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énantiomère sur 2 formules semi développées

Posté par
nassimb
09-02-14 à 17:50

Bonjour,
Voici mon contexte de mon exercice ci dessous:

J'ai 2 formules semi développées:

choh-ch2-ch2-ch3  ( butanol - alcool primaire - aldéhyde )

ch3-choh-ch2-ch3  ( butanone - alcool secondaire - cétone )


L'un d'entre eux présente une isomérie optique: lequel ??

J'ai un doute, je pense que c'est le butanone, mais pas sûr ??

Merci d'avance pour vos messages !

Posté par
magisterien
re : énantiomère sur 2 formules semi développées 09-02-14 à 18:05

Bonsoir,

Alors tout d'abord tu as inversé les formules.

Le butanol c'est ch3-choh-ch2-ch3
et le butanone choh-ch2-ch2-ch3 par la double liaison C=0.

Tu as reconnu l'isométrie même si tu avais inversé les noms.
    h
ch3-c-ch2-ch3
    o
    h
image dans le mirroir de
    h    
    o
ch3-c-ch2-ch3
    h

Posté par
nassimb
re : énantiomère sur 2 formules semi développées 09-02-14 à 18:16

Merci pour ce commentaire !

Dernière question:

Dois-je faire apparaître les doubles liaisons pour les formules semi développées ?

Merci d'avance

Posté par
magisterien
re : énantiomère sur 2 formules semi développées 09-02-14 à 18:28

Non pas pour les formules semi-développées mais pour les formules développées oui.

Posté par
nassimb
re : énantiomère sur 2 formules semi développées 09-02-14 à 18:55

Merci beaucoup ..

Juste avant cette question,

j'ai une hydratation d'un alcène ( C4 H8 ) qui conduit a la formation de ces 2 alcools précédents ( butanol et butanone )

Ce renseignement vous permet-il d'éliminer l'une des 3 hypothèses précédentes ? ( sachant qu'on m'a demandé les 3 isomères du C4 H8 et la stéréo-isomère possible )  

Je ne comprends pas trop cette question !

Posté par
anniejeanne
re : énantiomère sur 2 formules semi développées 09-02-14 à 19:11

Le butanol n'est pas un aldehyde ni une cetone , c'est un alcool. Il te faut revoir un cours les fonctions alcool, aldéhyde et cetone
Le butan-1-ol : CH2(OH) -CH2 -CH2 -CH3 n'a pas de carbone asymétrique mais le butan-2-ol : CH3 -CH(OH) -CH2-CH3 a un carbone asymétrique donc il existe deux énantiomères
Pour dessiner les énantiomères on ne doit pas se contenter d'une formule semi-développée mais il faut représenter la molécule dans l'espace ou selon une projection obéissant à certaines conventions.
Pour l'hydratation d'un alcène ... revoir là aussi le cours !



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