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exercice de chimie groupes caractéristiques
bonsoir à tous
voilà demain j'ai un contrôle en chimie et il se trouve que je ne suis pas très doué donc j'ai décidé de réviser mais il y a un exercice que je ne comprend pas bien :
le linalol a pour formule topologique (voir tout en bas)
1 quelle est la formule brute du linalol ?
est ce une structure linéaire ou ramifiée ?
donner son squelette carboné.
2. quels sont les groupes caractéristiques présents dans le linalol ?
3. nommer cette molécule (nomenclature officielle)
4. quel test permet de détecter la double liaison ?
dans ce cas, pour la molécule de linalol, le test permettrait-il de détecter les deux doubles liaisons ?
5. pourquoi, quand le linalol est mis en présence d'une solution acide d'ions MnO4-, la coloration violette des ions MnO4- ne disparaît-elle pas ?
6. on met le linalol en présence d'acide sulfurique. Une réaction de déshydratation se produit. Quel groupe caractéristique du linalol est capable d'effectuer cette réaction ?
Mise à part l'eau, quel est le produit de cette réaction de déshydratation ?
7. trois produits isomères se forment lors de la réaction de déshydratation. quelle est leur formule semi développée ?
voici mes réponses :
1. formule brute du linalol : C10H18O
structure ramifiée
le squelette carboné est près de la formule topologique
2. il y a 2 groupes caractéristiques alcène, un alcool et deux groupes caractéristiques méthyle (je ne sais si le dernier est un groupe caractéristique)
3. 3,7-diméthyl-1,6-octadiène-3-ol
4. on fait un test à l'eau de brome si elle se décolore le test est positif et on est en présence d'un alcène. par contre je ne crois pas que ce test puisse caractériser les deux doubles liaisons (je ne suis pas sûr)
5. c'est une bonne question à laquelle je n'ai pas la réponse. help me please
6. je pense que c'est la fonction alcool qui permet la réaction de déshydratation.
je ne sais pas comment on trouve ce produit
7. je ne peux pas répondre à cette question ne connaissant pas la précédante.
par avance, merci à tous ceux qui m'aideront.
Bonjour
Des idées quand meme pour chaque question ?
1) Lorsque'on te donne une formule topologique (avec des traits en serpentins) chaque coude représente un carbone. Sachant que chaque carbone fait toujours 4 liaisons avec ces voisins, il faut compléter chaque coude (où il n'y a que deux liaisons) par 2 hydrogènes.
OK?
bonjour
tout d'abord merci de m'aider
mais il me semble que tu n'as pas lu tout mon message car j'ai des propositions de réponses (et je sais aussi ce qu'est une formule topologique mais merci quand même)
si tu veux bien te pencher sur mon exercice je t'en serais reconnaissant merci d'avance
1) ok c'est bon
2) l'alcène n'est pas un groupe caractéristique. Il y a donc bien le groupe méthyl et le groupe alcool.
3) très bien !!
4) oui très bien ! On sait par ce test qu'il y a au moins 1 double liaison mais on ne sait pas combien...
5) les ions MnO4- ne réagiront pas du tout car en milieu acide il y a déshydratation du linalol...(voir questions suivantes). Les ions MnO4- ne seront pas réduits (donc pas de décoloration)
6) c'est bien la fonction alcool oui. Dans le mécanisme de déshydratation, la fonction OH est arrachée ainsi qu'un hydrogène situé sur le carbone d'à coté ! Il se forme à la place une double liaison entre ces 2 carbones...
7) donc quels sont les 3 produits (écris la formule développée pour chaque)?
re bonjour
6) c'est bien la fonction alcool oui. Dans le mécanisme de déshydratation, la fonction OH est arrachée ainsi qu'un hydrogène situé sur le carbone d'à coté ! Il se forme à la place une double liaison entre ces 2 carbones...
alors d'après ce que tu m'as écrit le produit de la déshydratation devrait être
il y a plusieurs possibilités pour cette déshyratation (3 exactement) est-ce ce sont justement les produits dont on parle dans la question 7 ?
déja merci tu me sauves la vie
et aussi reprends moi si je me trompe pour la question 5 (je ne suis pas sûr d'avoir compris tes explications)
les ions MnO4- ne se décolorent pas car quand on met ces ions en solution on obtient une solution acide or dans une solution acide la déshydratation est possible (tu peux me dire dans quel(s) cas elle ne l'est pas stp) donc la réaction de désydratation prend le pas sur celle qui est censée décolorer les ions MnO4- , le groupement OH se barre et donc les ions MnO4- n'ont plus de quoi réagir avec (je sais pas si ça se dit ...)
encore une chose
pourquoi dis-tu que les ions MnO4- "ne seront pas réduits", c'est une réaction rédox ?
attention ce ne sont les ions MnO4- qui rendent la solution acide... c'est juste qu'avec ces ions on a rajouté un acide (HCl ou H2SO4) c'est tout !
Dans le mécanisme de désydratation (en gros) le groupe OH réagit avec les ions H+ du milieu pour former une molécule d'eau. Ainsi il manque une liaison au carbone qui portait le OH. On appelle cela un carbocation (carbone chargé positivement). Or pour que ce carbone ait à nouveau 4 liaisons (plus stable) il faut donc qu'un hydrogène du carbone d'à coté parte (cela forme ainsi une double liaison)...
Si nous n'étions pas en milieu acide, il n'y aurait donc pas déshydratation. Les ions MnO4- oxyderaient donc l'alcool en aldéhyde. Il se formerait ainsi un aldéhyde et des ions Mn2+ (incolores)...
C'est plus clair ainsi ?
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