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Eugénol ,clou de girofle..
Bonjour, On a fais un TP a faire en classe et nous devons terminer le compte rendu.
Mais j'ai quelques problemes avec certaines question:
Voici l'énoncé :
III Séparation des deux huiles [/u]
Le but ici est de séparer l'acétyleugénol de l'eugénol. Pour cela on transforme la fonction phénol de l'eugénol en ion eugénate ( soluble dans l'eau ) par ajout d'une solution basique dans le mélange des deux huiles.
Mode opératoire :
Traiter la solution obtenue par 30 mL de soude a 2 mol.L-1
Extraire la phase aqueuse qui contient l'eugénol
Questions [u]
1) La fonction phénol de l'eugénol se comporte ici comme un acide. Définir "espece chimique acide". La soude a pour formule : Na+ + HO- . Comment peut on qualifier cette espece cimique ? Ecrire les demi équations puis l'équation bilan modélisant l'action de la soude sur l'eugénol.
==> J'ai dit que un acide c'est une espece chimique qui peut perdre un proton H+
La soude, on peut la qualifier de base
C'est pour les équation d'apres ou je bloque
2) Dans quelle phase se trouve les ions eugénates? Pourquoi ?
==> Je pense qu'ils sont dans la phase aqueuse car les ions eugénates sont soluble dans l'eau
Mais je ne suis pas sur de ma réponse
3) En comparant les fonctions contenues dans l'eugénol et l'acétyleugénol, expliquer pourquoi l'acétyleugénol ne réagit pas sur la soude
==> La je n'ai aucune idée
4) Dans quelle phase se trouve l'acétyleugénol ? Pourquoi ?
Je suppose qu'elle est dans la phase organique mais je ne sais pas pourquoi.
IV Régéneration de l'eugénol :[u][/u]
1) Proposer un protocole opératoire pour régénerer les ions eugénates en eugénol :
==> Je sais qu'il faut rajouter de l'acide chlorydrique (on a fais ca en cours) Mais je ne sais pas pourquoi...
2) Quelle manipulation permettrait de comparer l'eugénol extrait a celui du commerce
La j'ai aucune idée ... J'ai vu sur d'autres sites que quelques un parlait de CCB mais je ne ovis pas du tout ce que c'est
Merci d'avance pour vos explications 
ah oué il est super ton diaporama !
donc si j'ai bien comprit
III
2) Les ions eugénates sont dans la phase aqueuse car ils sont solubles dans l'eau
4°Il est dans la phase organique, dissout dans le dichlorométhane Mais pourquoi ?
IV
1° Il faut rajouter de l'acide chlroydrique jusqu'a voir apparaitre un précipité blanc qui sera donc l'eugénol car il n'est pas soluble dans l'eau
Maintenant pour les équations je ne vois pas trop ce qu'il faut faire en fait
Et pour la question III 3) Je pense avoir trouvé :
==> L'acétate d'eugénol n'est pas un acide donc il ne réagira pas avec la base, ici la soude
C'est ca ?
4)l'eugénol est plus soluble dans le dichlorométhane que dans l'eau.
le dichlorométhane dissout aussi l'acétyleugénol.
pour séparer l'eugenol de l'acétyleugénol on transforme l'eugénol en eugénate (soluble dans l'eau) par action des ions OH-.
voir le document
si on désigne la molécule d'eugénol par A-OH ,la réaction s 'écrit
A-OH +OH- =A-O- +H2O
il te suffit de recopier la formule de la molécule (A désigne la partie de la molécule à laquelle le groupe OH est lié)
OH- ne réagit pas sur l'acétyleugénol ,car à la place de la fonction phénol il y a un groupe ester (je suppose que tu as la formule dans ton TP).L'acétyleugénol;insoluble dans l'eau reste dans le dichlorométhane
une fois que l'on a récupéré la phase aqueuse qui contient l'eugénate ,on régénère l'eugénol avec les ions H+ de HCl
A-O- +H+ = A-OH
Je suis pas sur d'avoir comprit les formules
Dans la 1ere que tu as écrite elle correspond a l'équation bilan de la soude sur l'eugénol et donc l'eugénol va etre déprotonnée comme dit dans le document je crois c'est bien ca ?
La deuxieme équation c'est celle de la regeneration de l'eugénol c'est ca ?
Et dans notre TP on nous dit de, avant de faire l'équation bialn de la soude sur l'eugénol de faire des demi équation mais quelles sont les couples ?
==> Ce serait pas H2O/HO- et le deuxieme couple je ne vois pas par contre
Dans la 1ere que tu as écrite elle correspond a l'équation bilan de la soude sur l'eugénol et donc l'eugénol va etre déprotonnée comme dit dans le document je crois c'est bien ca ?
oui
Et dans notre TP on nous dit de, avant de faire l'équation bialn de la soude sur l'eugénol de faire des demi équation mais quelles sont les couples
H2O/HO-
A-OH/A-O-
tu recopies la partie de la molécule d'eugénol que j'ai désigné par A
donc les demi équation c'est
H2O/HO- : H+ + HO- = H20
A-OH = AO- + H+
et donc j'en déduit l'équation que tu as écrit
Ok merci de ton aide j'ai tout comprit 
Ah oui et pour la derniere question ?
2) Quelle manipulation permettrait de comparer l'eugénol extrait a celui du commerce
C'est avec le truc CCM ??
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