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Chimie organique - liaison peptidique

Posté par
Shaaynaa
11-11-09 à 18:24

Bonsoir, à tous, alors j'ai un DM de chimie à faire pour demain mais j'ai quelques difficultés je n'ai pas tout compris.
1. Un dipeptide a pour formule semi devellopée:

                 O
                ||
H2N - CH - C -NH - CH - COOH
           |                  |
          CH2-OH       CH3

1.1) Reproduire la formule semi devellopée de ce peptide et encadrer la liaison peptidique
Moi j'ai écrit que la liaison petitique c'était ça:
                O
                ||

H2N - CH - C -NH - CH - COOH
           |                  |
          CH2-OH       CH3

1.2 Encadrer en les nommant clairement les grpes fonctionnels amine, acide carboxylique et alcool
                O
                ||
H2N - CH - C -NH - CH - COOH
           |                  |
          CH2-OH       CH3
-COOH -> ACIDE CARBOXYLIQUE
-OH -> ALCOOL
H2N -> AMINE

1.3 Quel est le nb d'acide alpha aminés mis en jeu? (Celle je n'ai pas réussi, car si j'ai bien compris ma leçon un acide alpha aminé et un composé chimique possédans à la fois une fonction amine et une fonction acide carboxylique et une fonction amine, or dans ce dipeptide les fonctions amine et carboxylique sont à l'opposé l'un de l'autre)

1.4 Ecrire les formules semi devellopées de ces acides alpha aminés.

2) Lors de l'hydrolyse de ce dipeptide, on obtient l'alanine de formule semi-devellopée:
NH2-CH-C00H
         |
        CH3
2.1) L'alanine est une molécule chirale? Pourquoi?
J'ai mis que oui c'est une molécule chirale car elle posséde uncarbonne asymétrique, càd qu'il est liés pas des liaisons simples à 4 atomes ou grpes d'atomes différents.

2.2) Recopier la formule de l'alanine et reperer par un asterique l'atome de carbonne asymétrique.
J'ai mis un astérique au 1er carbonne de la 1ére ligne.

2.3) Représenter en projection fisher la configuration D de l'alanine (Par contree la j'ai pas compris du touut =$)

Merci de votre aide (Je suis en tle ST2S) =)
Bonne soirée

Posté par
122155
re : Chimie organique - liaison peptidique 11-11-09 à 19:31

salut:
1)
1-1) correct.

1-2) oui

1-3)le nb d'acide alpha aminés mis en jeu dans cette molécule est deux.
car la molécule contient une liaison peptidique donc elle résulte de la condensation de 2 acides alpha aminés.

1.4 les formules semi devellopées de ces acides alpha aminés.voir shéma là dessous.

2)
2-1) oui elle est chirale.car elle contient un carbone assymétrique.(un carbone est liés pas des liaisons simples à 4 atomes ou grpes d'atomes différents).   oui
2.2)oui c'est correct.

Chimie organique - liaison peptidique

Posté par
122155
re : Chimie organique - liaison peptidique 11-11-09 à 19:41

2.3)  en projection fisher la configuration D de l'alanine

Chimie organique - liaison peptidique

Posté par
Shaaynaa
re : Chimie organique - liaison peptidique 11-11-09 à 19:49

Merci encore 1000 fois de ton aide 122155 =)
Désolée je vais peut être paraître embétante, mais j'ai juste une question, donc si j'ai bien compris la formation de cette liaison peptidique résulte de la condensation de ces 2 acides alpha aminés ?
Merci encore

Posté par
122155
re : Chimie organique - liaison peptidique 11-11-09 à 20:55

liaison peptidique

Chimie organique - liaison peptidique



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