Bonjour !
J'essaye de faire une annale pour préparer mon partiel de chimie mais je n'y arrive pas du tout votre aide me serait donc très très très utile
C'est sur la spectroscopie infrarouge, RMN, de masse
On donne les spectres RMN 1H , 13C en découplage total, le spectre IR et le spectre de masse d'un composé de formule brute C7H11NO
1. Interpréter les spectres Infrarouge et RMN ( 1H et 13C)
spectre infrarouge : vers 1720 cm^-1 présence d'une fine et longue bande : groupement carbonyle c=o
vers 2800-3000 : CH de C sp^3
il n'y a pas de groupement OH d'un acide carboxylique, ni le oH d'un aldéhyde
en revanche, il y a présence d'une fine et forte bande c-o vers 1100 cm^-1
Je dirais donc qu'il s'agit d'un ester RCOOR'
MAIS LA, je regarde ma formule brute qui est C7H11NO, il n'y a qu'un seul oxygène, donc ça ne peut pas être un ester
ce n'est pas une liaison c=o alors vers 1100cm^-1 ?
Je n'arrive pas à distinguer d'autres groupes caractéristiques donc disons que c'est une cétone ... ?
spectre RMN 1H : : Un spectre RMN 1H présente uniquement des singulets car il n'y a pas de couplage avec d'autres hydrogène ... il permet de compter le nombre d'H+ ?
à 1,2 ppm il y a un singulet ( de 1,2 cm )
à 3,7 ppm, il y a un singulet ( de 5,6 cm )
On a 11H+ ( d'après la formule brute donnée dans l'énoncé ) pour 6,8 cm (1,2+5,6 ), on a donc 2H+ pour le singulet situé à 3,7 ppm et 9H+ pour celui situé à 1,2 ppm
spectre RMN 13C : il y a quatre signaux
un doublet vers 26 ppm, un singulet vers 45 ppm , un singulet vers 115ppm , un singulet vers 220 ppm ( l'échelle des ppm est bizarre, ça ne dépasse pas les 20 ppm normalement .... ) je fais comme si que 20 ppm = 2 ppm , 30ppm =3 ppm etc ... ?
2. Retrouver la formule développée du composé sachant que la multiplicité attendue pour chacun des signaux si on réalisait un spectre de RMN 13C non découplé serait dans l'ordre croissant des déplacements chimiques : un quadruplet,un triplet,un singulet et un singulet
je ne comprends pas , le spectre RMN 13C n'est pas celui donné dans les images ?
3. Identifier les principaux fragments observés sur le spectre de masse,notamment les pics à 40,57,68,85,110,125 uma. le pic à 57 uma est le plus grand du spectre, quel nom lui donne t-on en spectrométrie de masse ? A quoi peut on lier la hauteur relative des pics en spectrométrie de masse ?
le pic le plus grand du spectre est le pic moléculaire
Je vous remercie
Bonjour Lunie :
Il me semble que la substance C7H11NO devrait - être (CH3)3-CO-CH2-CN .
Le RMN 1H montre à 1,2 ppm il y a un singulet ( de 1,2 cm ) les 3 CH3- soit 9 protons
à 3,7 ppm, il y a un singulet ( de 5,6 cm ) du -CO-CH2-CN 2 protons .
Dans IR : : vers 1720 cm^-1 présence d'une fine et longue bande : groupement carbonyle c=o . vers 2300 cm^-1 une petite bande du groupe -CN .
vers 2800-3000 : CH de C sp^3.
Dans MS : le 57 = - tertiobutyl ( base pic) ; 40 = -CH2-CN ; 68 = -CO-CH2-CN ; 110 = 125-15 perte d'un CH3 . 125 = ion moléculaire très faible .
Je ne suis pas sûr de mon interprétation mais cela parait OK . Tiens-moi au courant de la bonne réponse ; merci . Bonnes salutations .
Il sert à rien le spectre RMN 13 C ?
si je prends la formule ( CH3)3-CO-CH2-CN , il doit y avoir deux singulets sur le spectre RMN ( le singulet correspondant au 9 protons équivalents, et le singulet correspondant aux protons de CH2, ceux ci ne réalisent pas de couplage car leur carbone voisin ne porte pas d'hydrogène.
mais pourtant dans l'énoncé de la deuxième question ils nous disent :
Vous devez être membre accéder à ce service...
Pas encore inscrit ?
1 compte par personne, multi-compte interdit !
Ou identifiez-vous :