Bonjour  Sagesse :

L'effet mésomère en chimie est un effet électronique de chimie organique lié à la délocalisation des électrons. Il caractérise la propriété d'un substituant ou d'un groupe fonctionnel de céder ou d'accepter un doublet d'électron, permettant la délocalisation de celui-ci, et d'abaisser l'énergie du composé total et de le stabiliser. Cet effet est utilisé de façon qualitative pour décrire le rôle de ce substituant dans la structure résonnante, et symbolisé par la lettre M.

Effet +M
Un substituant porteur d'un doublet non liant peut le céder pour former des formes mésomères. Un tel substituant qui peut céder un doublet et augmenter la densité d'électrons dans les formes mésomères possède un effet mésomère donneur et est noté +M. Un groupe +M favorise les réactions de substitution nucléophile en stabilisant le cation formé par le départ d'un nucléofuge. Lors d'une substitution électrophile aromatique, un substituant +M est un groupe orienteur ortho/para.

Effet −M
Un substituant capable d'attirer et de porter un doublet non liant et ainsi diminuer la densité d'électrons dans les formes mésomères possède un effet mésomère attracteur, noté −M. Cet effet a tendance à rendre les réactions de substitutions plus compliquées, en augmentant l'énergie d'activation. Un effet -M est donc désactivant d'un point de vue cinétique. Lors d'une substitution électrophile aromatique, un substituant -M est un groupe orienteur méta.

Bonnes  salutations .

Je vous remercie pour votre réponse (copié collé de Wikipédia ) mais ce vous m'avez expliqué dans le votre message, je l'avais déjà compris.

Ce qui me pose vraiment problème c'est de savoir dans un molécule quel effet aura un substituant donné (mésomère attracteur ou donneur ?).

Je pourrais apprendre par coeur les petites listes qu'il y a dans mon cours mais j'aimerais aussi comprendre pour tel groupement a tel effet. Cela me permettrai de pouvoir vérifier mes réponses si j'ai un doute et de m'en sortir dans n'importe quelle situtation (si je tombe sur un groupe qui n'est pas dans ma liste pas exemple).

Bonne journée

Personne ?

Bonjour, j'aimerais savoir quel est l'effet mésomère d'un groupement de type -CH=CH2 (+M ou -M ?).
Et de manière générale quel est l'effet mésomère d'une double liaison Carbone=Carbone (un alcène quoi) ?

D'après Wikipédia c'est -M mais dans certains corrigés d'exercices je vois que c'est +M donc je ne sais pas qui croire. C'est pour ça que j'aimerais l'avis d'un connaisseur s'il vous plait.

Merci beaucoup.

*** message déplacé ***