléophile se fait du côté le moins encombré de la liaison C=O.
1)Quel produit obtient-on après hydrolyse ? (Justifier)
2)Cette réaction est-elle stéréosélective ?
Merci d'avance ^^
Bonjour Cedhulk : Malheureusement je ne peux pas dessiner le méchanisme avec mon Mac ?
La 3-chlorobutanone est CH3-CO-CHCl-CH3 . Le bromure d'éthylmagnésium est CH3-CH2-Mg-Br .
L'attaque nucléophile sur le carbonyle va donner après hydrolyse l'alcool trtiaire soit CH3-CH2-C(OH,CH3)-CHCl-CH3 .
Le produit doit être très instable et perdre une molécule d'eau et donner CH3-CH2-(CH3)C=C(Cl)-CH3 et CH3-CH=C(CH3)-CHCl-CH3 .
Pour obtenir l'alcool tertiaire , il faut tamponer la réaction d'hydrolyse avec une solution de chlorure d'ammonium pour éviter la deshydratation .
L'alcool est un diastéréoisomère ( les carbones 3 et 4 , sont assymétriques ) .
Bonnes salutations.
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