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Identification chimie organique

Posté par
manon430
21-01-13 à 23:25

Bonsoir j'aimerais avoir de l'aide pour cet exercice :

On réalise l'hydratation (addition d'eau) du pent-1-ene en présence de traces d'acide sulfurique; on isole deux alcools A et B que l'on sépare par distillation.
a) Ecrire l'équation de la réaction d'hydratation
b) Donner la formule semi-développée et le nom des alcools qui peuvent etre obtenus. Lequels de ces alcools est chiral ?
c) Le spectre RMN de l'alcool B présente un doublet à 1,2ppm correspondant à 3 atomes d'hydrogène. Montrer que ce doublet permet d'identifier l'alcool B correspondant. En déduire la nature de A.

j'ai fait :
a) CH3-CH=CH-CH2-CH3+acide slfurique?

voilà je n'y arrive pas plus merci de m'aider

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 22-01-13 à 10:01

tu écris  que l'hydratation est une addition d'eau.
H2O est donc un réactif
H2SO4 apporte des H+.
On l'écrit au dessus du signe =
on aura donc
                  H2SO4
alcène +eau      =           alcool

d'autre part tu as écrit le pent-2-ène  et non le pent-1-ène
L'addition de H2O se résumera par :
la cassure de la double liaison C1,C2
la fixation de H sur C1 ou C2
la fixation de OH  sur C2 ou C1  
il y a donc deux possibilités

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 22-01-13 à 18:31

laquelle je dois choisir ?

et pouvez vous m'aider pour les autrs questions ? car je ne les comprends pas

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 22-01-13 à 19:43

Pour la question a)  soit on écrit 2 équations  et cela répond en partie à la question b ,soit on écrit la formule brute de l'alcool  et dans ce cas il n'y a qu'une équation.

après avoir écrit les formule des 2 isomères ,on peut trouver la formule qui contient un carbone chiral(carbone asymétrique ).
Vois si nécessaire la définition de carbone asymétrique sur google.

D'autres pourront peut-être  t'aider car j'arrête pour aujourd'hui

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 22-01-13 à 20:39

un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone relié à 4 groupes d'atomes différents

pourrez vous venir m'aider demaon car mon bac blanc approche merci

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 09:59

bonjour,
j'aimerais que tu écrives tes réponses au 1 et 2.
formule de l'alcène
2 équations d'hydratation en suivant mes explications  (post du 22 à 10h01)
Tu cherches ensuite si,dans une des formules,un carbone est relié à 4 groupes d'atomes différents.

Pour la RMN ,je ne sais pas .C'est un sujet qui est assez récent  en lycée.
Il faut que je me replonge dans cette question...
Pour éviter un multipost,je te propose de reposer la question ainsi formulée.

"Par hydratation du pent-1-ène,on obtient 2 alcools A et B.
Le spectre RMN de l'alcool B présente un doublet à 1,2ppm correspondant à 3 atomes d'hydrogène. Montrer que ce doublet permet d'identifier l'alcool B correspondant."
Tu peux déjà écrire la formule des 2 alcools ,pour montrer que tu as cherché

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 13:56

mais justement je ne comprends pas le 1 malgré votre réponse car je ferai :

H20+C5H12 et après ?

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:36

si on résout la question 1 avec les formules brutes on a
C_5H_{10}    + H_2O  =C_6H_{12}
le pentène est un alcène donc de formule C_nH_{2n}

en formule semi-développée

CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3  +H_2O  =........   (2 possibilités .Relis ma première réponse )

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:39

=H2SO4

ou un alcool ?

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:39

erreur de frappe à la première ligne
c'estC_5H_{12}O  pour l'alcool.
C'est la barbe de ne pas pouvoir corriger juste après validation!

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:41

oui je comprends ^^

donc : a) les produits formés sont C5H12O (mais comment le savez vous ? )

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:50

H2SO4 un un catalyseur .Il n'intervient pas dans le bilan.
on obtient 2 alcools isomères
La double liaison C1,C2 devient simple
ou bien H se fixe sur le C1  et OH sur le C2
on obtient
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
        |
        OH

ou bien H se fixe sur C2  et OH sur C1
on obtient
CH2OH-CH2-CH2-CH2-CH3

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:51

ah ok c'et plus clair dit comme ça

b) on a donc deux isomères ?

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:56

la formule  brute de l'alcène est C5H10  
L'alcool est obtenu par addition de H2O
la formule brute de l'acool obtenu n'explique pas comment se fait cette addition.
Elle indique seulement que la molécule d'alcène a fixé 2H et 1" O".
On obtient donc C_5H_{12}O

par contre ,si on utilise la formule semi-développée de l'alcène ,on peut montrer que l'on obtient 2 isomères de l'acool.
Quels sont leurs noms

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 14:58

Citation :
ah ok c'et plus clair dit comme ça

forcément,j'ai écrit la réponse!

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 15:02

On a l'alcène : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
deux isomères (mais j'en trouve plus u coup):

CH3-CH2-CH2-CH-CH3
et le OH sous le CH

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 15:18

Citation :
On a l'alcène : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

ce n'est pas un alcène ,c'est un alcool.C'est un des isomères de C_5H_{12}O,

Citation :
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
et le OH sous le CH

c'est l'autre isomère de C_5H_{12}O,
C'est le même que celui que j'ai écrit ,mais en inversant l'ordre des carbones (Cequi ne modifie pas le nom si on numérote de droite à gauche  au lieu de gauche à droite

Citation :
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
et le OH sous le CH


comme il est en effet laborieux d'écrire une formule avec ramification avec l'ordinateur,on peut mettre entre parenthèses la partie qui se lie à un carbone(autre que les H)
on peut écrire CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 15:23

OK ensuite je dois en déduire celui qui est chiral c'est à dire qui ne possède pas d'axe de symétrie, qui n'est pas superposable avec son image. Je dirai que le troisième est chiral car il possède un atome de carbone asymétrique * :

CH3-CH2-CH2-CH*(OH)-CH3

c) Je ne sias pas

Posté par
coriolan
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 16:20

c'est exact.C'est bien le carbone asymétrique.
Quels sont les noms des alcools isomères?

Pour la RMN ,j'ai jeté un coup d'oeil.
Je suppose qu'on te donne un tableau avec les déplacements chimiques correspondant à un certains nombres de groupements d'atomes?
On ne s'intéresse ici qu'aux groupes CH3 (d'après l'énoncé)

avec  l'enchainement
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
le  groupe CH3 subit l'influence des 2 H du CH2 voisin.Le spectre correspondant à ces carbones doit comporter 2+1=3 pics.
Or ,d'après l'énoncé,il n' y a que 2 pics pour ces H équivalents portés par CH3.

LIl s'agit donc du spectre de l'autre isomère CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3  
Confirmation  
Le déplacement de 1,2 doit correspondre aux H du groupe CH3 de CH3-CH(OH)-
Les H du groupe CH3 subissent l'influence du H relié au carbone voisin.
Il y a donc 1+1=2pics (doublet)

l'alcool est secondaire

Posté par
manon430
re : Identification chimie organique 23-01-13 à 16:22

ok merci pour cette explication je vais tout refaire

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