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Etat final d'une réaction d'estérification

Posté par
juliette1
06-03-10 à 18:57

Bonjour, nous avons fait un TP en classe sur l'état final d'une réaction d'estérification mais pas les questions, mais je ne les comprends pas.

PROTOCOLE:
-Préparer une burette de 25ml remplie de soude de concentration 1,0 mol/L
-Placer un erlenmeyer dans de la glace. Y verser 10,0 mL d'acide méthanoïque, puis 20 mL de propan-1-ol. Poser l'ensemble sur un agitateur magnétique et assurer une agitation douce.
-A l'aide d'une pipette jaugée, prélever 1,0 mL du mélange. Le verser dans un erlenmeyer contenant de la glace pilée. Ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine.
-Titrer la quantité d'acide présent dans la prise d'essai.

QUESTIONS:
1) Ecrire l'équation chimique de la réaction étduiée.
2) Montrer que les réactifs sont en proportions stoechiométriques.
3) Ecrire l'équation chimique de la réaction de titrage.
4) Calculer la quantité de matière d'acide initiale, nai, dans la prise d'essai. Le résultats est-il conforme aux calculs effectués dans la question 2.

Données: - acide méthanoïque : 46.0 g/mol et densité: 1.22
-Propan-1-ol: 60.0 g/mol et densité: 0.79.

Je bloque dès la première question: on a HCOOH/HCOO- et CH3CH2CH2OH , est-ce que je dois utiliser cette formule : acide + alcool = esther +eau? si oui on aurait :
HCOOH + CH3CH2CH2OH = HCO2CH3 + H20

Si quelqu'un peut m'aider, merci d'avance!

Posté par
sachimiste
Etat final d'une réaction d'estérification 07-03-10 à 05:46

Bonjour, 1) HCOOH + CH3CH2CH2OH = CH3CH2CH2OOCH + H2O
2) acide méthanoïque : 10ml*1.22g/ml=12.2g et 12.2g/46.0g/mol=0.265mol   propan-1-ol : 20ml*0.79g/ml=15.8g et 15.8g/60.0g/mol=0.263mol   On a quasiment équimolarité
3) CHOOH + NaOH = CHOONa + H2O  (la glace pilée, pourquoi, sais-tu?)
4) V(NaOH)??

Posté par
juliette1
re : Etat final d'une réaction d'estérification 07-03-10 à 10:13

Merci pour votre aide, mais je ne comprends pas pourquoi à la question 2) on a 1.22 g/ml et sinon pour la glace pilée je ne sais pas.

Posté par
sachimiste
Etat final d'une réaction d'estérification 07-03-10 à 11:44

Bonjour, à 1.22 qui est la densité lui correspond 1.22 g/ml qui est la masse volumique qui est la mêmme chose dans ces conditions.
La glace empèche la réaction dite de saponification CH3CH2CH2OOCH + NaOH = CH3CH2CH2OH + HCOONa qui fausserait le titrage...

Posté par
juliette1
re : Etat final d'une réaction d'estérification 07-03-10 à 16:49

D'accord je comprend mieux maintenant! et sinon pour la 4) le volume est 8.4 ml mais je ne vois pas quelle formule je dois appliquer pour calculer nai.

Posté par
sachimiste
Etat final d'une réaction d'estérification 07-03-10 à 17:32

Bonjour, 8.4ml de soude à 1.0mol/l dose donc 8.4mmole d'acide méthanoïque dans 1 ml de prise donc dans 30ml de mélange : 8.4*10^-3 * 30 =0.252mole et acide méthanoïque du mélange: 10ml*1.22g/ml=12.2g et 12.2g/46.0g/mol=0.265mol   donc l'acide est 0.252/0.265=95.1% de pureté

Posté par
juliette1
re : Etat final d'une réaction d'estérification 07-03-10 à 21:58

Merci beacoup! En fait j'ai beaucoup de mal à faire les TP, et je pensais pouvoir faire la suite mais je suis encore bloquée:

PROTOCOLE:
-Préparer un bain marie thermorégulé à une température de 70°C
-Préparer le montage de chauffage à reflux en surmontant l'erlenmeyer contenant le mélange restant (24ml) d'un condensateur à air. Le placer dans le bain marie et déclencher simultanément le chronomètre.
-Toutes les 5 min, prélever 1.0ml du mélange et le placer dans un erlenmeyer contenant de la glace pilée. Ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine et titrer la quantité d'acide présent dans la prise d'essai.

QUESTIONS:

1) Pour chaque prise d'essai, calculer na(t), la quantité de matière d'acide restant dans la prise d'essai à la date t. Reporter cette valeur dans le tableau. " On a relever les valeurs suivantes 8.4, 6.7, 6.6, 5.8, 5.5, 4.8, 4.7, 4.4, 4.2, 3.8 Pour cette question je dois faire 6.7*10^-3* le volume, mais est-ce que le volume change ou c'est toujours 30 ml?"

2) En construisant un tableau d'avancement, montrer qu'à la date T, la quantité d'ester formé Nester(t) est nai(t)+ na(t). Reporter cette valeur dans le tableau.
"Pour construire le tableau je dois utiliser la réaction de titrage et je voulais savoir si l'eau était bien en excès et je ne vois pas quoi mettre dans les différents états."

3) Tracer la courbe représentant nesther en fonction de t.

4) Conclure sur le caractère total ou non de l'esterification. "D'après les valeurs qu'on a obtenu je pense que l'esterification est totale"

5) Peut-on considérer qu'à la fin de l'expérience, le système a atteint l'état d'équilibre? " je ne comprends pas la différence avec la question 4) parce que si l'esterification est totale, le système ne peut pas être à l'état d'équilibre"

6) Calculer le taux d'avancement final de la réaction.

Si vous pouviez m'aider, merci!

Posté par
sachimiste
re : Etat final d'une réaction d'estérification 07-03-10 à 23:07

Bonsoir, 1)toute les 5 min le volume diminue de 1 ml: 30,29,28...etc
2) HCOOH + CH3CH2CH2OH = CH3CH2CH2OOCH + H2O
en titrant tu as [HCOOH]à l'instant t et donc [CH3CH2CH2OOCH]=quantité de départ (0.252mole)-[CHOOH]
l'eau est formée , l'eau qui a le point d'ébulition le plus bas des corps en présence , en chauffant à reflux on accélère la réaction en déplaçant l'équilibre vers la droite (principe de Lechatelier)
4) il reste des réactifs en fin de réaction d'esterification , on titre encore de l'acide méthanoïque et donc la réaction n'est pas totale
5)il s'agit toujours d'un équilibre, déplacé certes par le reflux
6) au bout des 45 min de réaction , calcules ce qui reste d'acide méthanoïque et déduis en la quantité d'ester formée.

Posté par
juliette1
re : Etat final d'une réaction d'estérification 09-03-10 à 17:57

Merci beaucoup!

Posté par
guyguy
re : Etat final d'une réaction d'estérification 10-03-10 à 18:21

j'ai le même TP pour demain et je bloque dans la partie II question 1
comment calculer n a (t)?
merci d'avance



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