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Dérivés éthyléniques et stéréo isomérie
Bonjour tout le monde !
Pouvez vous me donner une définition des dérivés éthyléniques je n'arrive pas à comprendre pourquoi ils peuvent un constituer de plus de 2 carbones ( éth pour 2 carbones).
Un alcène est-il composé d'une seule double liaison carbonique ou de plusieurs ? et pouvez vous me donner un exemple dans le cas de plusieurs.
Enfin, concernant la stéréo isométrie on a corrigé un exercice ( en classe ) que je n'arrive pas à comprendre,
le polyisoprene a pour formule: - :1 liaison carbonique = : double liaison carbonique
-(CH2-C=CH-CH2)- n
-
CH3
Puis on demande de représenter le (Z) et le (E) polyisoprene. D'habitude la stéréoisométrie dépend de la disposition des H cependant dans cet exercice on se sert des CH2 ( comme s'il était des H), pourquoi la stéréo isométrie ne dépend donc pas seulement de la disposition des H ??
Merci d'avance !
les alcènes sont des composés acycliques ne comportant qu'une double liaison.
Les composés éthyléniques sont des composés qui comportent une ou plusieurs doubles liasons et éventuellement des groupes fonctionnels (alcool,aldéhydes ..)
CH2=CH-CH=CH2 butadiène
CH2=CH-CH2OH alcool allylique
le choix d'une structure Z ou E dépend de la nature des atomes ou groupes d'atomes liés aux carbones doublement liés.
On donne un certain "poids" à ces atomes ou groupes d'atomes en appliquant certaines règles.(hors programme)
si on représente un alcène par A B
\ /
C = C
/ \
D F
supposons que A ait un "poids" inférieur à D et B un poids inférieur à F
si les groupes de "plus petit poids" sont du même côté de la double liaison,la forme est (Z ) .C'est le cas de la formule si dessus.
s'ils sont de part et d'autre de la double liaison ,la forme est (E)
on aurait donc A et F au- dessus et Det B au-dessous
dans le cas de ton exercice
D=-CH2-CH2.. A=-CH3 B=H F= -CH2-CH2-...
Merci et donc si je comprends bien la stéréo isomérie ne dépends pas des atomes d'hydrogène mais du poids ?
Au lycée,l'isomérie Z et E se limite au cas où chaque carbone de la double liaison porte un H .
On a donc une forme Z si les H sont du même côté de la double liaison et E si les H sont de part et d'autre.
Le cas choisi par ton professeur sort du cadre du programme.
j'ai mis entre guillements le mot "poids " .A ne pas prendre au sens habituel.
On pourrait dire aussi qu'on attribue un rang (1et 2) aux atomes ou groupe d'atomes liés aux carbones de la double liaison.
Il faut appliquer les règles dites de Cahn Ingold Prelog pour classer les atomes ou groupes d'atomes liés à chaque C de la double liaison les uns par rapport ausx autres
si les atomes (ou groupe d'atomes) de rang 1 sont du même côté de la double liaison ,on a une forme Z
si les atomes (ou groupe d'atomes) de rang 1 sont de part et d'autre de la double liaison ,on a une forme E
Je n'ai pas trouvé de document simple pour te l'expliquer,car ces cas sont vus à l'université.
Tu peux ,par curiosité ,chercher avec google, ce que sont les règles de Cahn Ingold Prelog.
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