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Jeu de piste

Posté par
lionofmistery
17-05-09 à 10:16

Bonjour à tous,
j'ai un exercice de chimie, et je suis totallment perdu.
Si quelqu'un veut bien maider XD XD merci d'avance

Un hydrocarbure A, extrait d'une coupe de distillation fractionnée de petrole brut, est saturé et ramifié.

Il possede une masse molaire moléculaire : MA= 128 g.mol-1.
A est traité par craquage catalytique. On obtient un alcane B lineaire et un alcéne C ramifié possédant quatres atomes de carbone.

L'alcane B subit une deshydrogenation à haute temperature et donne un melange de deux alcenes D et E.
D ne possède pas la stéréoisomérie Z/E.

L'alcene C est traité par de la vapeur d'eau. Son hydratation conduit à un melange de deux alcools F et G.

L'alcool G subit une oxidation menagée, en presence d'une solution acidifiée de permenganate de potassium en excés. On obtient le produit G'.
L'alcool F ne réagit ni avec une solution de 2,4-DNPH, ni, à chaud, avec une solution basique de liqueur de Fehling.

Le produit G' obtenu, qui est acide, ne reagit ni avec une solution de 2,4-DNPH,ni, à chaud, avec une solution basique de liqueur de Fehling.

La polymérisation de D conduit à un composé macromoleculaire P de masse molaire MP = 175 kg.mol-1.


1.Determiner la formule brute de l'hydrocarbure A.
Determiner une valeur numerique de sa densité de vapeur, sachant que pour un gaz d= M/29

2. Ecrire l'equation chimique modelisant la reaction de craquage catalytique de A.
Donner les representations de semi-developpées possibles pour les hydrocarbures B et C. (les nommer)
Proposer une formule topologique et un nom pour l'hydrocarbure A.

3. Donner les formules topologiques et les noms des alcenes D et E.
Donner la representation des stéréoisoméres de E et nomer chaque isomére.

4. Decrire, sous forme de scemas legendés, un test positif à la 2,4-DNPH.
Quelle est la fonction chimique du composé G'?
En deduire les classes des alcools F et G, leurs formules semi-developpées et leurs noms.

5. Etablir, en utilisant des formules brutes, l'equation chimique modelisant la reaction d'oxydation ménagée de G. Le couple oxydant/reducteur dans la solution oxydante de permanganate est MnO4- ( aq) / Mn2+ (aq)

Données : Masse molaires atomiques C = 12 g.mol-1
H = 1,0 g.mol-1
0= 16  g.mol-1

Voila ! Je sais ça donne envie de pleurer, moi en premier XD mais s'il vous plait si vous pouvez m'aider c'est vraiment sympa.
Merci d'avance!

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 11:00

Bonjour,

Ton exo est sympa. Tu devrais essayer de classer toutes les informations qu'on te donne, notamment ce que les différents tests te permet de conclure.

Bon je te lance:
A est saturé donc c'est un alcane. Tu sais aussi qu'il possède au moins 4 Carbones.
Mais bon la formule des alcanes c'est CnH2n+2.
La masse molaire du Carbone c'est 16 et celle de l'Hydrogène 1.
En posant n le nombre de carbone on a donc:
n*16 + 2n + 2 = 128 je te laisse faire le calcul et conclure.

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 11:01

Excuse-moi la masse du Carbone c'est 12 !! j'avais les yeux sur le 16 du bas de l'énoncé.

Posté par
lionofmistery
re 17-05-09 à 11:05

t pardonné lol merci de ton aide, alors attend je fait deja ça... on va voir si j'arrive à quelque chose XD

Posté par
lionofmistery
re : Jeu de piste 17-05-09 à 11:08

je trouve n= 9 environ.... donc jai C9H20 ?

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 11:59

Oui.

Posté par
lionofmistery
re : Jeu de piste 17-05-09 à 12:04

ok donc deja jai A..... c'est un bon debut XD
ensuite je t'avoue j'ai pas compris lhistoire du craquage catalytique..... :o

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 13:10

C'est un mot barbare pour dire que ton alcane va être chauffer à haute température pour le casser en morceau plus petit.

Posté par
lionofmistery
re : Jeu de piste 17-05-09 à 13:11

un mot barbare hahaha mdr, ok merci donc pour l'equation j'écri quoi ???

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 13:22

Il faut que tu connaisses les propriétés des alcanes, des alcènes etc..
pour les alcènes CnH2n

Très schématique mais le but c'est d'avoir les formules complètes.
A -> B + C

C est un alcène a 4 carbones donc C = C4H8
donc B = C5H12

C9H20 => C5H12 + C4H8
B est un alcane linéaire donc çà ne peut être que le pentane.
C est ramifié donc il ne peut y avoir qu'une seule double liaison.

Allez continue !

Posté par
lionofmistery
re : Jeu de piste 17-05-09 à 13:30

ok jusque là, jai compris.... c quoi deshydrogenation ? je connais deshydratation mais c pa pareil XD
par rapport au mot, je comprend qu'il y a les H en jeu
C5H12 => ?????
D ne possède pas la stéréoisomérie Z/E c a d ???

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 13:45

Oui il y a les H en jeu: la déshydrogénation = on enlève des hydrogènes.
Ainsi un alcane se transforme en un alcène. Si tu enlève un H a un carbone, le carbone va vouloir combler ce manque et va s'associer à un carbone voisin ce qui entraîne la perte d'un second H et la formation d'une double liaision.

Quand tu as des groupements d'atomes différents de part et d'autre d'une double liaison on distingue configurations possibles:

Celle ou les groupements sont symétriques (Z = zusammen ensemble en allemand)

H       H
\     /
  C = C
  /    \
CH3     CH3

Celle ou les groupements sont antisymétriques (E = entgegen opposé en allemand)

H       CH3
\     /
  C = C
  /    \
CH3     H

Posté par
lionofmistery
re : Jeu de piste 17-05-09 à 13:53

ooook mais justement ils me disent que D n'a pas la stéréoisomérie Z/E
....

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 14:03

Oui donc ?.. il n'a pas de groupements différents.

Posté par
lionofmistery
re : Jeu de piste 17-05-09 à 14:21

bon ok D jy reviendrai plus tard XD
C ... lui c'est on lhydrate....donc on rajoute des H ...
nous on a fait la deshydratation en cours.... rolalalaa !

Posté par
magisterien
re : Jeu de piste 17-05-09 à 14:45

C on l'hydrate pour former un alcool, on lui rajoute un OH !

Posté par
lionofmistery
re : Jeu de piste 17-05-09 à 14:48

ok desolée, c depuis ce matin que je revise maths svt et jessayde faire cet exo.... coup de fatigue haha :p



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