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Infrarouge,RMN , spectrométrie de masse

Posté par
Lunie
12-05-14 à 12:40

Bonjour !

J'essaye de faire une annale pour préparer mon partiel de chimie  mais je n'y arrive pas du tout   votre aide me serait donc très très très utile



C'est sur la spectroscopie infrarouge, RMN, de masse  

On donne les spectres RMN 1H , 13C en découplage total, le spectre IR et le spectre de masse d'un composé de formule brute C7H11NO

1. Interpréter les spectres Infrarouge et RMN ( 1H et 13C)


spectre infrarouge : vers 1720 cm^-1 présence d'une fine et longue bande : groupement carbonyle c=o
                            vers 2800-3000 : CH de C sp^3
                 il n'y a pas de groupement OH d'un acide carboxylique, ni le oH d'un aldéhyde
en revanche, il y a présence d'une fine et forte bande c-o vers 1100 cm^-1

Je dirais donc qu'il s'agit d'un ester RCOOR'

MAIS LA, je regarde ma formule brute qui est C7H11NO, il n'y a qu'un seul oxygène, donc ça ne peut pas être un ester
ce n'est  pas une liaison c=o alors vers 1100cm^-1 ?

Je n'arrive pas à distinguer d'autres groupes caractéristiques donc disons que c'est une cétone ... ?



spectre RMN  1H :
:  Un spectre RMN 1H présente uniquement des singulets car il n'y a pas de couplage avec d'autres hydrogène ... il permet de compter le nombre d'H+ ?

à 1,2 ppm il y a un singulet  ( de 1,2 cm )
à 3,7 ppm, il y a un singulet  ( de 5,6 cm )

On a 11H+ ( d'après la formule brute donnée dans l'énoncé ) pour 6,8 cm (1,2+5,6 ), on a donc 2H+ pour le singulet situé à 3,7 ppm et 9H+ pour celui situé à 1,2 ppm

spectre RMN 13C : il y a quatre signaux
un doublet vers 26 ppm, un singulet vers 45 ppm , un singulet vers 115ppm , un singulet vers 220 ppm  ( l'échelle des ppm est bizarre, ça ne dépasse pas les 20 ppm normalement ....  ) je fais comme si que 20 ppm = 2 ppm , 30ppm =3 ppm  etc ... ?


2. Retrouver la formule développée du composé sachant que la multiplicité attendue pour chacun des signaux si on réalisait un spectre de RMN 13C non découplé serait dans l'ordre croissant des déplacements chimiques : un quadruplet,un triplet,un singulet et un singulet


je ne comprends pas , le spectre RMN  13C n'est pas celui donné dans les images  ?


3. Identifier les principaux fragments observés sur le spectre de masse,notamment les pics à 40,57,68,85,110,125 uma. le pic à 57 uma est le plus grand du spectre, quel nom lui donne t-on en spectrométrie de masse ? A quoi peut on lier la hauteur relative des pics en spectrométrie de masse ?

le pic le plus grand du spectre est le pic moléculaire


Je vous remercie  

Infrarouge,RMN , spectrométrie de masse

Infrarouge,RMN , spectrométrie de masse

Posté par
molecule10
réponse 13-05-14 à 01:52


   Bonjour  Lunie :

   Il  me  semble  que  la  substance  C7H11NO  devrait - être   (CH3)3-CO-CH2-CN .

   Le  RMN 1H  montre  à 1,2 ppm il y a un singulet  ( de 1,2 cm )  les  3 CH3-  soit  9 protons

                                    à 3,7 ppm, il y a un singulet  ( de 5,6 cm )   du  -CO-CH2-CN  2 protons .

   Dans  IR :  : vers 1720 cm^-1 présence d'une fine et longue bande : groupement carbonyle c=o . vers  2300 cm^-1  une  petite  bande  du  groupe  -CN .

                     vers 2800-3000 : CH de C sp^3.

   Dans  MS :  le  57 = - tertiobutyl ( base  pic) ;  40 = -CH2-CN ; 68 =  -CO-CH2-CN ;  110 =  125-15  perte  d'un  CH3 .  125 = ion  moléculaire  très  faible .

   Je  ne  suis  pas  sûr  de  mon  interprétation  mais  cela  parait  OK .  Tiens-moi  au  courant  de  la  bonne  réponse ; merci .  Bonnes  salutations .

Posté par
Lunie
re : Infrarouge,RMN , spectrométrie de masse 13-05-14 à 10:20



Il sert à rien le spectre RMN 13 C ?

si je prends la formule ( CH3)3-CO-CH2-CN , il doit y avoir deux singulets sur le spectre RMN ( le singulet correspondant au 9 protons équivalents, et le singulet correspondant aux protons de CH2, ceux ci ne réalisent pas de couplage car leur carbone voisin ne porte pas d'hydrogène.


mais pourtant dans l'énoncé de la deuxième question ils nous disent :

Citation :
Retrouver la formule développée du composé sachant que la multiplicité attendue pour chacun des signaux si on réalisait un spectre de RMN 13C non découplé serait dans l'ordre croissant des déplacements chimiques : un quadruplet,un triplet,un singulet et un singulet


Citation :
Dans  MS :  le  57 = - tertiobutyl ( base  pic) ;  40 = -CH2-CN ; 68 =  -CO-CH2-CN ;  110 =  125-15  perte  d'un  CH3 .  125 = ion  moléculaire  très  faible .


comment fais-tu pour savoir ça ?



Je ne pourrai pas te dire avec certitude si c'est bien ça car je n'aurai pas le corrigé, c'est des annales mais les profs n'ont pas mis a correction ...

Posté par
Lunie
re : Infrarouge,RMN , spectrométrie de masse 13-05-14 à 10:21

et merci pour la réponse

Posté par
molecule10
réponse 13-05-14 à 11:57


   Bonjour  Lunie :

   Le  spectre  RMN  13 C  bien  sur  sert  à  quelque  chose  mais  je  connais  mal  l'interprétation ?  Il  y  a  en  tout  cas  3 singuelets  des  carbones  seuls .

   Pour  les  autres  spectres  on  a  des  tables  avec  le  shift  pour  les  signaux  ainsi  que  les  bandes  fonctionnelles  dans  l' IR .

   Bonnes  salutations .



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