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diels-alder : chiralité

Posté par
sogueshito
02-02-13 à 17:25

Bonjour,

J'aurais une petite question sur la chiralité de la molécule.
Je mets la molécule en pièce jointe.

Sur la molécule j'ai dit qu'il y'avait un plan de symétrie, qui passe par la moitié de la double liaison par le carbone en haut du pont, et par le O au bout à droite entre les 2 C=O.
J'ai dit qu'il y'avait 4 carbones asymétriques ceux de chaque coté du pont, et ceux qui sont reliés pas une liaison simple à droite de ceux qui sont en bas du "pont".
On me demande si c'est chiral. J'ai mis non, car l'image n'est pas superposable à son image dans un miroir.

Et là je bloque on me demande de dire si c'est optiquement actif sur la lumière polarisée. Moi j'aurais dit oui puisqu'on ne peut pas former le composé exo ou en très petite quantité. Mais je ne sais pas si c'est vraiment lié à cela.

on me demande de rappeller LES conditionS pour qu'un composé soit chiral. Mais à part qu'il ne doit pas etre superposable à son image dans le miroir, et que la molécule ne présente aucune symétrie intrinsèque (je ne sais pas ce que signifie intrinsèque, pour moi ca signifiait qu'elle n'avait pas de symétrie à l'intérieur de la molécule). Or ici elle possède un plan de symétrie, et pourtant d'après moi elle est chirale cette molécule. Avec les dessins que j'ai fait. Que je joins en annexe.

J'aurais bien voulu comprendre et avoir quelques détails.

Merci d'avance. Bonne journée.

diels-alder : chiralité

Posté par
molecule10
réponse 04-02-13 à 11:31



  Bonjour  sogueshito :

  Non  tu  n'as  pas  de  chiralité  la  molécule  est  symétrique ;  elle  existe  sous  sa  forme  cis . Regarde  la  synthèse  Diels-Alder  ( cis  addition  cyclopentadiène  +  anhydride  maléique ) .

  ( http://www.unk.edu/uploadedFiles/academics/gradstudies/ssrp/Myers.pdf ).

Bonnes  salutations .



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