Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Chimie organique
Bonjour,
j'ai un exercice en chimie orga, et je bug sur la dernière question (voir le schéma ci-dessous):
Soit la molécule A(avec le pontage azoté), on fait réagir A avec du CH3I, puis avec AgOH pour former un dérivé B ; dont la pyrolyse (
) entraîne la formation de 3 produits isomères C1,C2 et C3 (à droite de mon image).
Jusqu'à là, tout va bien : mon problème c'est maintenant :
C1,C2 et C3 sont soumis à la même séquence pour former un unique produit D.
Avez vous une idée pour trouver D ? :/
Petites questions de raisonnement (qui ne valent pas la peine d'ouvrir 5 topics différents... ps: ce n'est pas un exercice, je me pose juste ces questions et ça me bloque parfois)
En observent le substrat et le réactif comment peut on voir si on :
-favorise la E1 plutot que la SN1
-favorise la E2 plutot que la SN2
-favorise la E1 plutot que la E2
Merci d'avance !
Bonne journée à vous.
TheBartov
Bonjour TheBartov :
La pyrolyse du produit A va donner le cycloheptatriène . ( voir élimination E2 : règles de Saytzeff et Hofmann ) .
Bonnes salutations .
On est d'accord, c'est ce que j'ai fait. La prof m'a dit que ces 3 produits C1, C2 et C3 sont juste. Quelle est la sécance pour trouver l'unique produit D ?
La même séquence (CH3-I en excès, puis chauffage en présence de AgOH) sur C1,C2 C3 donnerait le produit commun D commun: cycloheptatriene (élimination d'Hoffmann).
1ère étape méthylation -> formation de l'ion ammonium quaternaire
2eme étape E2 (qui suit la regle de Hoffmann)-> formation d'une double liaison Carbone-Carbone, de NMe3, d'eau et de l'iodure d'argent. L'argent favorise la réaction car AgI plus stable que AgOH ou Ag2O.
Finalement, C1, C2 et C3 vont donner la même molécule D, le cycloheptatriene
Annuler
connectez vous