Bonjour, Voici un exercice qui me pose problème:
A est un alcool de formule C8H18O possédant deux atomes de carbone asymétriques adjacents dont l'un est l'atome de carbone fonctionel, B est un alcène et C est l'étheroxyde symétrique correspondant à A.
A + ThO2 -> B (à200°C)
A+ H2SO4 -> B ( à chaud)
A + H2SO4 -> rien
C + H2SO4 -> B ( à chaud)
Il faut chercher les formules semi développées de A, B et C.
Je pense que A est un Alcool III ( à cause de la troisième réaction) la 1ere et la 2éme réaction montrent une déshydratation intramoléculaire. Mais comment en déduire A ?
Merci d'avance
Bonjour,
Informations :
C8H18O : I=0. Donc, tout est saturé.
1) Déshydratation par catalyse hétérogène (le dioxyde de thorium est un réfractaire) suivant la règle de Zaïtsev. Mais il me semble qu'il faut une température de 400°C pour avoir le réaction intramoléculaire. De plus, la réaction intermoléculaire est aussi en compétition à 300°C.
2) Pareil, suivant le type d'alcool, on a déshydratation intra/intermoléculaire pour des températures comprises entre 80°C et 180°C.
3) Rien à dire. A température ambiante, on a pas de réaction comme dit en 2)
4) J'aurai dit pas de réaction. Mais on peut imaginer à la rigueur la destruction de l'étheroxyde pour reformer l'alcool ou un halogénoalcane mais pas un alcène. Là, je crois qu'il y a un problème.
Les réactions ne nous apprennent rien. Tu es sûre de ton sujet ???
Par bidouillage,
C1 premier carbone asym
C2 deuxième carbone asym
C1 porte l'alcool (peut importe par symétrie du problème)
Donc, il faut deux groupements alkyles distincts pour C1 (R1,R2) et trois grpmts distincts pour C2 (R3,R4,R5).
Pour A, il nous reste 6 carbones à placer avec les groupements possibles suivants (H-,CH3-,CH3-Ch2-,Ch3-CH2-CH2-).
Si on ignore toutes considérations de stéréo-sélectivité lié aux deshydratations (ce qui me gène car les solution ne sont jamais unique et peuvent générer des réarrangement du carbocation). On peut former.
3,4-diméthylhexan-3-ol
4-methylheptan-3-ol
3-ethylhexan-2-ol
3-methylheptan-4-ol
Voila mes premières pistes à chaud.
merci beaucoup pour cette réponse j'ai pu résoudre cet exo seule, en fait j'étais mal partie depuis le début !
Pour être fun : il n'y avait pas d'erreur dans mon sujet! ^^ Seulement si C est l'étheroxyde correspondant à A , A n'est pas un alcool III ( il serait trop encombré), A est soit un alcool I ou II. Or, il y a un carbonne asymétrique qui porte le grp -OH, donc il est II. Après, j'ai écrit les trois possibilités de A correspondantes à sa formule brute C8H18O puis j'ai pris la plus stable.
Pourrais tu m'expliquer la réaction 4 car je ne connais pas de réaction permettant de passer de etheroxyde à un alcène ???
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